维生素K3的激发三重态与色氨酸、酪氨酸电子转移氧化反应的激光闪光光解研究

doi:10.3866/PKU.WHXB201228213

物理化学学报 >> 2012, Vol. 28 >> Issue (01): 213-216.doi: 10.3866/PKU.WHXB201228213

维生素K₃的激发三重态与色氨酸、酪氨酸电子转移氧化反应的激光闪光光解研究

唐睿智^1,2, 李海霞^1,2, 刘艳成^1,2, 张鹏^1,2, 曹西艳^1,3, 王文锋¹

1. 中国科学院上海应用物理研究所, 上海 201800;
2. 中国科学院研究生院, 北京 100049;
3. 湖南科技大学化学化工学院, 湖南湘潭 411201

收稿日期:2011-09-07 修回日期:2011-10-25 发布日期:2011-12-29
通讯作者: 王文锋 E-mail:wangwenfeng@sinap.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21173252)资助项目

Laser Flash Photolysis Study on Electron Transfer Oxidation Reaction of Tryptophan or Tyrosine with Triplet State Vitamin K₃

TANG Rui-Zhi^1,2, LI Hai-Xia^1,2, LIU Yan-Cheng^1,2, ZHANG Peng^1,2, CAO Xi-Yan^1,3, WANG Wen-Feng¹

1. Shanghai Institute of Applied Physics, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201800, P. R. China;
2. Graduate University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, P. R. China;
3. School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, Hunan Province, P. R. China

Received:2011-09-07 Revised:2011-10-25 Published:2011-12-29
Contact: WANG Wen-Feng E-mail:wangwenfeng@sinap.ac.cn
Supported by:
The project was supported by the National Natural Science Foundation of China (21173252).

摘要/Abstract

摘要： 利用时间分辨的激光闪光光解技术研究了乙腈-水混合溶液(1:1, V/V)中2-甲基萘醌(通常称为维生素K₃)的激发三重态对色氨酸、酪氨酸的光敏氧化机理. 通过瞬态吸收光谱的变化可以推断维生素K₃的激发三重态可以与色氨酸、酪氨酸发生电子转移反应, 反应形成的维生素K₃阴离子自由基的吸收峰可以直接从瞬态吸收谱图中观察到. 维生素K₃与色氨酸、酪氨酸的电子转移反应的速率分别为1.1×10⁹和0.6×10⁹ L·mol^-1·s^-1. 吉布斯自由能(ΔG)的计算结果表明维生素K₃的激发三重态与色氨酸、酪氨酸电子转移反应在热力学上是可行的.

关键词: 维生素K₃, 色氨酸, 酪氨酸, 激光闪光光解

Abstract: Laser flash photolysis was used to study the photosensitized oxidation mechanism of vitamin K₃, commonly known as 2-methyl-1,4-naphthoquinone (MQ), with tryptophan (TrpH) or tyrosine (TyrOH) in acetonitrile/water (1:1, V/V) solution. The triplet state of MQ reacted with TrpH or TyrOH by electron transfer with the formation of a MQ anion radical, which was directly observed in the transient absorption spectrum. The rate constants of the electron transfer reactions were determined to be 1.1×10⁹ and 0.6×10⁹ L·mol^-1·s^-1 for TrpH and TyrOH, respectively. The free energy changes (ΔG) of the reactions showed that the proposed electron transfer steps are thermodynamically feasible.

Key words: Vitamin K₃, Tryptophan, Tyrosine, Laser flash photolysis

唐睿智, 李海霞, 刘艳成, 张鹏, 曹西艳, 王文锋. 维生素K₃的激发三重态与色氨酸、酪氨酸电子转移氧化反应的激光闪光光解研究[J]. 物理化学学报, 2012, 28(01), 213-216. doi: 10.3866/PKU.WHXB201228213

TANG Rui-Zhi, LI Hai-Xia, LIU Yan-Cheng, ZHANG Peng, CAO Xi-Yan, WANG Wen-Feng. Laser Flash Photolysis Study on Electron Transfer Oxidation Reaction of Tryptophan or Tyrosine with Triplet State Vitamin K₃[J]. Acta Phys. -Chim. Sin. 2012, 28(01), 213-216. doi: 10.3866/PKU.WHXB201228213

链接本文: https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.WHXB201228213

https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/Y2012/V28/I01/213

参考文献

(1) Finkel, T.; Holbrook, N. J. Nature 2000, 408, 239.

