物理化学学报 >> 2014, Vol. 30 >> Issue (6): 1001-1016.doi: 10.3866/PKU.WHXB201404012
吴楠, 何志群, 许敏, 肖维康
收稿日期:
2014-01-21
修回日期:
2014-03-31
发布日期:
2014-05-26
通讯作者:
何志群
E-mail:zhqhe@bjtu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21174016)和高等学校博士学科点专项科研基金(20120009110031)资助项目
WU Nan, HE Zhi-Qun, XU Min, XIAO Wei-Kang
Received:
2014-01-21
Revised:
2014-03-31
Published:
2014-05-26
Contact:
HE Zhi-Qun
E-mail:zhqhe@bjtu.edu.cn
Supported by:
The project was supported by the National Natural Science Foundation of China (21174016) and Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education of China (20120009110031).
摘要:
苯并菲盘状液晶是一类新型的有机电子学材料. 该类材料多数以空穴传输功能为主,能传输电子的n-型材料较少. 氮杂苯并菲是与苯并菲衍生物非常相似的一种杂环化合物,材料结构中引入了氮原子,吸电子能力得到增强,是潜在的n-型有机半导体材料,具有重要的应用价值. 本文系统回顾了氮杂苯并菲类盘状液晶材料的研究进展,分类讨论了材料的分子结构,其中包括二、四、六氮杂苯并菲,以及它们的合成方法和物理化学性能,论述了材料在光电子领域的最新使用进展,并在此基础上,对该类液晶材料作为n-型有机半导体在光电子器件领域的应用前景进行了展望.
MSC2000:
吴楠, 何志群, 许敏, 肖维康. 氮杂苯并菲类n-型有机半导体材料研究进展[J]. 物理化学学报, 2014, 30(6): 1001-1016.
WU Nan, HE Zhi-Qun, XU Min, XIAO Wei-Kang. Recent Developments of Azatriphenylene Materials as n-Type Organic Semiconductors[J]. Acta Phys. -Chim. Sin., 2014, 30(6): 1001-1016.
(1) Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B.; Suresh, K. Pramana 1977, 9, 471. doi: 10.1007/BF02846252 (2) Billard, J.; Dubois, J.; Tinh, N. H.; Zann, A. Nouv. J. Chimie 1978, 2, 535. (3) Kumar, S. Liquid Crystals 2004, 31, 1037. doi: 10.1080/02678290410001724746 (4) Kumar, S. Liquid Crystals 2005, 32, 1089. doi: 10.1080/02678290500117415 (5) Pérez, D.; Guitián, E. Chemical Society Reviews 2004, 33, 274. doi: 10.1039/b305549n (6) Mao, H. X.; He, Z. Q.; Zhang, C. X. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 413. [毛华香, 何志群, 张春秀. 有机化学, 2006, 26, 413.] (7) Adam, D.; Closs, F.; Frey, T.; Funhoff, D.; Haarer, D.; Schuhmacher, P.; Siemensmeyer, K. Physical Review Letters 1993, 70, 457. doi: 10.1103/PhysRevLett.70.457 (8) Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Hussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbachi, K.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141. doi: 10.1038/371141a0 (9) Van de Craats, A. M.;Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Adam, D.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Schuhmacher, P. Advanced Materials 1996, 8, 823. doi: 10.1002/adma.19960081012 (10) Van de Craats, A. M.;Warman, J. M. Advanced Materials 2001, 13, 130. doi: 10.1002/1521-4095(200101)13:2<130::AID-ADMA130>3.0.CO;2-L (11) Warman, J. M.; Van de Craats, A. M. Molecular Crystals and Liquid Crystals 2003, 396, 41. doi: 10.1080/15421400390213186 (12) Donovan, K.; Kreouzis, T.; Scott, K.; Bunning, J.; Bushby, R.; Boden, N.; Lozman, O.; Movaghar, B. Molecular Crystals and Liquid Crystals 2003, 396, 91. doi: 10.1080/15421400390213221 (13) Iino, H.; Hanna, J. I.; Jäger, C.; Haarer, D. Molecular Crystals and Liquid Crystals 2005, 436, 217. (14) Bayer, A.; Zimmermann, S.;Wendorff, J. Molecular