苯基取代聚苯撑乙烯的合成及其电致发光性能

doi:10.3866/PKU.WHXB20110527

物理化学学报 >> 2011, Vol. 27 >> Issue (05): 1188-1194.doi: 10.3866/PKU.WHXB20110527

苯基取代聚苯撑乙烯的合成及其电致发光性能

莫越奇¹, 常学义², 胡苏军³, 韩绍虎³, 吴宏滨³, 彭俊彪³

1. 华南理工大学材料科学与工程学院, 广州 510640;
2. 广州砺剑光电材料科技有限公司, 广州 510730;
3. 华南理工大学高分子光电材料及器件研究所, 广州 510640

收稿日期:2010-11-25 修回日期:2011-03-15 发布日期:2011-04-28
通讯作者: 莫越奇, 吴宏滨 E-mail:moyueqi@263.net; hbwu@scut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(20674021)和高等学校博士学科点专项科研基金新教师基金课题(20090172120012)资助项目

Synthesis and Electroluminescent Properties of Phenyl-Substituted Poly(phenylenevinylene)

MO Yue-Qi¹, CHANG Xue-Yi², HU Su-Jun³, HAN Shao-Hu³, WU Hong-Bin³, PENG Jun-Biao³

1. Key Laboratory of Special Functional Materials, South China University of Technology, Guangzhou 510640, P. R. China;
2. Canton Oledking Optoelectronic Materials Co., Ltd., Guangzhou 510730, P. R. China;
3. Institute of Polymer Optoelectronic Materials and Devices, South China University of Technology, Guangzhou 510640, P. R. China

Received:2010-11-25 Revised:2011-03-15 Published:2011-04-28
Contact: MO Yue-Qi, WU Hong-Bin E-mail:moyueqi@263.net; hbwu@scut.edu.cn
Supported by:
The project was supported by the National Natural Science Foundation of China (20674021) and the Specialized Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education, China (20090172120012).

摘要/Abstract

摘要：

聚苯撑乙烯(PPV)类聚合物是优异的发光材料, 有望作为全色显示中三基色的材料之一得到应用. 我们采用2-溴-1,4-亚二甲苯二乙酯为原料, 合成了商品名为Supper Yellow PPV (SY PPV)的苯基取代PPV. 中间体、单体和聚合物的结构都通过核磁共振、元素分析进行了表征. SY PPV的吸收峰在434 nm, 吸收边在510 nm, 带隙2.44 eV. 光致发光峰值和电致发光峰值分别在516和552 nm. SY PPV的器件性能为: 启动电压为2.4 V, 最大亮度大于49000 cd·m^-2, 最大流明效率为21 cd·A^-1, 显著优于采用老方法合成SY PPV的最大流明效率(16-18 cd·A^-1).

关键词: 聚苯撑乙烯, 苯基取代聚苯撑乙烯, 绿色发光聚合物, 聚合物发光二极管, 电致发光

Abstract:

Poly(phenylenevinylene) (PPV) is one of the most efficient electroluminescent conjugated polymers and has the potential to be commercialized as important components in full-color flat panel displays. Here, we report an alternative synthetic route to the commercially available PPV derivative Super Yellow PPV (SY PPV) using 2-bromo-1,4-xylylene diacetate as a novel starting material. The intermediates, monomers, and the polymer were fully characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and elemental analysis. The SY PPV film shows an absorption maximum at 434 nm and an absorption onset at 510 nm with an optical bandgap of ca 2.44 eV. The photoluminescent and electroluminescent maximum of SY PPV are around 516 and 552 nm, respectively. The SY PPV obtained via this new synthetic route exhibits improved electroluminescent properties, a turn on voltage of over 2.4 V, a luminance maximum exceeding 49000 cd·m^-2, and a maximum luminous efficiency (LE) of 21 cd·A^-1 compared with the SY PPV prepared by the traditional route (16-18 cd·A^-1).

Key words: Polyphenylenevinylene, Phenyl-substituted polyphenylenevinylene, Green light emitting polymer, Polymer light-emitting device, Electroluminescence

MSC2000:

O644

莫越奇, 常学义, 胡苏军, 韩绍虎, 吴宏滨, 彭俊彪. 苯基取代聚苯撑乙烯的合成及其电致发光性能[J]. 物理化学学报, 2011, 27(05): 1188-1194.