(2) Harman, D. J. Gerontol. 1957, 2, 298.
(3) Davies, M. J.; Truscott, R. J.W. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2001, 63, 114.

(4) Silva, E.; Ugarte, R.; Andrade, A.; Edwards, A. M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1994, 63, 43.
(5) Jovanovic, S. V.; Harriman, A.; Simic, M. G. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1935.

(6) Lu, C. Y.; Liu, Y. Y. BBA-Gen. Subj. 2002, 1, 71.
(7) Zhang, P.; Song, X. Y.; Li, H. X. Yao, S. D.;Wang,W. F. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2010, 215, 191.

(8) Davies, K. J. A. J. Biol. Chem. 1987, 20, 9895.
(9) Viteri, G.; Edwards, A. M.; Fuente, J. D. L. Photochem. Photobiol. 2003, 5, 535.
(10) Zhang, Z. X.; Hao, S. M.; Zhu, H. P. ;Wang,W. F. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2008, 92, 77.

(11) Beal, M. F. Free. Radic. Biol. Med. 2002, 32, 797.

(12) Levine, R. L. Free. Radic. Biol. Med. 2002, 32, 790.

(13) Hakl?, Ö.; Karapire, C.; Posokhov, Y.; Icli, S. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 162, 283.

(14) He, Q. H.;Wang, Z. X.; Cao, X. X. ; Chen, H.W.; Ke, Y. F. Anal. Sci. 2001, 17, 1209.

(15) Vire, J. C.; Patriarche, G. J.; Christian, G. D. Anal. Chem. 1979, 51, 752.

(16) Chen, J. F.; Chu, G. S.; Zhang, Z. C.; Yao, S. D.; Lin, N. Y. Radiat. Phys. Chem. 1999, 55, 35.

(17) Perez-Ruiz, T.; Martinez-Lozano, C.; Tomas, V.; Martin, J. Talanta 1999, 50, 49.

(18) BerzasNevado, J. J.; Murillo-Pulgarin, J. A.; Gómez-Laguna, M. A. Talanta 2001, 53, 951.

(19) Dozal, A.; Keyzer, H.; Kim, H. K.;Wang,W.W. Int. J. Antimicrob. Agents. 2000, 14, 261.

(20) Wagner, J. R.; VanLier, J. E.; Johnston, L. J. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 333.

(21) Melvin, T.; Bothe, E.; Schulte-Frohlinde, D. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 769.

(22) Ma, J. H.; Lin,W. Z.; Du, F. Q.; Han, Z. H.; Yao, S. D.; Lin, N. Y. Sci. China B Chem. 2005, 48, 292.

(23) Zhang, H. J.; Li, M. Y.;Wang, P.; Peng, J.;Wang, L.; Ai, X. C.; Zhang, X. K.; Zhang, J. P. Chinese Science Bulletin 2004, 49, 2144.
(24) Sengupta, T.; Choudhury, S. D.; Basu, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10589.

(25) Bose, A.; Basu, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12045.

(26) Bose, A.; Dey, D.; Basu, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4914.

(27) Zuo, Z. H.; Yao, S. D.; Luo, J.;Wang,W. F.; Zhang, J. S.; Lin, N. Y. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 15, 215.

(28) Bose, A.; Dey, D.; Basu, S. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 186, 130.

(29) Amada, I.; Yamaji, M. Tsunoda, S.; Shizuka, H. J. Photochem. Photobio.. A: Chem. 1996, 95, 27.

(30) Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Truscott, T. G. Flash Photolysis and Pulse Radiolysis-Contributions to the Chemistry of Biology and Medicine; Oxford University Press: Oxford; 1983; pp 93-110.
(31) Solar, S.; Getoff, N.; Surdhar, P. S.; Armstrong, D. A.; Singh, A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3639.