Crystals and Liquid Crystals 2003, 396, 1. doi: 10.1080/15421400390213159 (15) Lüssem, G.;Wendorff, J. Polymers for Advanced Technologies 1998, 9, 443. doi: 10.1002/(SICI)1099-1581(199807)9:7<443::AID-PAT799>3.0.CO;2-R (16) Freudenmann, R.; Behnisch, B.; Hanack, M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1618. doi: 10.1039/b100083g (17) Bacher, A.; Bleyl, I.; Erdelen, C. H.; Haarer, D.; Paulus,W.; Schmidt, H.W. Advanced Materials 1997, 9, 1031. doi: 10.1002/adma.19970091307 (18) Seguy, I.; Destruel, P.; Bock, H. Synthetic Metals 2000, 111, 15. (19) Mao, H.; He, Z.;Wang, J.; Zhang, C.; Xie, P.; Zhang, R. Journal of Luminescence 2007, 122, 942. (20) Scott, K.; Donovan, K.; Kreouzis, T.; Bunning, J.; Bushby, R.; Boden, N.; Lozman, O. Molecular Crystals and Liquid Crystals 2003, 397, 253. doi: 10.1080/714965610 (21) Schmidt-Mende, L.; Fechtenktter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R.; MacKenzie, J. Science 2001, 293, 1119. doi: 10.1126/science.293.5532.1119 (22) Seguy, I.; Jolinat, P.; Destruel, P.; Farenc, J.; Mamy, R.; Bock, H.; Ip, J.; Nguyen, T. P. Journal of Applied Physics 2001, 89, 5442. doi: 10.1063/1.1365059 (23) Kumar, S. Current Science-Bangalore 2002, 82, 256. (24) Pisula,W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Advanced Materials 2005, 17, 684. doi: 10.1002/adma.200401171 (25) Saragi, T. P.; Reichert, T.; Scheffler, A.; Kussler, M.; Salbeck, J. Synthetic Metals 2012, 162, 1572. doi: 10.1016/j.synthmet.2012.07.021 (26) Forget, S.; Kitzerow, H. S. Liquid Crystals 1997, 23, 919. doi: 10.1080/026782997207867 (27) Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Advanced Materials 2010, 22, 3876. doi: 10.1002/adma.200903628 (28) Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C.W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194. doi: 10.1038/nature03376 (29) Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J. I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Journal of the American Chemical Society 2005, 127, 14996. doi: 10.1021/ja055686f (30) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky,W.; Jenekhe, S. A. Journal of the American Chemical Society 2003, 125, 13548. doi: 10.1021/ja036314e (31) Bao, Z. Advanced Materials 2000, 12, 227. doi: 10.1002/(SICI)1521-4095(200002)12:3<227::AID-ADMA227>3.0.CO;2-U (32) Crone, B.; Dodabalapur, A.; Lin, Y. Y.; Filas, R.; Bao, Z.; LaDuca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H.; Li,W. Nature 2000, 403, 521. doi: 10.1038/35000530 (33) Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C.; Reese, C.; Hancock, J. M.; Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. Nano Letters 2007, 7, 2847. doi: 10.1021/nl071495u (34) Jang, J.; Nam, S.; Chung, D. S.; Kim, S. H.; Yun,W. M.; Park, C. E. Advanced Functional Materials 2010, 20, 2611. doi: 10.1002/adfm.201000383 (35) Chikamatsu, M.; Taima, T.; Yoshida, Y.; Saito, K.; Yase, K. Applied