SO42-/SnO2-Fe2O3固体酸催化下的环酮Baeyer-Villiger氧化反应及缩合反应

doi:10.3866/PKU.WHXB201206121

物理化学学报 >> 2012, Vol. 28 >> Issue (09): 2148-2154.doi: 10.3866/PKU.WHXB201206121

SO₄^2-/SnO₂-Fe₂O₃固体酸催化下的环酮Baeyer-Villiger氧化反应及缩合反应

杨志旺, 陈丽娜, 洪伟, 康瑞雪, 王佳, 贾娜, 赵磊, 马恒昌

西北师范大学化学化工学院, 生态环境相关高分子材料教育部重点实验室, 甘肃省高分子材料重点实验室, 兰州730070

收稿日期:2012-03-26 修回日期:2012-06-12 发布日期:2012-08-02
通讯作者: 杨志旺 E-mail:yangzw@nwnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21163016, 21174114), 甘肃省自然科学基金(1010RJZA024), 西北师范大学“知识与科技创新工程项目”(NWNU-KJCXGC-03-63)资助

Baeyer-Villiger Oxidation and Acetalization of Cyclic Ketones on SO₄^2-/SnO₂-Fe₂O₃ Solid Acid Catalysts

YANG Zhi-Wang, CHEN Li-Na, HONG Wei, KANG Rui-Xue, WANG Jia, JIA Na, ZHAO Lei, MA Heng-Chang

Key Laboratory of Eco-Environment-Related Polymer Materials, Ministry of Education, Key Laboratory of Polymer Materials of Gansu Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070, P. R. China

Received:2012-03-26 Revised:2012-06-12 Published:2012-08-02
Contact: YANG Zhi-Wang E-mail:yangzw@nwnu.edu.cn
Supported by:
The project was supported by the National Natural Science Foundation of China (21163016, 21174114), Gansu Provincial Natural Science Foundation, China (1010RJZA024), and Scientific Research Fund of Northwest Normal University, China (NWNU-KJCXGC-03-63).

摘要/Abstract

摘要：

采用共沉淀的方法制备了不同Fe 掺杂量的SO₄^2-/SnO₂-Fe₂O₃固体超强酸催化剂. 利用傅里叶变换红外(FTIR)光谱, 粉末X射线衍射(XRD), N₂吸附-脱附实验(BET), 热重(TG)分析和扫描电镜(SEM)等方法对样品进行了表征. 考察了所得催化剂对4-叔丁基环己酮与乙二醇缩合反应的催化性能. 实验结果表明, 与未经过掺杂改性的SO₄^2-/SnO₂固体酸催化剂相比, 改性后催化剂的催化性能得到了改善. 研究了以Fe/Sn 摩尔比为0.5的SO₄^2-/SnO₂-Fe₂O₃固体酸为催化剂, 部分醛酮类化合物与乙二醇及1,2-丙二醇的缩合反应. 考察了反应时间、催化剂用量等因素对反应的影响. 同时, 将所得催化剂应用于环酮Baeyer-Villiger 氧化反应中, 催化剂表现出良好的催化活性, 且催化剂具有一定的循环使用性.

关键词: 固体酸, 缩合反应, Baeyer-Villiger 氧化, Fe₂O₃-掺杂, 硫酸氧化锡

Abstract:

Fe-doped SO₄^2-/SnO₂ (STF) solid acid catalysts with different amounts of iron were prepared via co-condensation, followed by sulfation and calcination. These materials were characterized by Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, X-ray powder diffraction (XRD), N₂ adsorption-desorption analysis (BET), thermogravimetric (TG) analysis, and scanning electron microscopy (SEM). The Fe-doped catalysts exhibited more activity than undoped catalysts in acetalization reactions of 4-tert-butylcyclohexanone and diols. The catalytic acetalization of several ketones and 1,2-diols with the SO₄^2-/SnO₂-Fe₂O₃ catalysts (with the Fe/Sn molar ratio of 0.5) were studied. The influence of the reaction time and the amount of the catalysts on the acetalization were also investigated. In addition, the high performance of this Fe-modified catalyst was demonstrated in the Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones. The catalyst can be recycled several times without any significant loss in catalytic activity.

