包含ptC的Au(I)配合物催化烯丙基醋酸盐重排反应的理论研究

doi:10.3866/PKU.WHXB201603101

物理化学学报 >> 2016, Vol. 32 >> Issue (6): 1434-1438.doi: 10.3866/PKU.WHXB201603101

包含ptC的Au(I)配合物催化烯丙基醋酸盐重排反应的理论研究

贾晓芳,张聪杰*()

陕西师范大学化学化工学院，陕西省大分子科学重点实验室，西安710062

收稿日期:2016-01-15 发布日期:2016-06-03
通讯作者: 张聪杰 E-mail:zcjwh@snnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21373133)

A Theoretical Investigation of the Rearrangement Reaction of Allylic Acetates Catalyzed by Au(I) Complexes with PtC

Xiao-Fang JIA,Cong-Jie ZHANG*()

Key Laboratory of Macromolecular Science of Shaanxi Province, School of Chemistry & Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Xi′an 710062, P. R. China

Received:2016-01-15 Published:2016-06-03
Contact: Cong-Jie ZHANG E-mail:zcjwh@snnu.edu.cn
Supported by:
The project was supported by the National Natural Science Foundation of China(21373133)

摘要/Abstract

摘要：

理论上，采用密度泛函理论研究两类包含平面四配位碳的Au(I)配合物([Au(C3H2BR)]⁺, R = Me, t-Bu)催化烯丙基醋酸盐的重排反应。计算结果表明，配合物[Au(C₃H₂BR)]+催化烯丙基醋酸盐重排反应相比较文献中报道的催化剂[Au(NHC)]⁺而言，能垒降低了9.2-11.7 kJ.mol^-1。因此，除了配体CO和NHC之外，配合物[Au(C₃H₂BR)]⁺中的新型配体将会在配位化学以及有机化学中具有应用潜力。

关键词: 密度泛函理论, 金属, 平面四配位碳, 催化, 重排反应

Abstract:

The rearrangements of allylic acetates catalyzed by [Au(C₃H₂BR)]+ (R = Me, t-Bu) with planar tetracoordinate carbon (ptC) have been theoretically investigated. Calculated results show that the free energy barriers and the reaction free energies of the [Au(C₃H₂BR)]⁺-catalyzed rearrangement of allylic acetates are lower than those using [Au(NHC)]⁺ by 9.2-11.7 kJ.mol^-1, indicating that a third type of containing C-terminal ligand besides CO and NHC might have potential applications in coordination and organic chemistry as well.

Key words: Density functional theory, Metal, Planar tetracoordinate carbon, Catalysis, Rearrangement reaction

MSC2000:

O641

贾晓芳,张聪杰. 包含ptC的Au(I)配合物催化烯丙基醋酸盐重排反应的理论研究[J]. 物理化学学报, 2016, 32(6): 1434-1438.

Xiao-Fang JIA,Cong-Jie ZHANG. A Theoretical Investigation of the Rearrangement Reaction of Allylic Acetates Catalyzed by Au(I) Complexes with PtC[J]. Acta Phys. -Chim. Sin., 2016, 32(6): 1434-1438.

参考文献

1	Li Z. ; Brouwer C. ; He C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239.
2	Toups K. L. ; Li G.T. ; Widenhoefer R. A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 571.
3	Marion N. ; Nolan S. P. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46, 2750.
4	(a) Cotton F. A., Wilkinson G., Murillo C. A. Bochmann M. Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed., Wiley: New York 1999.
4	(b) Dumas, J. B. Ann. Chim. Phys.,1835, 58:28
4	(c) Romanov, A. S., Bochmann, M. Organometallics,2015, 34:2439 doi: 10.1021/om501211p
5	(a) de Fremont P., Marion N. Nolan S. P. J. Organomet. Chem.,2009, 694:551 doi: 10.1016/j.jorganchem.2008.10.047.
5	(b) Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Edit.,2004, 43:6250 doi: 10.1002/anie.200400655
5	(c) de la Hoz, A., Di'az-Ortiz A., Moreno, A. Chem. Soc. Rev.,2005, 34:164 doi: 10.1039/B411438H
6	Marion N. ; Gealageas R. ; Nolan S. P. Org. Lett. 2007, 9, 2653.
7	Jin L. ; Wu Y. ; Zhao X. J. Org. Chem. 2015, 80, 3547.
8	Rettenmeier E. ; Hansmann M. M. ; Alexander A. ; Rubenacker K. ; Saboo T. ; Massholder J. ; Meier C. ; Rudolph M. ; Rominger F. ; Hashmi A. S. K. Chem. Eur. J. 2015, 21, 14401.
9	Gourlaouen C. ; Marion N. ; Nolan S. P. ; Maseras F. Org. Lett. 2009, 11, 81.
10	Siebert R. ; Tantillo D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8686.
11	Hoffmann R. ; Alder R. W. ; Wilcox C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992.
12	Zhang C. ; Li F. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9123.
13	Zhang C. ; Ning L. ; Li J. Organometallics 2013, 32, 7083.
14	Wu W. ; Gu J. ; Song J. ; Shaik S. ; Hiberty P. C. Angew. Chem. Int. Edit. 2009, 48, 1407.
15	Shaik S. ; Danovich D. ; Wu W. ; Hiberty P. C. Nat. Chem. 2009, 1, 443.
16	Shaik S. ; Danovich D. ; Wu W. ; Su P. F; Rzep. ; H. S. ; Hiberty P. C. Nat. Chem. 2012, 3, 195.
17	Danovich D. ; Hiberty P. C. ; Wu W. ; Rzepa H. S. ; Shaik S. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6220.
18	Shao L. ; Zhang L. ; Zhou M. ; Qin Q. Organometallics 2001, 20, 1137.
19	Ray L. ; Shaikh M. M. ; Ghosh P. Inorg. Chem. 2008, 47, 230.
20	Hashmi A. S. K. ; Yu Y. ; Rominger . Organometallics 2012, 31, 895.
21	Cure J. ; Poteau R. ; Gerber I. C. ; Gornitzka H. ; Hemmert C. Organometallics 2012, 31, 619.
22	Ho J. M. ; Klamt A. ; Coote M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442.
23	Mazo J. ; El Badry A. T. ; Carreras J. ; Delgado M. ; Boer D. ; Zalba B. Applied Thermal Engineering 2015, 90, 596.
24	Maeda S. ; Harabuchi Y. ; Ono Y. ; Taketsugu T. ; Morokuma K. Int. J. Quantum Chem. 2015, 115, 258.
25	Reed A. E. ; Curtiss L. A. ; Weinhold F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
26	Frisch M. J. ; Trucks G. W. ; Schlegel H.B. ; et al Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT 2009.

