超高真空条件下表面辅助反应

doi:10.3866/PKU.WHXB201512041

摘要/Abstract

摘要：

在金属单晶表面上直接合成制备各种共价键连接聚合结构，由于其独特的路线及在电子学、光电子学等方面的潜在应用价值而得到了广泛的关注。与传统的有机合成反应不同，表面辅助反应能够在一定程度上控制产物的结构，知悉具体的反应过程，更重要的是还能制备一些采用传统方法所不能得到的新型材料。前驱体分子的种类、衬底的选择以及反应条件等因素都与反应的发生紧密相关。在表面上制备出的有序共价组装结构除了比传统的自组装单层膜(SAMs)结构具有更高的机械强度及热力学稳定性外，分子间连接的共价键还能作为电子传输的通道，使其应用范围得到很大地扩展。本文对近年来报道的超高真空环境下的一些表面辅助反应进行了介绍，分析了各个反应发生的机理，并将其与溶液中发生的反应相对比，讨论了衬底表面在反应过程中所起到的重要作用。

关键词: 表面辅助反应, 金属表面, 超高真空, 共价键, 扫描隧道显微镜

Abstract:

The construction of covalently bonded molecular structures on single crystal metal surfaces has attracted increasing attention because of the synthetic strategies used and their potential application to molecular electronics and optoelectronics. Unlike traditional organic synthesis, surface-assisted reactions have advantages for structural control of the produced polymers, providing detailed understanding of reaction processes, and, most importantly, they produce new materials that cannot be synthesized by traditional means. The types of reactant, the choice of metal surface, and the initial conditions are critical controlling parameters in surface-assisted reactions. Covalent bonds formed in the reaction ensure that the produced structures have higher mechanical and thermodynamic stability compared with self-assembled monolayers (SAMs). Meanwhile, some conjugated polymers are ideal candidates for semiconductors in next-generation carbon-based electronics. In this review, we summarize the surface assisted reactions reported in recent years and analyze the mechanisms involved, comparing them with the corresponding reactions that occur in solution. Finally, we discuss the important role of substrate surface played in the reaction process.

Key words: Surface assisted reaction, Metal surface, Ultra high vacuum, Covalent bond, Scanning

MSC2000:

O647

汪宏,张海明,迟力峰. 超高真空条件下表面辅助反应[J]. 物理化学学报, 2016, 32(1): 154-170.

Hong WANG,Hai-Ming ZHANG,Li-Feng CHI. Surface Assisted Reaction under Ultra High Vacuum Conditions[J]. Acta Phys. -Chim. Sin., 2016, 32(1): 154-170.