Key words: Solid acid, Acetalization, Baeyer-Villiger oxidation, Fe₂O₃-doping, Sulfated tin oxide

杨志旺, 陈丽娜, 洪伟, 康瑞雪, 王佳, 贾娜, 赵磊, 马恒昌. SO₄^2-/SnO₂-Fe₂O₃固体酸催化下的环酮Baeyer-Villiger氧化反应及缩合反应[J]. 物理化学学报, 2012, 28(09), 2148-2154. doi: 10.3866/PKU.WHXB201206121

YANG Zhi-Wang, CHEN Li-Na, HONG Wei, KANG Rui-Xue, WANG Jia, JIA Na, ZHAO Lei, MA Heng-Chang. Baeyer-Villiger Oxidation and Acetalization of Cyclic Ketones on SO₄^2-/SnO₂-Fe₂O₃ Solid Acid Catalysts[J]. Acta Phys. -Chim. Sin. 2012, 28(09), 2148-2154. doi: 10.3866/PKU.WHXB201206121

链接本文: https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.WHXB201206121

https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/Y2012/V28/I09/2148

参考文献

(1) Ma, H. Z.; Xiao, J.;Wang, B. J. Hazard. Mater. 2009, 166, 860.doi: 10.1016/j.jhazmat.2008.11.096
(2) Reddy, B. M.; Sreekanth, P. M.; Reddy, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 225, 71. doi: 10.1016/j.molcata.2004.09.003
(3) Mao,W.; Ma, H. Z.;Wang, B. J. Hazard. Mater. 2010, 176, 361.doi: 10.1016/j.jhazmat.2009.11.036
(4) Reddy, B. M.; Sreekanth, P. M.; Yamada, Y.; Xu, Q.; Kobayashi,T. Appl. Catal. A: Gen. 2002, 228, 229.
(5) Furuta, S.; Matsuhashi, H.; Arata, K. Appl. Catal. A: Gen. 2004,269, 187. doi: 10.1016/j.apcata.2004.04.017
(6) Yoshida, K.; Shiju, N. R.; Brown, D. R.; Boyes, E. D.; Gai, P. L.J. Phys.: Conf. Ser. 2010, 241, 012035. doi: 10.1088/1742-6596/241/1/012035
(7) Xia, J. J.; Yu, D. H.; Hu, Y.; Zou, B.; Sun, P.; Li, H.; Huang, H.Catal. Commun. 2011, 12, 544. doi: 10.1016/j.catcom.2010.12.002
(8) Cui, X.; Ma, H. Z.;Wang, B.; Chen, H.W. J. Hazard. Mater.2007, 147, 800. doi: 10.1016/j.jhazmat.2007.01.118
(9) Chen, H.W.;Wang, B.; Ma, H. Z.; Cui, X. J. Hazard. Mater.2008, 150, 300. doi: 10.1016/j.jhazmat.2007.04.101
(10) Zhao, H. Y.; Bennici, S.; Cai, J. X.; Shen, J. Y.; Auroux, A.J. Catal. 2010, 274, 259. doi: 10.1016/j.jcat.2010.07.011
(11) Khder, A. S.; Ahmed, A. I. Appl. Catal. A: Gen. 2009, 354, 153.doi: 10.1016/j.apcata.2008.11.030
(12) Chen, L.; Ding, L. X.; Cui, L. Y. Chin. J. Chem. Phys. 1997, 10,85. [陈里, 丁来, 崔立燕. 化学物理学报, 1997, 10, 85.]
(13) Wang, J.; Fan, M. Q.; Yang, P. P.; Yu,W.; Jing, X. Y.; Zhang, M.L.; Liu, T. F.; Duan, X. Acta Phys. -Chim. Sin. 2007, 23, 595.[王君, 范美青, 杨飘萍, 于微, 景晓燕, 张密林, 刘天孚,段雪. 物理化学学报, 2007, 23, 595.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20070428
(14) Yang, J.; Zang, J.; Chen, T. T.; Sun, D. M.; Li, J.;Wu, F. X.Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 1391. doi: 10.1016/j.cclet.2011.06.006
(15) Wang, X. Y.; Shi, L.; Chen, C. L.; Xu, N. P. Chin. J. Catal.2006, 27, 60. [汪显阳, 时连, 陈长林, 徐南平. 催化学报,2006, 27, 60.]
(16) Reddy, B. M.; Patil, M. K. Chem. Rev. 2009, 109, 2185. doi: 10.1021/cr900008m