[1]	刘阳, 郝旭强, 胡海强, 靳治良. 构建NiS₂/MoSe₂ S型异质结高效光催化产氢[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2008030 -0 .
[2]	梅子慧, 王国宏, 严素定, 王娟. 微波辅助快速制备2D/1D ZnIn₂S₄/TiO₂ S型异质结及其光催化制氢性能[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2009097 -0 .
[3]	赫荣安, 陈容, 罗金花, 张世英, 许第发. 石墨烯量子点修饰的BiOI/PAN柔性纤维的制备及其增强的光催化活性[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2011022 -0 .
[4]	姜志民, 陈晴, 郑巧清, 沈荣晨, 张鹏, 李鑫. 1D Mn_0.2Cd_0.8S纳米棒/2D Ti₃C₂纳米片肖特基异质结的构建及光催化产氢性能研究[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2010059 -0 .
[5]	李云锋, 张敏, 周亮, 杨思佳, 武占省, 马玉花. g-C₃N₄表面改性及其光催化制H₂与CO₂还原研究进展[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2009030 -0 .
[6]	陈一文, 李铃铃, 徐全龙, Tina Düren, 范佳杰, 马德琨. 反蛋白石结构的g-C₃N₄可控合成及其优异的光催化产氢性能[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2009080 -0 .
[7]	王苹, 李海涛, 曹艳洁, 余火根. 羧基功能化石墨烯增强TiO₂光催化产氢性能[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2008047 -0 .
[8]	费新刚, 谭海燕, 程蓓, 朱必成, 张留洋. 理论计算研究二维/二维BP/g-C₃N₄异质结的光催化CO₂还原性能[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2010027 -0 .
[9]	李喜宝, 刘积有, 黄军同, 何朝政, 冯志军, 陈智, 万里鹰, 邓芳. 全有机S型异质结PDI-Ala/S-C₃N₄光催化剂增强光催化性能[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2010030 -0 .
[10]	刘东, 陈圣韬, 李仁杰, 彭天右. 用于光催化能量转换的Z-型异质结的研究进展[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2010017 -0 .
[11]	王则鉴, 洪佳佳, Ng Sue-Faye, 刘雯, 黄俊杰, 陈鹏飞, Ong Wee-Jun. 氧化物钙钛矿的光催化研究进展：CO₂还原、水裂解、固氮[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2011033 -0 .
[12]	周雪梅. 二氧化钛负载单原子催化剂用于光催化反应的研究[J]. 物理化学学报, 2021, 37(6): 2008064 -0 .
[13]	秦祖赠, 吴靖, 李斌, 苏通明, 纪红兵. 光催化CO₂还原的超薄层状催化剂[J]. 物理化学学报, 2021, 37(5): 2005027 -0 .
[14]	孟怡辰, 况思宇, 刘海, 范群, 马新宾, 张生. 面向CO₂电化学转化的铜基催化剂研究进展[J]. 物理化学学报, 2021, 37(5): 2006034 -0 .
[15]	张继宏, 钟地长, 鲁统部. 钴(Ⅱ)基分子配合物用于光催化二氧化碳还原[J]. 物理化学学报, 2021, 37(5): 2008068 -0 .

包含ptC的Au(I)配合物催化烯丙基醋酸盐重排反应的理论研究

A Theoretical Investigation of the Rearrangement Reaction of Allylic Acetates Catalyzed by Au(I) Complexes with PtC

RichHTML

PDF

赞

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

Metrics

本文评价

推荐阅读 0