海萤荧光素衍生物发光反应关键步骤的理论研究

doi:10.3866/PKU.WHXB20101018

物理化学学报 >> 2010, Vol. 26 >> Issue (10): 2779-2786.doi: 10.3866/PKU.WHXB20101018

海萤荧光素衍生物发光反应关键步骤的理论研究

孙颖, 任爱民, 闵春刚, 邹陆一, 任雪峰

吉林大学理论化学研究所, 理论化学计算国家重点实验室, 长春 130023

收稿日期:2010-06-07 修回日期:2010-07-17 发布日期:2010-09-27
通讯作者: 任爱民 E-mail:aimin_ren@yahoo.com
基金资助:
国家自然科学基金(20673045, 20973078), 留学回国人员启动基金(外交司留(2008)890 号)和国家重点基础研究发展计划项目(973)(2002CBN613406) 资助

Theoretical Investigation of the Key Reaction for the Chemiluminescence of Cypridina Luciferin Analogues

SUN Ying, REN Ai-Min, MIN Chun-Gang, ZOU Lu-Yi, REN Xue-Feng

State Key Laboratory of Theoretical and Computational Chemistry, Institute of Theoretical Chemistry, Jilin University,Changchun 130023, P. R. China

Received:2010-06-07 Revised:2010-07-17 Published:2010-09-27
Contact: REN Ai-Min E-mail:aimin_ren@yahoo.com
Supported by:
The project was supported by the National Natural Science Foundation of China (20673045, 20973078), Start Fund for Returned Overseas People, China ((2008)890), and Major State Basic Research Development Program of China (973) (2002CBN613406).

摘要/Abstract

摘要：

用不同取代基对化学发光物质6-芳基-2-甲基咪唑[1,2-α]吡嗪-3-(7H)酮环(海萤发光的类似物)的芳基位进行取代, 形成系列海萤荧光素类似物MIPa-MIPd; 并采用B3LYP/6 -311+G(d,p)方法, 通过电子抽取能(EEP) 的计算和自然电荷布居分析(NPA), 研究了在气相、二甲亚砜(DMSO) 和二甘醇二甲醚(DG) 中海萤发光的类似物从阴离子变化到自由基过程中取代基的作用. 结果表明: 在这个过程中, 吲哚在DG 中作为取代基(MIPb) 时的EEP 最小, 电荷变化最大, 说明这种取代基有利于反应的进行.

关键词: 密度泛函理论, 海萤荧光素, 化学发光, 电子抽取能, 自然电荷布居分析

Abstract:

A series of 6-aryl-2-methylimidazo[1,2-α]pyrazin-3-(7H)-ketone based derivatives MIPa-MIPd (cypridina luciferin analogues) were investigated using the B3LYP/6-311+G(d,p) method, and we modeled a 6-site replacement by different substituents. The effect of different substitutions on cypridina luciferin analogues in their transition from anions to free radicals was studied by electron extraction potentials (EEP) and natural charge population analysis (NPA) in gas phase, dimethyl sulfoxide (DMSO), and diglyme (DG). The calculated results indicated that MIPb (3-indolyl as the substituent) had a lower EEP and a larger natural charge population change occurred at the MIP moiety in DG when transitioning from the anion to its free radical than in the other solvents. We also showed that 3-indolyl, as a substituent, accelerated the luminescent reaction of MIP.

Key words: Density functional theory, Cypridina luciferin, Chemiluminescence, Electron extraction potential, Natural charge population analysis

孙颖, 任爱民, 闵春刚, 邹陆一, 任雪峰. 海萤荧光素衍生物发光反应关键步骤的理论研究[J]. 物理化学学报, 2010, 26(10): 2779-2786.

SUN Ying, REN Ai-Min, MIN Chun-Gang, ZOU Lu-Yi, REN Xue-Feng. Theoretical Investigation of the Key Reaction for the Chemiluminescence of Cypridina Luciferin Analogues[J]. Acta Phys. -Chim. Sin., 2010, 26(10): 2779-2786.