(17) Chen, T. Y.; Chu, X. F.; Hu, K. L. Chin. J. Chem. Phys. 2009,22, 322. doi: 10.1088/1674-0068/22/03/322-326
(18) Du, C. H.; Qin, Y. N.; He,Y. F.; Ma, Z.;Wu, S. X. Chin. J. Chem. Phys. 2003, 16, 504. [杜长海, 秦永宁, 贺岩峰,马智, 吴树新. 化学物理学报, 2003, 16, 504.]
(19) Zhu, Q.; Liang, L. P.; Jia, Z. Q.; Gao, C. G.; Zhao, Y. X. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 491. [朱晴, 梁丽萍, 贾志奇, 高春光, 赵永祥. 物理化学学报, 2011, 27, 491.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110212
(20) Dias, A. S.; Lima, S.; Pillinger, M.; Valente, A. A. Catal. Lett.2007, 114, 151. doi: 10.1007/s10562-007-9052-6
(21) Wang, Z. C.; Sun, K.; Liu, J. L. J. Mol. Catal. (China) 2007, 21,38. [王知彩, 孙康, 刘九玲. 分子催化, 2007, 21, 38.]
(22) Guo, H. F.; Yan, P.; Hao, X. Y.;Wang, Z. Z. Mater. Chem. Phys.2008, 112, 1065. doi: 10.1016/j.matchemphys.2008.07.001
(23) Khder, A. S.; El-Sharkawy, E. A.; El-Hakam, S. A.; Ahmed, A. I.Catal. Commun. 2008, 9, 769. doi: 10.1016/j.catcom.2007.08.022
(24) Yu, H. G.; Fang, H. J.; Zhang, H. L.; Li, B. J.; Deng, F. Catal. Commun. 2009, 10, 920. doi: 10.1016/j.catcom.2008.12.023
(25) Zhou, L. N.; Xu, B. J.; Hua,W. M.; Yue, Y. H.; Gao, Z. Catal. Commun. 2008, 9, 2274. doi: 10.1016/j.catcom.2008.05.018
(26) Lam, M. K.; Lee, K. T.; Mohamed, A. R. Appl. Catal. B: Environ. 2009, 93, 134. doi: 10.1016/j.apcatb.2009.09.022
(27) Matsuhashi, H.; Miyazaki, H.; Kawamura, Y.; Nakamura, H.;Arata, K. Chem. Mater. 2001, 13, 3038. doi: 10.1021/cm0104553
(28) Zhai, D.W.; Nie, Y. Y.; Yue, Y. H.; He, H. Y.; Hua,W. M.; Gao,Z. Catal. Commun. 2011, 12, 593. doi: 10.1016/j.catcom.2010.12.020
(29) Suzuki, T.; Yokoi, T.; Otomo, R.; Kondo, J. N.; Tatsumi, T. Appl. Catal. A: Gen. 2011, 408, 117. doi: 10.1016/j.apcata.2011.09.009
(30) Zhai, D.W.; Yue, Y. H.; Hua,W. M.; Gao, Z. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26, 1867. [翟德伟, 乐英红, 华伟明, 高滋. 物理化学学报, 2010, 26, 1867.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20100709
(31) Arata, K.; Matsuhashi, H.; Hino, M.; Nakamura, H. Catal. Today 2003, 81, 17. doi: 10.1016/S0920-5861(03)00098-1
(32) Arata, K. Appl. Catal. A: Gen. 1996, 146, 3. doi: 10.1016/0926-860X(96)00046-4
(33) Li, Y.; Suo, Y. H.;Wang, Y. J. J. Mol. Catal. (China) 2011, 25,476. [李言, 所艳华, 汪颖军. 分子催化, 2011, 25, 476.]
(34) Guierrez-Baez, R.; Toledo-Antonio, J. A.; Cortes-Jacome, M.A.; Sebastian, P. J.; Vazquez, A. Langmuir 2004, 20, 4265. doi: 10.1021/la036364x
(35) Ponde, D.; Borate, H. B.; Sudalai, A.; Ravindranathan, T.;Deshpande, V. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 825. doi: 10.1016/S0040-4039(00)77725-2
(36) Li, T. S.; Lin, L. J.; Lu, B.; Yang, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans.1998, 1, 3561.
(37) Shihagahi, M.; Takahashi, K.; Kuno, H.; Matsushita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1258. doi: 10.1246/bcsj.63.1258

