Please wait a minute...
物理化学学报  2018, Vol. 34 Issue (5): 543-550    DOI: 10.3866/PKU.WHXB201709291
论文     
儿茶素-稀土配合物的合成、表征及抗菌活性
余康1,田翠翠1,李霞1,廖学品1,2,3,*(),石碧1,2,3
1 四川大学生物质与皮革工程系,成都610065
2 四川大学,皮革化学与工程教育部重点实验室,成都610065
3 四川大学,制革清洁技术国家工程实验室,成都610065
Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of Rare Earth-Catechin Complexes
Kang YU1,Cuicui TIAN1,Xia LI1,Xuepin LIAO1,2,3,*(),Bi SHI1,2,3
1 Department of Biomass and Leather Engineering, Sichuan University, Chengdu 610065, P. R. China
2 Key Laboratory of Leather Chemistry and Engineering of Ministry of Education, Sichuan University, Chengdu 610065, P. R. China
3 National Engineering Laboratory for Clean Technology of Leather Manufacture, Sichuan University, Chengdu 610065, P. R. China
 全文: PDF(707 KB)   HTML 输出: BibTeX | EndNote (RIS) |
摘要:

以稀土(Re3+)和儿茶素(C)为原料,由液相合成法制备了3种(La3+-C、Gd3+-C、Er3+-C)配合物,结合傅里叶变换红外光谱、紫外光谱、X射线光电子能谱及配位数测定对配合物结构进行表征,确定了配合物的配位数为8。并采用牛津杯法、最小抑菌浓度(MIC)及最小杀菌浓度(MBC)等三种方法测定了Re3+-C对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、沙门氏菌4种食源性细菌的抗菌性能。结果表明,这3种稀土配合物对各试验菌株均表现不同程度的抑制能力,相较Re3+和C而言,Re3+-C配合物的抑菌性能均有显著的提高。Re3+-C的抑菌活性顺序为:Gd3+-C > La3+-C > Er3+-C,其中Gd3+-C对4种细菌的MIC值分别为:1.550、0.097、0.780、1.550 μmol·mL−1,MBC值分别为3.100、0.194、1.550、1.550 μmol·mL−1,Gd3+-C对金黄色葡萄球菌表现出最佳的抑菌和杀菌能力。

关键词: 儿茶素稀土配合物食源性细菌抗菌活性    
Abstract:

Three kinds of novel coordination compounds [Re3+-C] (Re = La, Gd, Er; C = Catechin) were synthesized by the liquid-phase method, and characterized by Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, ultraviolet-visible (UV) spectrophotometry, X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), and coordination number determination. The results indicated that the coordination number of the complexes is 8. Moreover, the antibacterial activities of Re3+-C against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Salmonella were evaluated by the Oxford cup, minimum inhibition concentration (MIC), and minimum bactericidal concentration (MBC) approaches. Compared with Re3+ and C, the as-prepared complexes exhibited excellent antimicrobial activity toward the four strains. The MIC of Gd3+-C to these food-borne bacteria was 1.550, 0.0968, 0.775, and 1.550 μmol·mL−1, respectively, while the corresponding MBC values were 3.100, 0.194, 1.550, and 1.550 μmol·mL−1. It is clear that the Gd3+-C complex showed the best antibacterial and germicidal activity against S. aureus.

Key words: Catechin    Rare earth    Complex    Food-borne bacteria    Antibacterial activity
收稿日期: 2017-07-31 出版日期: 2017-09-29
中图分类号:  O641  
基金资助: 国家重点基础材料技术提升与产业化项目
通讯作者: 廖学品     E-mail: xpliao@scu.edu.cn
服务  
把本文推荐给朋友
加入引用管理器
E-mail Alert
RSS
作者相关文章  
余康
田翠翠
李霞
廖学品
石碧

引用本文:

余康,田翠翠,李霞,廖学品,石碧. 儿茶素-稀土配合物的合成、表征及抗菌活性[J]. 物理化学学报, 2018, 34(5): 543-550, 10.3866/PKU.WHXB201709291

Kang YU,Cuicui TIAN,Xia LI,Xuepin LIAO,Bi SHI. Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of Rare Earth-Catechin Complexes. Acta Phys. -Chim. Sin., 2018, 34(5): 543-550, 10.3866/PKU.WHXB201709291.