Physics Letters 2004, 84, 127. doi: 10.1063/1.1637943 (36) Lee, T.W.; Byun, Y.; Koo, B.W.; Kang, I. N.; Lyu, Y. Y.; Lee, C. H.; Pu, L.; Lee, S. Y. Advanced Materials 2005, 17, 2180. doi: 10.1002/adma.200401672 (37) Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chemical Reviews 2007, 107, 1324. doi: 10.1021/cr050149z (38) Friend, R.; Gymer, R.; Holmes, A.; Burroughes, J.; Marks, R.; Taliani, C.; Bradley, D.; DosSantos, D.; Bredas, J.; Logdlund, M. Nature 1999, 397, 121. doi: 10.1038/16393 (39) Galán-Mascarós, J. R.; Dunbar, K. R. Chemical Communications 2001, 217. (40) Grove, H.; Sletten, J.; Julve, M.; Lloret, F. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions 2001, 1029. (41) Marshall, S. R.; Rheingold, A. L.; Dawe, L. N.; Shum,W.W.; Kitamura, C.; Miller, J. S. Inorganic Chemistry 2002, 41, 3599. doi: 10.1021/ic020176x (42) Nasielski-Hinkens, R.; Benedek-Vamos, M.; Maetens, D.; Nasielski, J. Journal of Organometallic Chemistry 1981, 217, 179. doi: 10.1016/S0022-328X(00)85778-2 (43) Ishi-i, T.; Murakami, K. I.; Imai, Y.; Mataka, S. The Journal of Organic Chemistry 2006, 71, 5752. doi: 10.1021/jo060768n (44) Lemaur, V.; da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; Van de Craats, A. M.; Senthilkumar, K.; Siebbeles, L. D. A. Journal of the American Chemical Society 2004, 126, 3271. doi: 10.1021/ja0390956 (45) Ding, F. J.; Zhao, K. Q. Chemical Research and Application 2006, 18, 795. [丁涪江, 赵可清. 化学研究与应用, 2006, 18, 795.] (46) Hu, D.; Cai, J.; Chen, J. R.; Li, Q.; Zhao, K. Q. Chin. Phys. Soc. 2008, 57, 5464. [胡丹, 蔡静, 陈俊蓉, 李权, 赵可清. 物理学报, 2008, 57, 5464.] (47) Nan, G. J.; Zheng, R. H.; Shi, Q.; Shuai, Z. G. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26, 7. [南广军, 郑仁慧, 史强, 帅志刚. 物理化学学报, 2010, 26, 7.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20100120 (48) Gopee, H.; Kong, X.; He, Z.; Chambrier, I.; Hughes, D. L.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Cammidge, A. N. The Journal of Organic Chemistry 2013, 78, 9505. doi: 10.1021/jo401551c (49) Wang, T.; Zhou, E. L. Polyme Bulletin 1993, 1, 33. [王涛, 周恩乐. 高分子通报, 1993, 1, 33.] (50) Cammidge, A. N.; Bushby, R. J. Synthesis and Structural Features. In Handbook of Liquid Crystals, Vol. 2B; Demus, D., Goodby, J.W., Gray, G.W., Spiess, H.W., Vill, V. Eds.;Wiley-VCH:Weinheim, 1998; pp 693-748. (51) Zheng, X. P.; He, Z. Q.; Zhang, C. X.;Wang, Y. S. Journal of Functional Materials 2005, 36, 321. [郑效盼, 何志群, 张春秀, 王永生. 功能材料, 2005, 36, 321.] (52) Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angewandte Chemie International Edition 2006, 45, 38. doi: 10.1002/anie.200501384 (53) Kumar, S. Chemical Society Reviews 2006, 35, 83. doi: 10.1039/b506619k (54) Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angewandte Chemie International Edition 2007, 46,4832. doi: 10.1002/anie.200604203 (55) Wu, J.; Pisula,W.;Müllen, K. Chemical Reviews 2007, 107, 718. doi: 10.1021/cr068010r (56) Wang, X. Z.;Wang, X. F. Materials Review 2009, 23, 93. [王学智, 王秀峰. 