参考文献

1	Barth J. V. ; Costantini G. ; Kern K. Nature 2005, 437, 671.
2	Ciesielski A. ; Palma C. A. ; Bonini M. ; Samorì P. Adv. Mater. 2010, 22, 3506.
3	Xie Z. X. ; Huang Z. F. ; Xu X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1486.
4	Tahara K. ; Furukawa S. ; Uji-i H. ; Uchino T. ; Ichikawa T. ; Zhang J. ; Mamdouh W. ; Sonoda M. ; De Schryver F. C. ; De Feyter S. ; Tobe Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613.
5	Griessl S. J. H. ; Lackinger M. ; Jamitzky F. ; Markert T. ; Hietschold M. ; Heckl W. M. Langmuir 2004, 20, 9403.
6	Madueno R. ; Raisanen M. T. ; Silien C. ; Buck M. Nature 2008, 454, 618.
7	Wasio N. A. ; Quardokus R. C. ; Forrest R. P. ; Lent C. S. ; Corcelli S. A. ; Christie J. A. ; Henderson K. W. ; Kandel S. A. Nature 2014, 507, 86.
8	Silly F. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 20244.
9	Gutzler, R.; Ivasenko, O.; Fu, C.; Brusso, J. L.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2011, 47, 9453.
10	Schlickum U. ; Decker R. ; Klappenberger F. ; Zoppellaro G. ; Klyatskaya S. ; Ruben M. ; Silanes I. ; Arnau A. ; Kern K. ; Brune H. ; Barth J. V. Nano Lett. 2007, 7, 3813.
11	Shi Z. ; Lin N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5376.
12	Bonifazi D. ; Mohnani S. ; Llanes-Pallas A. Chemistry -A European Journal 2009, 15, 7004.
13	El Garah M. ; MacLeod J. M. ; Rosei F. Surf. Sci. 2013, 613, 6.
14	Franc G. ; Gourdon A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14283.
15	Lackinger M. ; Heckl W. M. Journal of Physics D: Applied Physics 2011, 44, 464011.
16	Lafferentz L. ; Eberhardt V. ; Dri C. ; Africh C. ; Comelli G. ; Esch F. ; Hecht S. ; Grill L. Nat. Chem. 2012, 4, 215.
17	Bieri M. ; Blankenburg S. ; Kivala M. ; Pignedoli C. A. ; Ruffieux P. ; Mullen K. ; Fasel R. Chem. Commun. 2011, 47, 10239.
18	Hla S. W. ; Bartels L. ; Meyer G. ; Rieder K. H. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2777.
19	Dinca L. E. ; MacLeod J. M. ; Lipton-Duffin J. ; Fu C. ; Ma D. ; Perepichka D. F. ; Rosei F. Chem. Commun. 2014, 50, 8791.
20	Jiang Y. ; Huan Q. ; Fabris L. ; Bazan G. C. ; Ho W. Nat. Chem. 2013, 5, 36.
21	Basagni A. ; Colazzo L. ; Sedona F. ; DiMarino M. ; Carofiglio T. ; Lubian E. ; Forrer D. ; Vittadini A. ; Casarin M. ; Verdini A. ; Cossaro A. ; Floreano L. ; Sambi M. Chemistry-A European Journal 2014, 20, 14296.
22	Basagni A. ; Ferrighi L. ; Cattelan M. ; Nicolas L. ; Handrup K. ; Vaghi L. ; Papagni A. ; Sedona F. ; Valentin C. D. ; Agnoli S. ; Sambi M. Chem. Commun. 2015, 51, 12593.
23	Gao H. Y. ; Franke J. H. ; Wagner H. ; Zhong D. ; Held P. A. ; Studer A. ; Fuchs H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 18595.
24	Dong L. ; Liu P. N. ; Lin N. Accounts Chem. Res. 2015, 48, 2765.
25	Grill L. ; Dyer M. ; Lafferentz L. ; Persson M. ; Peters M. V. ; Hecht S. Nat. Nano 2007, 2, 687.
26	Zhang Y. Q. ; Kepčija N. ; Kleinschrodt M. ; Diller K. ; Fischer S. ; Papageorgiou A. C. ; Allegretti F. ; Björk J. ; Klyatskaya S. ; Klappenberger F. ; Ruben M. ; Barth J. V. Nat. Commun. 2012, 3, 1286.
27	Zwaneveld N. A. A. ; Pawlak R. M. ; Abel M. ; Catalin D. ; Gigmes D. ; Bertin D. ; Porte L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678.
28	Zhong D. ; Franke J. H. ; Podiyanachari S. K. ; Blömker T. ; Zhang H. ; Kehr G. ; Erker G. ; Fuchs H. ; Chi L. Science 2011, 334, 213.
29	Bebensee F. ; Bombis C. ; Vadapoo S. R. ; Cramer J. R. ; Besenbacher F. ; Gothelf K. V. ; Linderoth T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2136.
30	Otero G. ; Biddau G. ; Sanchez-Sanchez C. ; Caillard R. ; Lopez M. F. ; Rogero C. ; Palomares F. J. ; Cabello N. ; Basanta M. A. ; Ortega J. ; Mendez J. ; Echavarren A. M. ; Perez R. ; Gomez-Lor B. ; Martin-Gago J. A. Nature 2008, 454, 865.
31	Kanuru V. K. ; Kyriakou G. ; Beaumont S. K. ; Papageorgiou A. C. ; Watson D. J. ; Lambert R. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8081.
32	Guan C. Z. ; Wang D. ; Wan L. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2943.