链接本文:

http://www.whxb.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.WHXB201709291        http://www.whxb.pku.edu.cn/CN/Y2018/V34/I5/543

图1  儿茶素与稀土螯合作用(a)及Re3+-C结构(b)示意图
图2  C及Re3+-C的红外光谱图
图3  C及Re3+-C的紫外光谱
图4  C (a)及Re3+-C (b, c, d)的O 1s XPS图谱
图5  C与Re不同摩尔比反应体系的pH变化量
Re3+-C Inhibition zone diameter/mm
Escherichia coli Staphylococcus aureus Pseudomonas aeruginosa Salmonella
C
La3+ 11.48 ± 0.10 10.18 ± 0.06 10.95 ± 0.03 12.24 ± 0.04
Gd3+ 10.73 ± 0.08 10.50 ± 0.02 8.75 ± 0.01 10.81 ± 0.01
Er3+ 10.84 ± 0.06a 10.73 ± 0.03 9.67 ± 0.05 8.91 ± 0.01
La3+-C 12.22 ± 0.02 16.42 ± 0.08 12.43 ± 0.01 14.07 ± 0.17
Gd3+-C 11.20 ± 0.20 16.39 ± 0.09 11.58 ± 0.42 12.78 ± 0.02
Er3+-C 11.22 ± 0.02 17.95 ± 0.05 11.51 ± 0.01 11.07 ± 0.11
表1  抑菌活性(抑菌圈)的测定
Re3+-C MIC/(μmol·mL-1)
Escherichia coli Staphylococcus aureus Pseudomonas aeruginosa Salmonella
C 6.490 6.490 6.490 6.490
La3+ 35.000 70.000 35.000 70.000
Gd3+ 7.800 7.800 3.900 3.900
Er3+ 3.680 3.680 3.680 3.680
La3+-C 1.560 0.098 1.560 1.560
Gd3+-C 1.550 0.097 0.780 1.550
Er3+-C 1.550 0.097 0.770 3.090
表2  C, Re3+及Re3+-C对四种食源性细菌的最小抑菌浓度
Rare earth Complex Strains MIC/(μg∙mL-1) Reference
Sm/Ag/TiO White beads coccus 2.00 × 104 32
RE(Asp)3PlienCl3·3H20 E. roli 40–55 33
S. aureus 110
C. albicans 100–150
RE(DPA)(L)(H2O)]·2H2O E. coli ATCC11229 400–500 34
S. aureus ATCC6358P 450–550
La2O3-KH560-quercetin E. coli 3.13 × 103 35
S. aureus 3.13 × 103
Zn-Ce/ZrPn(n = 1, 2, 3, 4, 5) E. coli ATCC 25922 800–4500 36
S. aureus ATCC 6538 500–2000
[LnL2(NO3)2]NO3 E. coli 16–250 37
K. apneumonia 16–63
P. mirabilis 16–250
S. enteritidis 16–125
S. pyogenes 125–250
E. faecalis > 125
表3  不同配体的稀土配合物的抗菌活性
Re3+-C MBC/(μmol·mL-1)
Escherichia coli Staphylococcus aureus Pseudomonas aeruginosa Salmonella
C 13.000 13.000 13.000 13.000
La3+ 70.000 70.000 70.000 140.000
Gd3+ 7.800 15.600 7.800 7.800
Er3+ 7.350 7.350 7.350 3.680
La3+-C 3.120 0.390 3.120 1.560
Gd3+-C 3.100 0.194 1.550 1.550
Er3+-C 3.090 1.930 6.190 3.090
表4  Re3+及Re3+-C对四种食源性细菌的最小杀菌浓度
1 Daglia M. Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 23, 174.
doi: 10.1016/j.copbio.2011.08.007