材料导报, 2009, 23, 93.] (57) Bisoyi, H. K.; Kumar, S. Chemical Society Reviews 2010, 39, 264. doi: 10.1039/b901792p (58) Chen, S. S.; Li, T.; Zhao, D. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26, 1124. [陈树森, 李田, 赵达慧. 物理化学学报, 2010, 26, 1124.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20100412 (59) Kumar, S. Chemistry of Discotic Liquid Crystals, from Monomers to Polymers; CRC Press, Taylor & Francis Group: Boca Raton, 2010. (60) Mohr, B.;Wegner, G.; Ohta, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 995. (61) Foster, E. J.; Babuin, J.; Nguyen, N.;Williams, V. E. Chemical Communications 2004, 2052. (62) Kong, X. F.; He, Z. Q.; Xu, M.; Liang, C. J.; Chen, B.; Jing, X. P. Journal of Beijing Jiaotong University 2011, 35, 1. [ 孔翔飞, 何志群, 许敏, 梁春军, 陈博, 荆西平. 北京交通大学学报, 2011, 35, 1.] (63) Kong, X.; He, Z.; Xu, M.; Liang, C.; Jing, X. Functional Materials Letters 2011, 4, 345. doi: 10.1142/S1793604711002184 (64) Terasawa, N.; Monobe, H.; Kiyohara, K.; Shimizu, Y. Chemical Communications 2003, 1678. (65) Foster, E. J.; Jones, R. B.; Lavigueur, C.;Williams, V. E. Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 8569. doi: 10.1021/ja0613198 (66) Babuin, J.; Foster, J.;Williams, V. E. Tetrahedron Letters 2003, 44, 7003. doi: 10.1016/S0040-4039(03)01798-2 (67) Lavigueur, C.; Foster, E. J.;Williams, V. E. Journal of the American Chemical Society 2008, 130, 11791. doi: 10.1021/ja803406k (68) Foster, E. J.; Lavigueur, C.; Ke, Y. C.;Williams, V. E. Journal of Materials Chemistry 2005, 15, 4062. doi: 10.1039/b503310a (69) Lavigueur, C.; Foster, J. E.;Williams, V. E. Liquid Crystals 2007, 34, 833. doi: 10.1080/02678290701407243 (70) Sergeyev, S.; Pisula,W.; Geerts, Y. H. Chemical Society Reviews 2007, 36, 1902. doi: 10.1039/b417320c (71) Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angewandte Chemie International Edition in English 1995, 34, 1019. doi: 10.1002/anie.199510191 (72) Zhang, L.; Yue, S.; Li, B.; Fan, D. Inorganica Chimica Acta 2012, 384, 225. doi: 10.1016/j.ica.2011.12.002 (73) Ge, H.;Wei,W.; Shuai, P.; Lei, G.; Qing, S. Journal of Luminescence 2011, 131, 238. doi: 10.1016/j.jlumin.2010.10.004 (74) Palma, M.; Levin, J.; Lemaur, V.; Liscio, A.; Palermo, V.; Cornil, J.; Geerts, Y.; Lehmann, M.; Samori, P. Advanced Materials 2006, 18, 3313. doi: 10.1002/adma.200601437 (75) Mahoney, S. J.; Ahmida, M. M.; Kayal, H.; Fox, N.; Shimizu, Y.; Eichhorn, S. H. Journal of Materials Chemistry 2009, 19, 9221. doi: 10.1039/b914290h (76) Gao, B.; Xia, D.; Geng, Y.; Cheng, Y.;Wang, L. Tetrahedron Letters 2010, 51, 1919. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.02.039 (77) Gao, B.; Liu, Y.; Geng, Y.; Cheng, Y.;Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Tetrahedron Letters 2009, 50, 1649. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.01.126 (78) Ishi-i, T.; Hirayama, T.; Murakami, K. I.; Tashiro, H.; Thiemann, T.; Kubo, K.; Mori, A.;Yamasaki, S.; Akao, T.; Tsuboyama, A. Langmuir 2005, 21, 1261. doi: 10.1021/la047874+ (79) Li, J.; He, Z.; Gopee, H.; Cammidge, A. N. Organic Letters 2010, 12, 472. doi: 10.1021/ol902637z (80) Wang, R.; Okajima, T.; Kitamura, F.; Matsumoto, N.; Thiemann, T.; Mataka, S.; Ohsaka, T. The Journal of Physical Chemistry B 2003, 107, 9452. doi: 10.1021/jp0305281 (81) Wang, R.; Ramaraj, R.; Okajima, T.; Kitamura, F.; Matsumoto, N.; Thiemann, T.; Mataka, S.; Ohsaka, T. Journal of Electroanalytical Chemistry 2004, 567, 85. doi: 10.1016/j.jelechem.2003.12.016 (82) Ishi-i, T.; Murakami, K. I.; Imai, Y.; Mataka, S. Organic Letters 2005, 7, 3175. doi: 10.1021/ol050919t (83) Hirayama, T.; Yamasaki, S.; Ameku, H.; Ishi-i, T.; Thiemann, T.; Mataka, S. Dyes and Pigments 2005, 67, 105. doi: 10.1016/j.dyepig.2004.09.023 (84) Boden, N.; Bushby, R. J.; Cooke, G.; Lozman, O. R.; Lu, Z. Journal of the American Chemical Society 2001, 123, 7915. doi: 10.1021/ja003443b (85) Arikainen, E. O.; Boden, N.; Bushby, R. J.; Lozman, O. R.; Vinter, J. G.;Wood, A. Angewandte Chemie International Edition 2000, 39, 2333. doi: 10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2333::AID-ANIE2333>3.0.CO;2-V (86) Lozman, O. R.; Bushby, R. J.; Vinter, J. G. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 2001, 1446. (87) Oliva, M. M.; Juárez, R.; Ramos, M.; Segura, J. L.; Cleuvenbergen, S. V.; Clays, K.; Goodson, T., III; Navarrete, J. T. L. P.; Casado, J. The Journal of Physical Chemistry C 2012, 117, 626. (88) Cho, B. R.; Lee, S. K.; Kim, K. A.; Son, K. N.; Kang, T. I.; Jeon, S. J. Tetrahedron Letters 1998, 39, 9205. doi: 10.1016/S0040-4039(98)02098-X (89) Tao, Z. G.; Zhao, X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Tetrahedron Letters 2012, 53, 1840. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.01.137 (90) Beeson, J. C.; Fitzgerald, L. J.; Gallucci, J. C.; Gerkin, R. E.; Rademacher, J. T.; Czarnik, A.W. Journal of the American Chemical Society 1994, 116, 4621. doi: 10.1021/ja00090a010 (91) Cornil, J.; Lemaur, V.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Advanced Materials 2002, 14, 726. doi: 10.1002/1521-4095(20020517)14:10<726::AID-ADMA726>3.0.CO;2-D (92) Reichert, T.; Saragi, T. P. I.; Salbeck, J. RSC Advances 2012, 2, 7388. doi: 10.1039/c2ra20901b (93) Lin, H.W.; Lin,W. C.; Chang, J. H.;Wu, C. I. Organic Electronics 2013, 14, 1204. doi: 10.1016/j.orgel.2013.02.011 (94) Liao, L. S.; Slusarek,W. K.; Hatwar, T. K.; Ricks, M. L.; Comfort, D. L. Advanced Materials 2008, 20, 324. doi: 10.1002/adma.200700454 (95) Falkenberg, C.; Olthof, S.; Rieger, R.; Baumgarten, M.; Muellen, K.; Leo, K.; Riede, M. Solar Energy Materials and Solar Cells 2011, 95, 927. doi: 10.1016/j.solmat.2010.11.024 (96) Frank, P.; Koch, N.; Koini, M.; Rieger, R.; Müllen, K.; Resel, R.;Winkler, A. Chemical Physics Letters 2009, 473, 321. doi: 10.1016/j.cplett.2009.04.019 (97) Jang, S. E.; Lee, J. Y. Synthetic Metals 2011, 161, 40. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.10.031 (98) Furukawa, S.; Okubo, T.; Masaoka, S.; Tanaka, D.; Chang, H. C.; Kitagawa, S. Angewandte Chemie International Edition 2005, 44, 2700. doi: 10.1002/anie.200462962 (99) Bröker, B.; Hofmann, O.; Rangger, G.; Frank, P.; Blum, R. P.; Rieger, R.; Venema, L.; Vollmer, A.; Müllen, K.; Rabe, J. Physical Review Letters 2010, 104, 246805. doi: 10.1103/PhysRevLett.104.246805 (100) Frank, P.; Djuric, T.; Koini, M.; Salzmann, I.; Rieger, R.; Müllen, K.; Resel, R.; Koch, N.;Winkler, A. The Journal of Physical Chemistry C 2010, 114, 6650. doi: 10.1021/jp100704v (101) Glowatzki, H.; Bröker, B.; Blum, R. P.; Hofmann, O. T.; Vollmer, A.; Rieger, R.; Müllen, K.; Zojer, E.; Rabe, J. R. P.; Koch, N. Nano Letters 2008, 8, 3825. doi: 10.1021/nl8021797 (102) Perova, T.; Tsvetkov, S.; Vij, J.; Kumar, S. Molecular Crystals and Liquid Crystals 2000, 351, 95. doi: 10.1080/10587250008023257 (103) Ichimura, K.; Furumi, S.; Morino, S.; Kidowaki, M.; Nakagawa, M.; Ogawa, M.; Nishiura, Y. Advanced Materials 2000, 12, 950. doi: 10.1002/1521-4095(200006)12:13<950::AID-ADMA950>3.0.CO;2-V (104) Monobe, H.; Kiyohara, K.; Heya, M.; Awazu, K.; Shimizu, Y. Molecular Crystals and Liquid Crystals 2003, 397, 59. doi: 10.1080/714965596 (105) Jeon, S. O.; Lee, J. Y. Journal of Industrial and Engineering Chemistry 2012, 18, 661. doi: 10.1016/j.jiec.2011.11.056 (106) Cho, S. H.; Pyo, S.W.; Suh, M. C. Synthetic Metals 2012, 162, 402. doi: 10.1016/j.synthmet.2011.12.028 (107) Najafabadi, E.; Knauer, K. A.; Haske,W.; Kippelen, B. Organic Electronics 2013, 14, 1217 (108) Juárez, R.; Ramos, M. M.; Segura, J. L. Tetrahedron Letters 2007, 48, 8829. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.10.069 (109) Gearba, R. I.; Lehmann, M.; Levin, J.; Ivanov, D. A.; Koch, M. H.; Barbera, J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Geerts, Y. H. Advanced Materials 2003, 15, 1614. doi: 10.1002/adma.200305137 (110) Chang, T. H.;Wu, B. R.; Chiang, M. Y.; Liao, S. C.; Ong, C. W.; Hsu, H. F.; Lin, S. Y. Organic Letters 2005, 7, 4075. doi: 10.1021/ol051231j (111) Zhang, X.; Zhao, Q.; Liu, X.; Hu, T.; Han, J.; Ruan,W.; Bu, X. Talanta 2013, 108, 150. doi: 10.1016/j.talanta.2013.02.071 (112) Skujins, S.;Webb, G. Tetrahedron 1969, 25, 3935. doi: 10.1016/S0040-4020(01)82926-4 (113) Kestemont, G.; De Halleux, V.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A.; Watson, M.; Geerts, Y. H. Chemical Communications 2001, 2074. (114) Kitagawa, S.; Masaoka, S. Coordination Chemistry Reviews 2003, 246, 73. doi: 10.1016/S0010-8545(03)00109-7 (115) Ha, S. D.; Kaafarani, B. R.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kahn, A. The Journal of Physical Chemistry C 2007, 111, 10493. doi: 10.1021/jp0718404 (116) Lehmann, M.; Kestemont, G.; Gómez Aspe, R.; Buess-Herman, C.; Koch, M. H. J.; Debije,M. G.; Piris, J.; de Haas, M. P.;Warman, J. M.;Watson, M. D.