33	Liu X. H. ; Guan C. Z. ; Ding S.Y. ; Wang W. ; Yan H. J. ; Wang D. ; Wan L. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10470.
34	Liu X. H. ; Guan C. Z. ; Zheng Q. N. ; Wang D. ; Wan L. J. J. Chem. Phys. 2015, 142, 101905.
35	Xie R. ; Song Y. ; Wan L. ; Yuan H. ; Li P. ; Xiao X. ; Liu L. ; Ye S. ; Lei S. ; Wang L. Anal. Sci. 2011, 27, 129.
36	Gourdon A. Angew. Chem. Int. Edit. 2008, 47, 6950.
37	Ullmann F. ; Bielecki J. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1901, 34, 2174.
38	Xi M. ; Bent B. E. Surf. Sci. 1992, 278, 19.
39	Xi M. ; Bent B. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7426.
40	Blake M. M. ; Nanayakkara S. U. ; Claridge S. A. ; Fernández-Torres L. C. ; Sykes E. C. H. ; Weiss P. S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13167.
41	Lipton-Duffin J. A. ; Ivasenko O. ; Perepichka D. F. ; Rosei F. Small 2009, 5, 592.
42	Wang W. ; Shi X. ; Wang S. ; Van Hove M. A. ; Lin N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13264.
43	Koch M. ; Gille M. ; Viertel A. ; Hecht S. ; Grill L. Surf. Sci. 2014, 627, 70.
44	Cardenas L. ; Gutzler R. ; Lipton-Duffin J. ; Fu C. ; Brusso J. L. ; Dinca L. E. ; Vondracek M. ; Fagot-Revurat Y. ; Malterre D. ; Rosei F. ; Perepichka D. F. Chemical Science 2013, 4, 3263.
45	Fan Q. ; Wang T. ; Liu L. ; Zhao J. ; Zhu J. ; Gottfried J. M. J. Chem. Phys. 2015, 142, 101906.
46	Fan Q. ; Wang C. ; Liu L. ; Han Y. ; Zhao J. ; Zhu J. ; Kuttner J. ; Hilt G. ; Gottfried J. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 13018.
47	Eichhorn J. ; Strunskus T. ; Rastgoo-Lahrood A. ; Samanta D. ; Schmittel M. ; Lackinger M. Chem. Commun. 2014, 50, 7680.
48	Lafferentz L. ; Ample F. ; Yu H. ; Hecht S. ; Joachim C. ; Grill L. Science 2009, 323, 1193.
49	Bieri M. ; Treier M. ; Cai J. ; Ait-Mansour K. ; Ruffieux P. ; Groning O. ; Groning P. ; Kastler M. ; Rieger R. ; Feng X. ; Mullen K. ; Fasel R. Chem. Commun 2009, 6919.
50	Cordes E. H. ; Jencks W. P. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 832.
51	Weigelt S. ; Busse C. ; Bombis C. ; Knudsen M. M. ; Gothelf K. V. ; Strunskus T. ; Wöll C. ; Dahlbom M. ; Hammer B. ; Lægsgaard E. ; Besenbacher F. ; Linderoth T. R. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46, 9227.
52	Weigelt S. ; Busse C. ; Bombis C. ; Knudsen M. M. ; Gothelf K. V. ; Lægsgaard E. ; Besenbacher F. ; Linderoth T. R. Angew. Chem. 2008, 120, 4478.
53	Weigelt S. ; Bombis C. ; Busse C. ; Knudsen M. M. ; Gothelf K. V. ; Lægsgaard E. ; Besenbacher F. ; Linderoth T. R. ACS Nano 2008, 2, 651.
54	El-Kaderi H. M. ; Hunt J. R. ; Mendoza-Cortés J. L. ; Côté A.P. ; Taylor R. E. ; O'Keeffe M. ; Yaghi O. M. Science 2007, 316, 268.
55	Côté A.P. ; El-Kaderi H. M. ; Furukawa H. ; Hunt J. R. ; Yaghi O. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12914.
56	Ourdjini O. ; Pawlak R. ; Abel M. ; Clair S. ; Chen L. ; Bergeon N. ; Sassi M. ; Oison V. ; Debierre J. M. ; Coratger R. ; Porte L. Phys. Rev. B 2011, 84, 125421.
57	Clair S. ; Ourdjini O. ; Abel M. ; Porte L. Chem. Commun. 2011, 47, 8028.
58	Streitwieser A.; Heathcock C. H. Introduction to Organic Chemistry, 3rd ed.; Macmillan: New York, 1985; pp 10–15.
59	In't Veld M. ; Iavicoli P. ; Haq S. ; Amabilino D. B. ; Raval R. Chem. Commun 2008, 1536.
60	Wiengarten A. ; Seufert K. ; Auwärter W. ; Ecija D. ; Diller K. ; Allegretti F. ; Bischoff F. ; Fischer S. ; Duncan D. A. ; Papageorgiou A. C. ; Klappenberger F. ; Acres R. G. ; Ngo T. H. ; Barth J. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9346.
61	Simpson C. D. ; Mattersteig G. ; Martin K. ; Gherghel L. ; Bauer R. E. ; Räder H. J. ; Müllen K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3139.
62	Cai J. ; Ruffieux P. ; Jaafar R. ; Bieri M. ; Braun T. ; Blankenburg S. ; Muoth M. ; Seitsonen A. P. ; Saleh M. ; Feng X. ; Mullen K. ; Fasel R. Nature 2010, 466, 470.
63	Björk J. ; Stafstro M. S. ; Hanke F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14884.