2 Ozdal T. ; Capanoglu E. ; Altay F. Food Res. Int. 2013, 51, 954.
doi: 10.1016/j.foodres.2013.02.009
3 Carvalho E. ; Mateus N. ; Freitas V. D. Anal. Chim. Acta 2004, 513, 97.
doi: 10.1016/j.aca.2003.10.010
4 Wang X. W. ; Jiang G. ; Du J. G. Acta Phys. -Chim. Sin 2011, 27, 309.
doi: 10.3866/pku.whxb20110202
王晓巍; 蒋刚; 杜际广. 物理化学学报, 2011, 27, 309.
doi: 10.3866/pku.whxb20110202
5 Manna M. S. ; Saha P. ; Ghoshal A. K. RSC Adv. 2014, 4, 26247.
doi: 10.1039/c4ra03683b
6 Jakobek L. Food Chem. 2015, 175, 556.
doi: 10.1016/j.foodchem.2014.12.013
7 Oliver S. ; Vittorio O. ; Cirillo G. ; Boyer C. Polymer Chem. 2016, 7, 1529.
doi: 10.1039/c5py01912e
8 Das J. ; Ramani R. ; Suraju M. O. Biochim. Biophys. Acta 2016, 1860, 2107.
doi: 10.1016/j.bbagen.2016.06.022
9 Díaz-Gómez R. ; López-Solís R. ; Obreque-Slier E. ; Toledo-Araya H. LWT-Food Sci. Technol. 2013, 54, 331.
doi: 10.1016/j.lwt.2013.07.012
10 Keller A. C. ; Weir T. L. ; Broeckling C. D. ; Ryan E. P. Food Res. Int. 2013, 53, 945.
doi: 10.1016/j.foodres.2013.04.023
11 Cushnie T. P. T. ; Lamb A. J. Int. J. Antimicrob. Ag 2005, 26, 343.
doi: 10.1016/j.ijantimicag.2005.09.002
12 Hong G. Y. Introduction to Rare Earth Chemistry Beijing: Science Press, 2014, pp. 243- 248.
洪广言. 稀土化学导论, 北京: 科学出版社, 2014, 243- 248.
13 Liu P. ; Zhang W. Y. ; Li X. ; Liu Y. Biol. Trace Elem. Res 2007, 120, 141.
doi: 10.1007/s12011-007-8015-5
14 Wang R. ; Lin H. ; Lin H. K. Acta Phys. -Chim. Sin. 2006, 22, 1377.
doi: 10.1016/S1872-1508(06)60070-3
王蕊; 林海; 林华宽. 物理化学学报, 2006, 22, 1377.
doi: 10.1016/S1872-1508(06)60070-3
15 Wakabayashi T. ; Ymamoto A. ; Kazaana A. ; Nakano Y. ; Nojiri Y. ; Kashiwazaki M. Biol. Trace Elem. Res 2016, 174, 1.
doi: 10.1007/s12011-016-0727-y
16 Fujita Y. ; Barnes J. ; Eslamimanesh A. ; Lencka M. M. ; Anderko A. ; Riman R. E. ; Navrotsky A. Environ. Sci. Tech 2015, 49, 9460.
doi: 10.1021/acs.est.5b01753
17 Liu H. X. ; Yang X. D. ; Wang K. Chem. J. Chin. Univ 2006, 27, 999.
doi: 10.3321/j.issn:0251-0790.2006.06.003
刘会雪; 杨晓达; 王夔. 高等学校化学学报, 2006, 27, 999.
doi: 10.3321/j.issn:0251-0790.2006.06.003
