包含ptC的Au(I)配合物催化烯丙基醋酸盐重排反应的理论研究

doi:10.3866/PKU.WHXB201603101

物理化学学报 >> 2016, Vol. 32 >> Issue (6): 1434-1438.doi: 10.3866/PKU.WHXB201603101

包含ptC的Au(I)配合物催化烯丙基醋酸盐重排反应的理论研究

贾晓芳,张聪杰*()

陕西师范大学化学化工学院，陕西省大分子科学重点实验室，西安710062

收稿日期:2016-01-15 发布日期:2016-06-03
通讯作者: 张聪杰 E-mail:zcjwh@snnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21373133)

A Theoretical Investigation of the Rearrangement Reaction of Allylic Acetates Catalyzed by Au(I) Complexes with PtC

Xiao-Fang JIA,Cong-Jie ZHANG*()

Key Laboratory of Macromolecular Science of Shaanxi Province, School of Chemistry & Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Xi′an 710062, P. R. China

Received:2016-01-15 Published:2016-06-03
Contact: Cong-Jie ZHANG E-mail:zcjwh@snnu.edu.cn
Supported by:
The project was supported by the National Natural Science Foundation of China(21373133)

摘要/Abstract

摘要：

理论上，采用密度泛函理论研究两类包含平面四配位碳的Au(I)配合物([Au(C3H2BR)]⁺, R = Me, t-Bu)催化烯丙基醋酸盐的重排反应。计算结果表明，配合物[Au(C₃H₂BR)]+催化烯丙基醋酸盐重排反应相比较文献中报道的催化剂[Au(NHC)]⁺而言，能垒降低了9.2-11.7 kJ.mol^-1。因此，除了配体CO和NHC之外，配合物[Au(C₃H₂BR)]⁺中的新型配体将会在配位化学以及有机化学中具有应用潜力。

关键词: 密度泛函理论, 金属, 平面四配位碳, 催化, 重排反应

Abstract:

The rearrangements of allylic acetates catalyzed by [Au(C₃H₂BR)]+ (R = Me, t-Bu) with planar tetracoordinate carbon (ptC) have been theoretically investigated. Calculated results show that the free energy barriers and the reaction free energies of the [Au(C₃H₂BR)]⁺-catalyzed rearrangement of allylic acetates are lower than those using [Au(NHC)]⁺ by 9.2-11.7 kJ.mol^-1, indicating that a third type of containing C-terminal ligand besides CO and NHC might have potential applications in coordination and organic chemistry as well.

Key words: Density functional theory, Metal, Planar tetracoordinate carbon, Catalysis, Rearrangement reaction

MSC2000:

O641

贾晓芳,张聪杰. 包含ptC的Au(I)配合物催化烯丙基醋酸盐重排反应的理论研究[J]. 物理化学学报, 2016, 32(6): 1434-1438.

Xiao-Fang JIA,Cong-Jie ZHANG. A Theoretical Investigation of the Rearrangement Reaction of Allylic Acetates Catalyzed by Au(I) Complexes with PtC[J]. Acta Phys. -Chim. Sin., 2016, 32(6): 1434-1438.

参考文献

1	Li Z. ; Brouwer C. ; He C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239.
2	Toups K. L. ; Li G.T. ; Widenhoefer R. A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 571.
3	Marion N. ; Nolan S. P. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46, 2750.
4	(a) Cotton F. A., Wilkinson G., Murillo C. A. Bochmann M. Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed., Wiley: New York 1999.
4	(b) Dumas, J. B. Ann. Chim. Phys.,1835, 58:28
4	(c) Romanov, A. S., Bochmann, M. Organometallics,2015, 34:2439 doi: 10.1021/om501211p
5	(a) de Fremont P., Marion N. Nolan S. P. J. Organomet. Chem.,2009, 694:551 doi: 10.1016/j.jorganchem.2008.10.047.
5	(b) Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Edit.,2004, 43:6250 doi: 10.1002/anie.200400655
5	(c) de la Hoz, A., Di'az-Ortiz A., Moreno, A. Chem. Soc. Rev.,2005, 34:164 doi: 10.1039/B411438H
6	Marion N. ; Gealageas R. ; Nolan S. P. Org. Lett. 2007, 9, 2653.
7	Jin L. ; Wu Y. ; Zhao X. J. Org. Chem. 2015, 80, 3547.
8	Rettenmeier E. ; Hansmann M. M. ; Alexander A. ; Rubenacker K. ; Saboo T. ; Massholder J. ; Meier C. ; Rudolph M. ; Rominger F. ; Hashmi A. S. K. Chem. Eur. J. 2015, 21, 14401.
9	Gourlaouen C. ; Marion N. ; Nolan S. P. ; Maseras F. Org. Lett. 2009, 11, 81.
10	Siebert R. ; Tantillo D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8686.
11	Hoffmann R. ; Alder R. W. ; Wilcox C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992.
12	Zhang C. ; Li F. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9123.
13	Zhang C. ; Ning L. ; Li J. Organometallics 2013, 32, 7083.
14	Wu W. ; Gu J. ; Song J. ; Shaik S. ; Hiberty P. C. Angew. Chem. Int. Edit. 2009, 48, 1407.
15	Shaik S. ; Danovich D. ; Wu W. ; Hiberty P. C. Nat. Chem. 2009, 1, 443.
16	Shaik S. ; Danovich D. ; Wu W. ; Su P. F; Rzep. ; H. S. ; Hiberty P. C. Nat. Chem. 2012, 3, 195.
17	Danovich D. ; Hiberty P. C. ; Wu W. ; Rzepa H. S. ; Shaik S. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6220.
18	Shao L. ; Zhang L. ; Zhou M. ; Qin Q. Organometallics 2001, 20, 1137.
19	Ray L. ; Shaikh M. M. ; Ghosh P. Inorg. Chem. 2008, 47, 230.
20	Hashmi A. S. K. ; Yu Y. ; Rominger . Organometallics 2012, 31, 895.
21	Cure J. ; Poteau R. ; Gerber I. C. ; Gornitzka H. ; Hemmert C. Organometallics 2012, 31, 619.
22	Ho J. M. ; Klamt A. ; Coote M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442.
23	Mazo J. ; El Badry A. T. ; Carreras J. ; Delgado M. ; Boer D. ; Zalba B. Applied Thermal Engineering 2015, 90, 596.
24	Maeda S. ; Harabuchi Y. ; Ono Y. ; Taketsugu T. ; Morokuma K. Int. J. Quantum Chem. 2015, 115, 258.
25	Reed A. E. ; Curtiss L. A. ; Weinhold F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
26	Frisch M. J. ; Trucks G. W. ; Schlegel H.B. ; et al Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT 2009.