64	Treier M. ; Pignedoli C. A. ; Laino T. ; Rieger R. ; Müllen K. ; Passerone D. ; Fasel R. Nat. Chem. 2011, 3, 61.
65	Scott L. T. ; Boorum M. M. ; McMahon B. J. ; Hagen S. ; Mack J. ; Blank J. ; Wegner H. ; de Meijere A. Science 2002, 295, 1500.
66	Gómez-Lor B. ; Echavarren A. M. Org. Lett. 2004, 6, 2993.
67	Amsharov K. ; Abdurakhmanova N. ; Stepanow S. ; Rauschenbach S. ; Jansen M. ; Kern K. Angew. Chem. Int. Edit. 2010, 49, 9392.
68	Hay A. S. The Journal of Organic Chemistry 1962, 27, 3320.
69	Eichhorn J. ; Heckl W. M. ; Lackinger M. Chem. Commun. 2013, 49, 2900.
70	Gao H. Y. ; Wagner H. ; Zhong D. ; Franke J. H. ; Studer A. ; Fuchs H. Angew. Chem. Int. Edit. 2013, 52, 4024.
71	Sánchez-Sánchez C. ; Yubero F. ; González-Elipe A. R. ; Feria L. ; Sanz J. F. ; Lambert R. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 11677.
72	Yokoyama T. ; Yokoyama S. ; Kamikado T. ; Okuno Y. ; Mashiko S. Nature 2001, 413, 619.
73	Díaz Arado O. ; Mönig H. ; Wagner H. ; Franke J. H. ; Langewisch G. ; Held P. A. ; Studer A. ; Fuchs H. ACS Nano 2013, 7, 8509.
74	Treier M. ; Richardson N. V. ; Fasel R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14054.
75	Marele A. C. ; Mas-Balleste R. ; Terracciano L. ; Rodriguez-Fernandez J. ; Berlanga I. ; Alexandre S. S. ; Otero R. ; Gallego J. M. ; Zamora F. ; Gomez-Rodriguez J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 6779.
76	Sun Q. ; Zhang C. ; Li Z. ; Kong H. ; Tan Q. ; Hu A. ; Xu W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8448.
77	Liu J. ; Lam J. W. Y. ; Tang B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799.
78	Dong H. ; Zheng R. ; Lam J. W. Y. ; Häussler M. ; Qin A. ; Tang B. Z. Macromolecules 2005, 38, 6382.
79	Yang B. ; Björk J. ; Lin H. ; Zhang X. ; Zhang H. ; Li Y. ; Fan J. ; Li Q. ; Chi L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4904.
80	Bieri M. ; Nguyen M. T. ; Gröning O. ; Cai J. ; Treier M. ; Ait-Mansour K. ; Ruffieux P. ; Pignedoli C. A. ; Passerone D. ; Kastler M. ; Müllen K. ; Fasel R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669.
81	Hammer, B.; Nørskov, J. K. Theoretical Surface Science and Catalysis—Calculations and Concepts. In Advances in Catalysis; Gatees, C. B, Knözinger, H. Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; pp 71–129.
82	Chen M. ; Xiao J. ; Steinrück H. P. ; Wang S. ; Wang W. ; Lin N. ; Hieringer W. ; Gottfried J. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 6820.
83	Chung K. H. ; Koo B. G. ; Kim H. ; Yoon J. K. ; Kim J. H. ; Kwon Y. K. ; Kahng S. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7304.
84	Zhang H. ; Franke J. H. ; Zhong D. ; Li Y. ; Timmer A. ; Arado O. D. ; Mönig H. ; Wang H. ; Chi L. ; Wang Z. ; Müllen K. ; Fuchs H. Small 2013, 10, 1361.
85	Zhang H. ; Lin H. ; Sun K. ; Chen L. ; Zagranyarski Y. ; Aghdassi N. ; Duhm S. ; Li Q. ; Zhong D. ; Li Y. ; Müllen K. ; Fuchs H. ; Chi L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4022.
86	Walch H. ; Gutzler R. ; Sirtl T. ; Eder G. ; Lackinger M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12604.
87	Matena M. ; Riehm T. ; Stöhr M. ; Jung T. A. ; Gade L. H. Angew. Chem. Int. Edit. 2008, 47, 2414.
88	Kolmer M. ; Ahmad Zebari A. A. ; Prauzner-Bechcicki J. S. ; Piskorz W. ; Zasada F. ; Godlewski S. ; Such B. ; Sojka Z. ; Szymonski M. Angew. Chem. 2013, 125, 10490.
89	Gutzler R. ; Walch H. ; Eder G. ; Kloft S. ; Heckl W. M. ; Lackinger M. Chem. Commun. 2009, 29, 4456.
90	Bombis C. ; Ample F. ; Lafferentz L. ; Yu H. ; Hecht S. ; Joachim C. ; Grill L. Angew. Chem. Int. Edit. 2009, 48, 9966.
91	Abel M. ; Clair S. ; Ourdjini O. ; Mossoyan M. ; Porte L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 1203.
92	Blunt M. O. ; Russell J. C. ; Champness N. R. ; Beton P. H. Chem. Commun. 2010, 46, 7157.
93	Xu L. ; Zhou X. ; Yu Y. ; Tian W. Q. ; Ma J. ; Lei S. ACS Nano 2013, 7, 8066.
94	Eder G. ; Smith E. F. ; Cebula I. ; Heckl W. M. ; Beton P. H. ; Lackinger M. ACS Nano 2013, 7, 3014.
95	Sakaguchi H. ; Matsumura H. ; Gong H. ; Abouelwafa A. M. Science 2005, 310, 1002.