链接本文: https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.WHXB20101018

https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/Y2010/V26/I10/2779

参考文献

1. Shimomura, O.; Goto, T.; Hirata, Y. Chem. Soc. Jpn., 1957, 30: 929
2. Yang, Y. B.; Ji, S. M.; Zhou, F. K.; Zhao, J. Z. Biosensors and Bioelectronics, 2009, 24: 3442
3. Wu, C.; Kawasaki, K. Anal. Chem., 2007, 79: 1634
4. Tan, D. J.; Gu, R. X. Food and Machinery, 1994, 3: 25 [谭道经, 顾瑞霞.食品与机械, 1994, 3: 25]
5. Hu, Z.; Yin, J. G.; Jiang, N.; Chen, Q. J. Chin. J. Vet. Sci., 2008,
28: 732 [胡哲,尹继刚, 姜宁,陈启军.中国兽医学报, 2008, 28: 732]
6. Lin, H. Envi. Sci., 1981, 6: 67 [林海.环境科学, 1981, 6: 67]
7. Yang, X. L. Continuing Medical Education, 2007, 21: 56 [杨晓林. 继续医学教育, 2007, 21: 56]
8. Zhang, J. C.; Wang, D. Y. Modern photochemistry. Beijing: Beijing Industry Press, 2006: 319-320 [张建成,王夺元.现代光化学.北京:北京工业出版社, 2006: 319-320]
9. Katsunori, T. Bioorg. Chem., 2007, 35: 82
10. Shimomura, O.; Johnson, F. H.; Masugi, T. Nature, 1969, 164: 1299
11. Shimomura, O.; Johnson, F. H. Methods Enzymol., 1978, 57: 331
12. Kishi, Y.; Goto, T.; Hirata, Y.; Shimomura, O.; Johnson, F. H. Tetrahedron Lett., 1966, 7: 3427
13. Kishi, Y.; Goto, T.; Inoue, S.; Sugiura, S.; Kishimoto, H. Tetrahedron Lett., 1966, 7: 3445
14. Takahashi, Y.; Kondo, H.; Maki, S.; Niwa, H.; Hiroshi, I.; Takashi, H. Tetrahedron Lett., 2006, 47: 6057
15. Kondo, H.; Igarashi, T.; Maki, S.; Niwa, H.; Ikeda, H.; Hirano, T. Tetrahedron Lett., 2005, 46: 7701
16. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B, 1964, 136: 864
17. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A, 1965, 140: 1133
18. Becke, A. D. Phys. Rev. A, 1988, 38: 3098
19. Becke, A. D. J. Chem. Phys., 1993, 98: 5648
20. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37: 785
21 Navizet, I.; Liu, Y. J.; Ferre, N.; Xiao, H. Y.; Fang, W. H.; Lindh, R. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132: 706
22. Min, C. G.; Ren, A. M.; Guo, J. F.; Li, Z. W.; Zou, L. Y.; Goddard, J. D.; Feng, J. K. ChemPhysChem, 2010, 11: 251
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; et al. Gaussian 03. Revision B.01. Pittsburgh, PA: Gaussian Inc., 2003
24. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys., 1997, 106: 5151
25. Hirano, T.; Takahashi, Y.; Kondo, H.; Maki, S.; Kojima, S.; Hiroshi, I.; Haruki, N. Photochem. Photobiol. Sci., 2008, 7: 197
26. Okajima, T.; Tokuda, K.; Ohsaka, T. Bioelectrochem. Bioenerg., 1996, 41: 205
27. Goto, T. Pure Appl. Chem., 1968, 17: 421
28. Johnso, F. H.; Satchel, H. D.; Taylor, E. C.; Shimomura, O. Chemiluminescence and fluorescence of cypridina luciferin and of some newindole compounds in dimethylsufoxide//Bioluminescence in Progress. Princeton: Princeton University Press, 1966: 67
29. Goto, T.; Inoue, S.; Sugiura, S.; Nishikawa, K.; Isobe, M.; Abe, Y. Tetrahedron Lett., 1968, 37: 4035
30. Toya, Y.; Kayano, T.; Sato, K.; Goto, Y. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65: 2475
31. Nakamura, H.; Aizawa, M.; Takeuchi, D.; Murai, A.; Shimomura, O. Tetrahedron Lett., 2000, 41: 2185