[1]	朱迎迎, 王勇, 徐淼, 吴勇民, 汤卫平, 朱地, 何雨石, 马紫峰, 李林森. 追踪锂金属负极的压力与形貌变化[J]. 物理化学学报, 2023, 39(1): 2110040 -0 .
[2]	滕浩天, 王文涛, 韩晓峰, 郝翔, 杨瑞枝, 田景华. 柔性锌-空气电池进展与展望[J]. 物理化学学报, 2023, 39(1): 2107017 -0 .
[3]	李晓慧, 李晓东, 孙全虎, 何建江, 杨泽, 肖金冲, 黄长水. 石墨炔衍生物的合成与应用[J]. 物理化学学报, 2023, 39(1): 2206029 -0 .
[4]	吴明亮, 章烨晖, 付战照, 吕之阳, 李强, 王金兰. 原子尺度钴基氮碳催化剂对析氧反应的构效关系的研究[J]. 物理化学学报, 2023, 39(1): 2207007 -0 .
[5]	李若宁, 张雪, 薛娜, 李杰, 吴天昊, 徐榛, 王一帆, 李娜, 唐浩, 侯士敏, 王永锋. Ag(111)表面Ag配位结构的分等级组装[J]. 物理化学学报, 2022, 38(8): 2011060 - .
[6]	张则尧, 姚艺希, 李彦. FeCo/MgO催化生长体相单壁碳纳米管的直径调控[J]. 物理化学学报, 2022, 38(8): 2101055 - .
[7]	刘珊池, 王凯, 杨梦雪, 靳治良. Mn_0.2Cd_0.8S@CoAl LDH S-型异质结构建及其光催化析氢性能研究[J]. 物理化学学报, 2022, 38(7): 2109023 - .
[8]	沈荣晨, 郝磊, 陈晴, 郑巧清, 张鹏, 李鑫. 高分散Co_0.2Ni_1.6Fe_0.2P助催化剂改性P掺杂g-C₃N₄纳米片高效光催化析氢的研究[J]. 物理化学学报, 2022, 38(7): 2110014 - .
[9]	韩高伟, 徐飞燕, 程蓓, 李佑稷, 余家国, 张留洋. 反蛋白石结构ZnO@PDA用于增强光催化产H₂O₂性能[J]. 物理化学学报, 2022, 38(7): 2112037 - .
[10]	周亮, 李云锋, 张永康, 秋列维, 邢艳. 具有高效界面电荷转移的0D/2D Bi₄V₂O₁₁/g-C₃N₄梯形异质结的设计合成及抗生素降解性能研究[J]. 物理化学学报, 2022, 38(7): 2112027 - .
[11]	王文亮, 张灏纯, 陈义钢, 史海峰. 具有光催化与光芬顿反应协同作用的2D/2D α-Fe₂O₃/g-C₃N₄ S型异质结用于高效降解四环素[J]. 物理化学学报, 2022, 38(7): 2201008 - .
[12]	黄悦, 梅飞飞, 张金锋, 代凯, Graham Dawson. 一维/二维W₁₈O₄₉/多孔g-C₃N₄梯形异质结构建及其光催化析氢性能研究[J]. 物理化学学报, 2022, 38(7): 2108028 - .
[13]	熊壮, 侯乙东, 员汝胜, 丁正新, 王伟俊, 汪思波. 空心NiCo₂S₄纳米球助催化剂担载ZnIn₂S₄纳米片用于可见光催化制氢[J]. 物理化学学报, 2022, 38(7): 2111021 - .
[14]	雷卓楠, 马心怡, 胡晓云, 樊君, 刘恩周. Ni₂P-NiS双助剂促进g-C₃N₄光催化产氢动力学[J]. 物理化学学报, 2022, 38(7): 2110049 - .
[15]	孙轲, 赵永青, 殷杰, 靳晶, 刘翰文, 席聘贤. 有机配体表面改性NiCo₂O₄纳米线用于水全分解[J]. 物理化学学报, 2022, 38(6): 2107005 - .

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