[1]	余培锴, 冯安妮, 赵世强, 魏珺颖, 杨扬, 师佳, 洪文晶. 基于裂结技术的单分子尺度化学反应研究进展[J]. 物理化学学报, 2019, 35(8): 829 -839 .
[2]	杜春保,胡小玲,张刚,程渊. 二维材料“遇见”生物大分子：机遇与挑战[J]. 物理化学学报, 2019, 35(10): 1078 -1089 .
[3]	王心怡,谢磊,丁元琪,姚心仪,张弛,孔惠慧,王利坤,许维. 超高真空条件下碱基与金属在Au(111)表面的相互作用[J]. 物理化学学报, 2018, 34(12): 1321 -1333 .
[4]	赵烨梁,王兵. 衬底对N@C₆₀分子电子自旋共振谱的影响[J]. 物理化学学报, 2018, 34(12): 1312 -1320 .
[5]	王岩,李雄,胡善玮,徐倩,鞠焕鑫,朱俊发. Ca掺杂的CeO₂模型催化剂的形貌和电子结构及其与CO₂分子的相互作用[J]. 物理化学学报, 2018, 34(12): 1381 -1389 .
[6]	赵新飞,陈浩,吴昊,王睿,崔义,傅强,杨帆,包信和. 氧化锌有序结构在Au(111)和Cu(111)上的生长[J]. 物理化学学报, 2018, 34(12): 1373 -1380 .
[7]	刘强,韩永,曹云君,李小宝,黄武根,余毅,杨帆,包信和,李毅敏,刘志. 利用原位APXPS与STM研究H₂在ZnO(10${\rm{\bar 1}}$0)表面的活化[J]. 物理化学学报, 2018, 34(12): 1366 -1372 .
[8]	陈爱喜,汪宏,段赛,张海明,徐昕,迟力峰. 电势诱导的N-异丁酰基-L-半胱氨酸分子在金(111)表面的相转变[J]. 物理化学学报, 2017, 33(5): 1010 -1016 .
[9]	郭瑞,张嘉霖,赵宋焘,余小江,钟舒,孙硕,李震宇,陈伟. 基于全氟酞菁铜和碗烯双分子体系在银和石墨表面自组装行为的低温扫描隧道显微镜研究[J]. 物理化学学报, 2017, 33(3): 627 -632 .
[10]	王利,石何霞,王文元,施宏,邵翔. 三聚氰胺与蜜勒胺在Au (111)表面的自组装和氢键识别[J]. 物理化学学报, 2017, 33(2): 393 -398 .
[11]	叶娟,孙凯,陶敏龙,涂玉兵,谢正波,王亚利,郝少杰,肖华芳,王俊忠. 非手性的酞菁铜分子在Bi(111)表面上的手性特征[J]. 物理化学学报, 2016, 32(10): 2593 -2598 .
[12]	顾高臣,李娜,张雪,侯士敏,王永锋,吴凯. 谢尔宾斯基三角分形结构的STM研究[J]. 物理化学学报, 2016, 32(1): 195 -200 .
[13]	韩迪, 洪泽文, 李东方, 郑菊芳, 王亚浩, 周小顺. 基于电化学方法研究以铜和银为电极的对苯二甲酸单分子结电导[J]. 物理化学学报, 2015, 31(1): 105 -110 .
[14]	李旭, 邹志强, 刘晓勇, 李威. Si衬底上生长的铁硅化合物结构和取向分析[J]. 物理化学学报, 2014, 30(7): 1370 -1376 .
[15]	张连阳, 施炜, 夏盛杰, 倪哲明. Au/Pd(111)双金属表面催化噻吩加氢脱硫的反应机理[J]. 物理化学学报, 2014, 30(10): 1847 -1854 .