18 Qian C. T. ; Wang C. H. ; Chen Y. F. Acta Chim. Sin. 2014, 72, 883.
doi: 10.6023/a14060434
钱长涛; 王春红; 陈耀峰. 化学学报, 2014, 72, 883.
doi: 10.6023/a14060434
19 Al-Zoreky N. S. ; Al–Taher A. Y. Ind. Crop. Prod 2015, 65, 241.
doi: 10.1016/j.indcrop.2014.12.014
20 Yin L. ; Liang C. ; Chen K. X. ; Zhao C. X. ; Yao J. ; Li H. R. Acta Phys. -Chim. Sin. 2017, 33, 1390.
doi: 10.3866/pku.whxb201704111
尹璐; 梁程; 陈可先; 赵琛烜; 姚加; 李浩然. 物理化学学报, 2017, 33, 1390.
doi: 10.3866/pku.whxb201704111
21 Oo C. W. ; Kassim M. J. ; Pizzi A. Ind. Crop. Prod 2009, 30, 152.
doi: 10.1016/j.indcrop.2009.03.002
22 Tian C. C. ; Zeng W. C. ; Li X. ; Liao X. P. ; Shi B. Prog. Biochem Biophys 2016, 43, 1181.
doi: 10.16476/j.pibb.2016.0298
田翠翠; 曾维才; 李霞; 廖学品; 石碧. 生物化学与生物物理进展, 2016, 43, 1181.
doi: 10.16476/j.pibb.2016.0298
23 Wo?nicka E. ; Kopacz M. ; Umbreit M. ; K?os J. J. Inorg. Biochem 2007, 101, 774.
doi: 10.1016/j.jinorgbio.2007.01.005
24 Mao H. ; Liao X. P. ; Shi B. Catal. Commun 2011, 12, 1177.
doi: 10.1016/j.catcom.2011.04.009
25 Su X. B. ; Dai L. J. ; Chen S. P. ; Lu Y. D. ; Wu Z. H. Chem. Ind. Forest Prod. 2007, 27, 37.
苏小宝; 戴丽君; 陈少平; 卢玉栋; 吴宗华. 林产化学与工业, 2007, 27, 37.
26 Chen W. Y. ; Li G. Y. Tanning Chemistry Beijing: China Light Industry Press, 2011, pp. 8- 10.
陈武勇; 李国英. 鞣制化学, 北京: 中国轻工业出版社, 2011, 8- 10.
27 Valotteau C. ; Banat I. M. ; Mitchell C. A. ; Lydon H. ; Marchant R. ; Babonneau F. ; Pradier C. M. ; Baccile N. ; Humblot V. Colloids Surf. B: Biointerfaces 2017, 157, 325.
doi: 10.1016/j.colsurfb.2017.05.072
28 Mcknight L. P. W. Environ. Microbiol. Rep 2014, 6, 307.
doi: 10.1111/1758-2229.12170
29 Chistoserdova L. World J. Microb. Biot 2016, 32, 1.
doi: 10.1007/s11274-016-2088-2
30 Pagano G. ; Guida M. ; Tommasi F. ; Oral R. Ecotox. Environ. Safe. 2015, 115, 40.
doi: 10.1016/j.ecoenv.2015.01.030
31 Chaudhary A. ; Bansal N. ; Gajraj A. ; Singh R. V. J. Inorg. Biochem 2003, 96, 393.
doi: 10.1016/S0162-0134(03)00157-0
32 Wu J. ; Zhang G. L. ; Liu J. ; Gao H. B. ; Song C. X. ; Du H. R. ; Zhang L. ; Gong Z. P. ; Lv Y. G. J. Rare Earth 2014, 32, 727.
doi: 10.1016/S1002-0721(14)60133-2
33 Yu H. ; He Q. Z. ; Yang J. ; Zheng W. J. J. Rare Earth 2006, 24, 4.