[1]	陈必华,ELAGEED Elnazeer H. M.,张永亚,高国华. 离子液体BmmimOAc催化2-芳氨基乙醇与二硫化碳一步缩合合成3-芳基-2-噻唑硫酮[J]. 物理化学学报, 2018, 34(8): 952 -958 .
[2]	李申慧,李静,郑安民,邓风. 固体酸催化剂结构与催化反应机理的核磁共振研究[J]. 物理化学学报, 2017, 33(2): 270 -282 .
[3]	孙良伟,李新利,唐聪明. 二氧化硅负载的不同碱金属硝酸盐催化乳酸缩合反应制备2, 3-戊二酮的催化性能比较研究[J]. 物理化学学报, 2016, 32(9): 2327 -2336 .
[4]	初增泽,王丹,吴红伟,邹德春. 基于三萘苯的溶液可加工螺旋形寡聚物的合成及其在蓝光有机电致发光器件中的应用[J]. 物理化学学报, 2016, 32(5): 1273 -1281 .
[5]	李璀灿,张梦晓,华伟明,乐英红,高滋. 碳前驱体在全氟磺酸型碳基固体酸材料设计中的影响[J]. 物理化学学报, 2015, 31(9): 1747 -1752 .
[6]	何杰, 范以宁. Nb₂O₅在t-ZrO₂表面的分散状态与Brønsted 酸特征[J]. 物理化学学报, 2011, 27(10): 2416 -2420 .
[7]	翟德伟, 乐英红, 华伟明, 高滋. Al₂O₃掺杂SO₂^-4/SnO₂固体酸催化剂上的酯化和酯交换反应[J]. 物理化学学报, 2010, 26(07): 1867 -1872 .
[8]	王华瑜, 张长斌, 贺泓, 王莲. 磁性碳基磺酸化固体酸催化剂的制备及其催化水解纤维素[J]. 物理化学学报, 2010, 26(07): 1873 -1878 .
[9]	何杰, 范以宁. Nb₂O₅/γ-Al₂O₃表面铌氧物种的分散状态与酸性特征[J]. 物理化学学报, 2010, 26(03): 679 -684 .
[10]	杨九龙, 李剑锋, 路勇. 连续流微反应器中微纤结构化的Nafion/SiO₂固体酸催化苯硝化反应[J]. 物理化学学报, 2009, 25(10): 2045 -2049 .
[11]	王君;范美青;杨飘萍;于微;景晓燕;张密林;刘天孚;段雪. SO^2-₄/ZrO₂/Fe₃O₄/Al₂O₃磁性固体超强酸的制备与表征[J]. 物理化学学报, 2007, 23(04): 595 -600 .
[12]	孙豳;武巍;洪莲;赵新生. 单晶硅作为新型的基因芯片基底的探索[J]. 物理化学学报, 2002, 18(07): 581 -584 .
[13]	李媛, 黄保华, 吕迎潮, 金声, 邢其毅. 邻氨基苯硫基-1-丙酮缩合反应动力学及机理[J]. 物理化学学报, 1998, 14(11): 1048 -1052 .
[14]	徐海波,林海潮,于家康. 尿素在银电极表面上吸附及缩合反应的SERS研究[J]. 物理化学学报, 1997, 13(12): 1119 -1122 .

SO₄^2-/SnO₂-Fe₂O₃固体酸催化下的环酮Baeyer-Villiger氧化反应及缩合反应

Baeyer-Villiger Oxidation and Acetalization of Cyclic Ketones on SO₄^2-/SnO₂-Fe₂O₃ Solid Acid Catalysts

PDF

赞

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 14

Metrics

推荐阅读 0