MO Yue-Qi, CHANG Xue-Yi, HU Su-Jun, HAN Shao-Hu, WU Hong-Bin, PENG Jun-Biao. Synthesis and Electroluminescent Properties of Phenyl-Substituted Poly(phenylenevinylene)[J]. Acta Phys. -Chim. Sin., 2011, 27(05): 1188-1194.

参考文献

(1) Spreitzer, H.; Becker, H.; Kluge, E.; Kreuder,W.; Schenk, H.; Demandt, R.; Schoo, H. Adv. Mater. 1998, 10, 1340.
(2) Wu, H. B.; Huang, F.; Mo, Y. Q.; Yang,W.;Wang, D. L.; Peng, J. B.; Cao, Y. J. Soc. Inf. Display 2005, 13, 123.
(3) Hsieh, B. R.;Wan,W. C.; Yu, Y.; Gao, Y.; Goodwin, T. E.; Gonzalez, S. A.; Feld,W. A. Macromolecules 1998, 31, 631.
(4) Hsieh, B. R.; Yu, Y.; Forsythe, E.W.; Schaaf, G. M.; Feld,W. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 231.
(5) Chen, K. B.; Li, H. C.; Chen, C. K.; Yang, S. H.; Hsieh, B. R.; Hsu, C. S. Macromolecules 2005, 38, 8617.
(6) Boardman, F. H.; Grice, A.W.; Ruether, M. G.; Sheldon, T. J.; Bradley, D. D. C.; Burn, P. L. Macromolecules 1999, 32, 111.
(7) Becker, H.; Spreitzer, H.; Kreuder,W.; Kluge, E.; Schenk, H.; Parker, I.; Cao, Y. Adv. Mater. 2000, 12, 42.
(8) Jin, Y.; Kim, J.; Park, S. H.; Kim, H.; Lee, K.; Suh, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1807.
(9) Hsieh, B. R.; Yu, Y. Electroluminescent polymer compositions and processes thereof. U.S. Patent, 5945502, 1997.
(10) Chen, Z. K.; Lee, N. H. S.; Huang,W.; Xu, Y. S.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 1009.
(11) Mikroyannidis, J. A. Chem. Mater. 2003, 15, 1865.
(12) Sohn, B. H.; Kim, K.; Choi, D. S.; Kim, Y. K.; Jeoung, S. C.; Jin, J. I. Macromolecules 2002, 35, 2876.
(13) Gruber, J.; Li, R.W. C.; Aguiar, L. H. J. M. C.; Benvenho, A. R. V.; Lessmann, R.; Huemmelgen, I. A. J. Mater. Chem. 2005, 15, 517.
(14) Shin, D. C.; Kim, Y. H.; You, H.; Kwon, S. K. Macromolecules 2003, 36, 3222.
(15) Chung, S. J.; Jin, J. I.; Lee, C. H.; Lee, C. E. Adv. Mater. 1998, 10, 684.
(16) Kwon, S. K.; Shin, D. C.; Kim, Y. H.; Kim, J.W.; Joo, D. J.; You, H.; Choi, D. S. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2002, 43, 603.
(17) Johansson, D. M.; Srdanov, G.; Yu, G.; Theander, M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Macromolecules 2000, 33, 2525.
(18) Johansson, D. M.; Theander, M.; Srdanov, G.; Yu, G.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Macromolecules 2001, 34, 3716.
(19) Lee, J. H.; Yu, H. S.; Kim,W.; Gal, Y. S.; Park, J. H.; Jin, S. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym Chem. 2000, 38, 4185.
(20) Jin, S. H.; Jung, H. H.; Hwang, C. K.; Koo, D. S.; Shin,W. S.; Kim, Y. I.; Lee, J.W.; Gal, Y. S. J. Polym. Sci. A 2005, 43, 5062.
(21) Mo, Y. Q.; Huang, J.; Jiang, J. X.; Deng, X. Y.; Niu, Y. H.; Cao, Y. Chin. J. Polym. Sci. 2002, 20, 461.
(22) Khanapure, S. P.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 1333.
(23) Wudl, F.; Khemani, K. C.; Harlev, E.; Ni, Z.; Srdanov, G. Polym. Mater. Sci. Eng. 1991, 64, 201.
(24) Becker, H.; Spreitzer, H.; Ibrom, K.; Kreuder,W. Macromolecules 1999, 32, 4925.
(25) Fleissner, A.; Stegmaier, K.; Melzer, C.; von Seggern, H.; Schwalm, T.; Rehahn, M. Chem. Mater. 2009, 21, 4288.
(26) Bredas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.