doi: 10.1016/S1002-0721(07)60309-3
34 Huang J. ; Xu Y. H. ; Chen X. K. ; Xu D. F. ; Xu Y. M. ; He Q. Z. J. Rare Earth 2012, 30, 586.
doi: 10.1016/S1002-0721(12)60095-7
35 Wang K. J. ; Wu G. P. ; Li H. X. ; Li M. L. ; Zhang D. Y. ; Feng H. X. ; Fan H. Y. J. Rare Earth 2013, 31, 709.
doi: 10.1016/S1002-0721(12)60346-9
36 Yang Y. H. ; Dai G. J. ; Tan S. Z. ; Liu Y. L. ; Shi Q. S. ; Ouyang Y. S. J. Rare Earth 2011, 29, 308.
doi: 10.1016/S1002-0721(10)60449-8
37 Ajlouni A. M. ; Salem Q. A. ; Taha Z. A. ; Hijazi A. K. ; Momani W. A. J. Rare Earth 2016, 34, 986.
doi: 10.1016/S1002-0721(16)60125-4
[1] 蒋东梅,薄乐,朱挺,陶俊彬,杨小平. 锌-稀土矩形纳米簇的构筑及近红外发光性能[J]. 物理化学学报, 2018, 34(7): 812-817.
[2] 刘甜,黎军,刘维佳,朱育丹,陆小华. 简单的配体改变调控钌配合物催化还原CO2的活性:硼基配体的对位效应和Ru―H键的性质[J]. 物理化学学报, 2018, 34(10): 1097-1105.
[3] 尹璐,梁程,陈可先,赵琛烜,姚加,李浩然. 含TEMPO配合物的合成、表征、谱学性质及光猝灭机理[J]. 物理化学学报, 2017, 33(7): 1390-1398.
[4] 陈凡,王中跃,张艳艳,余柯涵,翁丽星,韦玮. 聚丙烯酸功能化高效发光的La1-xEuxF3纳米晶合成及细胞成像[J]. 物理化学学报, 2017, 33(7): 1446-1452.
[5] 靳成伟,王叶,宿素玲,张建军. 3, 4-二乙氧基苯甲酸与2, 2'-联吡啶三元稀土配合物的合成、晶体结构及热化学性质[J]. 物理化学学报, 2016, 32(9): 2232-2240.
[6] 陈华彬,章小慧,龚丽珍,何婧,许旋,徐志广,刘海洋. β位取代基对咔咯锰(Ⅴ)氧配合物电子吸收光谱的影响[J]. 物理化学学报, 2016, 32(8): 1983-1989.
[7] 张宝红,胡国胜,朱登森,王文姬,巩格辉,杜为红. 过氧钒配合物抑制朊蛋白淀粉样肽的纤维形成[J]. 物理化学学报, 2016, 32(7): 1810-1818.
[8] 何甜,岳可芬,陈三平,周春生,晏妮. 三个不同穿插的锌配合物的合成、结构和热动力学分析[J]. 物理化学学报, 2016, 32(6): 1397-1403.
[9] 霍建霞,宋素伟,靳成伟,任宁,耿丽娜,张建军. 配合物[Eu(4-MOBA)3(terpy)(H2O)]2的合成、表征、热分解机理及性质[J]. 物理化学学报, 2016, 32(4): 901-906.
[10] 王瑞芬,王福明,宋金玲,安胜利,王鑫. RE-B共掺杂片层TiO2的合成及其光催化性能[J]. 物理化学学报, 2016, 32(2): 536-542.
[11] 陈蓉,周沃华,吴子文,许旋,徐志广. 金属串配合物[Ni3(L)4(NCS)2](L = dpa-, mpta-, mdpa-, mppa-)结构和磁性的理论研究[J]. 物理化学学报, 2015, 31(9): 1683-1689.
[12] 丁丹丹, 许旋, 吴子文, 周沃华, 陈蓉, 徐志广. 金属串配合物(n, m)[Cr3(PhPyF)4Cl2](n=2, 3, 4; m=2, 1, 0)的配位结构及其与电场的关系[J]. 物理化学学报, 2015, 31(7): 1323-1330.
[13] 谢兴星, 费兆阳, 邹冲, 李郑州, 陈献, 汤吉海, 崔咪芬, 乔旭. 稀土掺杂对氯化氢氧化制氯气CuO-CeO2-SiO2催化剂结构和性能的影响[J]. 物理化学学报, 2015, 31(6): 1153-1161.
[14] 边江鱼, 岳淑美, 张敏, 张景萍. 叠氮桥对双核镍配合物磁性影响的密度泛函理论研究[J]. 物理化学学报, 2015, 31(6): 1086-1092.
[15] 章小慧, 徐志广, 龚丽珍, 许旋, 沈桂贤, 陈华彬, 刘海洋. 反式双氧锰(V)咔咯配合物的稳定性[J]. 物理化学学报, 2015, 31(6): 1069-1076.