(32) Tsentalovich, Y. P.; Snytnikova, O. A.; Sagdeev, R. Z. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 162, 371
(33) Chu, G. S.; Zhang, S. J.; Yao, S. D.; Dou, D. Y.; Zhang, Z. C. Acta Phys. Chim. Sin. 2002, 18, 812. [储高升, 张淑娟, 姚思德, 窦大营, 张志成. 物理化学学报, 2002, 18, 812.]
(34) Rehm, D.;Weller, D. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
(35) Roger, J. E.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3854.

(36) Defelippis, M. R.; Murthy, C. P.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. Biochemistry 1989, 28, 4847.

[1]	常孟方,李磊,曹潇丹,贾梦辉,周加胜,陈缙泉,徐建华. 基于时间分辨方法的LicT蛋白荧光动力学特性[J]. 物理化学学报, 2017, 33(5): 1065 -1070 .
[2]	王经东,李爽,吕荣,于安池. 酪氨酸猝灭Eosin Y的荧光[J]. 物理化学学报, 2015, 31(9): 1787 -1794 .
[3]	刘艳成, 李海霞, 崔荣荣, 徐宇列, 王文锋. 磷酸基团在环丙沙星光敏损伤DNA中的作用[J]. 物理化学学报, 2013, 29(01): 212 -216 .
[4]	袁海霞, 潘沪湘, 吴彦霖, 赵建丰, 董文博. 芘四磺酸钠水溶液激光闪光光解机理[J]. 物理化学学报, 2012, 28(04): 957 -962 .
[5]	李树白, 聂华丽, 张海涛, 薛勇, CHRIS Branford White, 朱利民. 含三氟甲基1,2,3-三氮唑衍生物对蘑菇酪氨酸酶活性的抑制动力学[J]. 物理化学学报, 2010, 26(01): 215 -220 .
[6]	崔巍张怀计明娟. 新型二氟甲基磷酸类酪氨酸蛋白磷酸酯酶1B抑制剂的分子动力学模拟和结合自由能计算[J]. 物理化学学报, 2009, 25(04): 668 -676 .
[7]	王云海;刘永东;罗云敬;钟儒刚. 过氧亚硝酸与酪氨酸的反应机理[J]. 物理化学学报, 2008, 24(07): 1207 -1213 .
[8]	秦艳;黄丽;董文博;房豪杰;侯惠奇. 355 nm光诱发的水体中HNO₂与C₆H₅Br交叉反应机理[J]. 物理化学学报, 2007, 23(11): 1677 -1682 .
[9]	张仁熙;黄丽;房豪杰;董文博;侯惠奇 . 355 nm光作用下C₆F₆-HNO₂水溶液的反应机理[J]. 物理化学学报, 2007, 23(02): 152 -156 .
[10]	朱承驻;张仁熙;房豪杰;赵庆祥;侯惠奇. 355 nm光照下大气液相中HNO₂与C₆H₅Cl的反应机理[J]. 物理化学学报, 2005, 21(04): 367 -371 .
[11]	朱承驻;张仁熙;郑光明;欧阳彬;赵庆祥;侯惠奇. 瞬态吸收光谱研究苯与H₂O₂水溶液的反应机理[J]. 物理化学学报, 2004, 20(09): 1112 -1117 .
[12]	彭涛;周家驹. 基于药效团的三维数据库搜索[J]. 物理化学学报, 2003, 19(09): 886 -888 .
[13]	彭涛;裴剑锋;周家驹. 酪氨酸激酶抑制剂的三维定量构效关系研究[J]. 物理化学学报, 2003, 19(02): 163 -166 .
[14]	储高升;张淑娟;姚思德;窦大营;张志成. SO₄^●－自由基氧化酪氨酸反应中的溶剂效应[J]. 物理化学学报, 2002, 18(09): 812 -816 .
[15]	史卫良;陈德余. 水杨醛酪氨酸铜配合物合成和EPR波谱[J]. 物理化学学报, 2001, 17(02): 181 -184 .

维生素K₃的激发三重态与色氨酸、酪氨酸电子转移氧化反应的激光闪光光解研究

Laser Flash Photolysis Study on Electron Transfer Oxidation Reaction of Tryptophan or Tyrosine with Triplet State Vitamin K₃

PDF

赞

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

Metrics

推荐阅读 0