[1]	曲红梅,种泽鹏,陈旭,门奕灿,申海蛟. 二萘并噻咯的合成及性能[J]. 物理化学学报, 2017, 33(6): 1253 -1260 .
[2]	初增泽,王丹,吴红伟,邹德春. 基于三萘苯的溶液可加工螺旋形寡聚物的合成及其在蓝光有机电致发光器件中的应用[J]. 物理化学学报, 2016, 32(5): 1273 -1281 .
[3]	李菀丽,刘晓云,苗艳勤,杨君礼,武聪伶,李源浩,郭鹍鹏,王华,许并社. MgF₂改性Alq₃纳米复合材料的制备及其对OLED抗老化性能的提高[J]. 物理化学学报, 2015, 31(9): 1780 -1786 .
[4]	钟耀贤,卞梦颖,张明骁,褚赛赛,陈志坚,龚旗煌,肖立新. 介观光学结构提高蓝色顶发射有机电致发光器件效率[J]. 物理化学学报, 2015, 31(8): 1597 -1601 .
[5]	苗艳勤, 高志翔, 武钰铃, 杜晓刚, 李源浩, 刘慧慧, 贾虎生, 王华, 刘旭光. 抗菌医药左氧氟沙星在有机电致发光二极管中的应用[J]. 物理化学学报, 2015, 31(3): 552 -558 .
[6]	韦传东, 葛国平, 李春艳, 雷克微, 梁洪泽, 禹钢, 刘志伟. 一种吡嗪铱(Ⅲ)配合物的晶体结构及光物理性质[J]. 物理化学学报, 2015, 31(1): 17 -22 .
[7]	杨婷婷, 许慧侠, 王华, 苗艳勤, 杜晓刚, 景姝, 许并社. 一种基于咔唑的新型磷光主体材料的合成及光电性能[J]. 物理化学学报, 2013, 29(06): 1351 -1356 .
[8]	初增泽, 王丹, 张超, 邹德春. 基于三苯胺和螺(芴-9,9'-氧杂蒽)的星射形蓝光寡聚材料的合成与光电性质[J]. 物理化学学报, 2012, 28(08): 2000 -2007 .
[9]	胡波, 姚婵, 王庆伟, 张浩, 于健康. D-π-A-π-D型萘基衍生物的电子、光谱和电荷传输性质[J]. 物理化学学报, 2012, 28(07): 1651 -1657 .
[10]	申利莹, 吴晓明, 华玉林, 董木森, 印寿根, 郑加金. 利用Cs基衍生物作为n型掺杂剂改善蓝色有机发光二极管的效率[J]. 物理化学学报, 2012, 28(06): 1497 -1501 .
[11]	王健, 张福俊, 徐征, 王永生. 蓝色磷光材料FIrpic的发光特性[J]. 物理化学学报, 2012, 28(04): 949 -956 .
[12]	白青龙, 张春花, 程传辉, 李万程, 申人升, 杜国同. 新型可溶性酞菁的合成和光致发光及电致发光性质[J]. 物理化学学报, 2011, 27(05): 1195 -1200 .
[13]	肖立新, 胡双元, 孔胜, 陈志坚, 曲波, 龚旗煌. 绿色单峰发光聚(9,9-二烯丙基芴)的合成及其发光机制[J]. 物理化学学报, 2011, 27(04): 977 -982 .
[14]	李艳虎, 方园, 邹建华, 王彪, 吴宏滨, 彭俊彪. 基于蓝黄磷光二元互补色的高效聚合物白光器件[J]. 物理化学学报, 2010, 26(10): 2752 -2756 .
[15]	张龙, 林宗琼, 顾菊芬, 殷成蓉, 侯晓雅, 刘烽, 刘玉玉, 解令海, 陈淑芬, 黄维. 电致蓝光芴取代聚芴的合成与光谱稳定性[J]. 物理化学学报, 2010, 26(07): 1934 -1940 .

苯基取代聚苯撑乙烯的合成及其电致发光性能

Synthesis and Electroluminescent Properties of Phenyl-Substituted Poly(phenylenevinylene)

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