[1]	罗铖, 龙庆, 程蓓, 朱必成, 王临曦. Pt-C₃N₄/BiOCl S型异质结应用于光催化CO₂还原的理论计算研究[J]. 物理化学学报, 2023, 39(6): 2212026 -0 .
[2]	李若宁, 张雪, 薛娜, 李杰, 吴天昊, 徐榛, 王一帆, 李娜, 唐浩, 侯士敏, 王永锋. Ag(111)表面Ag配位结构的分等级组装[J]. 物理化学学报, 2022, 38(8): 2011060 - .
[3]	卢浩然, 魏雅清, 龙闰. 纳米孔缺陷导致单层黑磷电荷局域极大抑制非辐射电子-空穴复合的时域模拟[J]. 物理化学学报, 2022, 38(5): 2006064 - .
[4]	杨贻顺, 周敏, 邢燕霞. 基于γ-石墨炔分子磁隧道结对称性依赖的输运性质[J]. 物理化学学报, 2022, 38(4): 2003004 - .
[5]	李孟婷, 郑星群, 李莉, 魏子栋. 碱性介质中氢氧化和析氢反应机理研究现状[J]. 物理化学学报, 2021, 37(9): 2007054 - .
[6]	周君慧, 敖志敏, 安太成. 基于密度泛函理论下H₂S在单原子催化剂V/Ti₂CO₂上的分解机理研究[J]. 物理化学学报, 2021, 37(8): 2007086 - .
[7]	王云飞, 刘建华, 于美, 钟锦岩, 周琪森, 邱俊明, 张晓亮. SnO₂表面卤化提高钙钛矿太阳能电池光伏性能[J]. 物理化学学报, 2021, 37(3): 2006030 - .
[8]	施俊杰, 胡子琦, 杨逸豪, 步宇翔, 施祖进. 内嵌金属碳氮化物团簇富勒烯的稳定性与生成机理[J]. 物理化学学报, 2021, 37(10): 1907077 - .
[9]	李诗涵,赵侦超,李世坤,邢友东,张维萍. DFT计算结合固体NMR研究富铝SSZ-13的铝分布和Brønsted酸性[J]. 物理化学学报, 2020, 36(4): 1903021 - .
[10]	肖雪珠, 曹小芳, 赵东波, 荣春英, 刘述斌. 运用概念密度泛函理论和信息论方法定量描述胺类分子的分子碱度[J]. 物理化学学报, 2020, 36(11): 1906034 - .
[11]	黄智超,戴亚中,温晓杰,刘丹,林宇轩,徐珍,裴坚,吴凯. Au(111)表面Verdazyl自由基的构象转换[J]. 物理化学学报, 2020, 36(1): 1907043 - .
[12]	王丹,丁迅雷,廖珩璐,戴佳钰. 单个金或银原子掺杂的氧化钒团簇上的甲烷活化反应[J]. 物理化学学报, 2019, 35(9): 1005 -1013 .
[13]	陈强,姜利学,李海方,陈娇娇,赵艳霞,何圣贵. 钒硼双原子阳离子活化甲烷研究[J]. 物理化学学报, 2019, 35(9): 1014 -1020 .
[14]	韩萌茹,周亚男,周旋,储伟. 通过g-C₃N₄担载MNi₁₂ (Fe, Co, Cu, Zn)纳米团簇调节甲烷化[J]. 物理化学学报, 2019, 35(8): 850 -857 .
[15]	赵越,崔佳桐,胡继闯,马嘉璧. VO_1-4⁺阳离子与n-C_mH_2m+2 (m = 3, 5, 7)烷烃的反应性研究：氧含量和碳链长度的影响[J]. 物理化学学报, 2019, 35(5): 531 -538 .

海萤荧光素衍生物发光反应关键步骤的理论研究

Theoretical Investigation of the Key Reaction for the Chemiluminescence of Cypridina Luciferin Analogues

PDF

赞

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

Metrics

推荐阅读 0