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Geerts, Y. H.; Gearba, R.; Ivanov, D. A. Chemistry -A European Journal 2005, 11, 3349. doi: 10.1002/chem.200400586 (117) Lehmann, M.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Brédas, J. L.; Goddard, S.; Grizzi, I.; Geerts, Y. Tetrahedron 2004, 60, 3283. doi: 10.1016/j.tet.2004.01.083 (118) Ong, C.W.; Liao, S. C.; Chang, T. H.; Hsu, H. F. Tetrahedron Letters 2003, 44, 1477. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02862-9 (119) Ong, C.W.; Liao, S. C.; Chang, T. H.; Hsu, H. F. The Journal of Organic Chemistry 2004, 69, 3181. doi: 10.1021/jo035840l (120) Yeh, M. C.; Liao, S. C.; Chao, S. H.; Ong, C.W. Tetrahedron 2010, 66, 8888. doi: 10.1016/j.tet.2010.09.064 (121) Kaafarani, B. R.; Kondo, T.; Yu, J.; Zhang, Q.; Dattilo, D.; Risko, C.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Domercq, B.; Amy, F. Journal of the American Chemical Society 2005, 127, 16358.doi: 10.1021/ja0553147 (122) Ishi-i, T.; Amemori, S.; Okamura, C.; Yanaga, K.; Kuwahara, R.; Mataka, S.; Kamada, K.Tetrahedron 2013, 69, 29. doi: 10.1016/j.tet.2012.10.070 (123) Ishi-i, T.; Yaguma, K.; Kuwahara, R.; Taguri, Y.; Mataka, S. Organic Letters 2006, 8, 585. doi: 10.1021/ol052779t (124) Ishi-i, T.; Hirashima, R.; Tsutsumi, N.; Amemori, S.; Matsuki, S.; Teshima, Y.; Kuwahara, R.; Mataka, S. The Journal of Organic Chemistry 2010, 75, 6858. doi: 10.1021/jo101212d (125) Juárez, R.; Oliva, M. M.; Ramos, M.; Segura, J. L.; Alemán, C.; Rodríguez-Ropero, F.; Curcó, D.; Montilla, F.; Coropceanu, V.; Brédas, J. L.; Qi, Y.; Kahn, A.; Ruiz Delgado, M. C.; Casado, J.; LópezNavarrete, J. T. Chemistry-A European Journal 2011, 17, 10312. doi: 10.1002/chem.201101198 (126) Liu, X. M.; Zhao, Q.; Song,W. C.; Bu, X. H. Chemistry-A European Journal 2012, 18, 2806. doi: 10.1002/chem.201102725 (127) Klivansky, L. M.; Hanifi, D.; Koshkakaryan, G.; Holycross, D. R.; Gorski, E. K.;Wu, Q.; Chai, M.; Liu, Y. Chemical Science 2012, 3, 2009. doi: 10.1039/c2sc20241g (128) Salomon, E.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kahn, A. Organic Electronics 2008, 9, 944. doi: 10.1016/j.orgel.2008.06.015 (129) Ha, S. D.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kahn, A. Physical Review B 2008, 77, 085433. doi: 10.1103/PhysRevB.77.085433 (130) Pieterse, K.; van Hal, P. A.; Kleppinger, R.; Vekemans, J. A.; Janssen, R. A.; Meijer, E. Chemistry of Materials 2001, 13, 2675. doi: 10.1021/cm010181j (131) Gao, B.; Zhang, L.; Bai, Q.; Li, Y.; Yang, J.;Wang, L. New Journal of Chemistry 2010, 34, 2735. doi: 10.1039/c0nj00586j |
[1] | 李博. 利用铁电薄膜研究体异质结型有机光伏器件的光电流极性[J]. 物理化学学报, 2012, 28(01): 217 -222 . |
[2] | 陈树森, 李田, 赵达慧. 盘状液晶材料的研究进展[J]. 物理化学学报, 2010, 26(04): 1124 -1134 . |
[3] | 丁涪江;赵可清. 环聚炔苯和环聚炔吡啶组成的盘状液晶中的电荷转移[J]. 物理化学学报, 2006, 22(06): 764 -767 . |
|