间溴苯甲酸在Pt电极上的电氧化反应

doi:10.3866/PKU.WHXB201301101

物理化学学报 >> 2013, Vol. 29 >> Issue (03): 553-558.doi: 10.3866/PKU.WHXB201301101

间溴苯甲酸在Pt电极上的电氧化反应

叶咏薇, 王希, 郑万芳, 李美超, 马淳安

浙江工业大学化学工程与材料学院, 分析测试中心, 杭州310032

收稿日期:2012-10-30 修回日期:2013-01-10 发布日期:2013-02-25
通讯作者: 李美超 E-mail:limc@zjut.edu.cn
基金资助:
国家重点基础研究发展计划(973)项目(2012CB722604)和国家自然科学基金(21206147)资助

Electrooxidation Reaction of 3-Bromobenzoic Acid on Pt Electrode

YE Yong-Wei, WANG Xi, ZHENG Wan-Fang, LI Mei-Chao, MA Chun-An

Research Center of Analysis and Measurement, College of Chemical Engineering and Materials Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310032, P. R. China

Received:2012-10-30 Revised:2013-01-10 Published:2013-02-25
Supported by:
The project was supported by the State Key Development Program for Basic Research of China (973) (2012CB722604) and National Natural Science Foundation of China (21206147).

摘要/Abstract

摘要：

采用循环伏安法和原位傅里叶变换红外(FTIR)光谱法研究了碱性介质中间溴苯甲酸(3-BBA)在Pt 电极上的电化学氧化反应. 3-BBA 在Pt 电极上有良好的电化学活性. 在较低的氧化电位作用下(1000 mV), 3-BBA自由基负离子先在Pt 电极上失去一个电子, 生成对应的自由基, 继而发生脱羧反应生成溴苯自由基阳离子和二氧化碳. 随着电位的正移, 吸附在电极表面的羟基自由基进攻溴苯阳离子, 发生脱溴反应, 生成苯酚. 随着电位的升高, 苯酚继续氧化生成苯二酚以及苯醌等, 部分苯环还可经开环得到马来酸和富马酸.

关键词: 间溴苯甲酸, 原位傅里叶变换红外光谱法, 电氧化, 脱羧反应, 脱溴反应

Abstract:

Electrochemical oxidation of 3-bromobenzoic acid (3-BBA) on a Pt electrode in alkali solution was studied by cyclic voltammetry and in situ Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy. The Pt electrode exhibited good performance for the electrooxidation of 3-BBA. At low oxidation potential (1000 mV), one electron was removed from the 3-BBA radical anion and the corresponding free radical was generated. A Bbromobenzene free radical cation and carbon dioxide were obtained after decarboxylation. The bromobenzene cation was then attacked by the hydroxyl radical, which was adsorbed on the anode, and the bromobenzene cation intermediate product was debrominated to form phenol. When the potential shifted to more positive values, phenol was electrooxided to produce dihydroxybenzene and benzoquinone. Maleic acid and fumaric acid were also detected as the reaction products of the ring-opening reaction.

Key words: 3-Bromobenzoic acid, In situ Fourier transform infrared spectroscopy, Electrooxidation, Decarboxylation reaction, Debromination reaction

叶咏薇, 王希, 郑万芳, 李美超, 马淳安. 间溴苯甲酸在Pt电极上的电氧化反应[J]. 物理化学学报, 2013, 29(03), 553-558. doi: 10.3866/PKU.WHXB201301101

YE Yong-Wei, WANG Xi, ZHENG Wan-Fang, LI Mei-Chao, MA Chun-An. Electrooxidation Reaction of 3-Bromobenzoic Acid on Pt Electrode[J]. Acta Phys. -Chim. Sin. 2013, 29(03), 553-558. doi: 10.3866/PKU.WHXB201301101

链接本文: https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.WHXB201301101

https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/Y2013/V29/I03/553

参考文献

(1) Scialdone, O.; Guarisco, C.; Galia, A.; Lo, C. C.; Bunce, N. J.;Konstantinov, A. D. J. Electroanal. Chem. 2010, 641, 14.doi: 10.1016/j.jelechem.2010.01.018
(2) Ma, C. A.; Li, M. C.; Liu, Y. N.; Xu, Y. H. Electrochim. Acta2010, 55, 3171. doi: 10.1016/j.electacta.2009.12.086
(3) Konstantinov, A.; Bejan, D.; Bunce, N.; Chittim, B.; McCrindle,R.; Potter, D.; Tashiro, C. J. Chemosphere 2008, 72, 1159.doi: 10.1016/j.chemosphere.2008.03.046
(4) Pera-Titus, M.; García-Molina, V.; Baños, M. A.; Giménez, J.;Esplugas, S. Appl. Catal. B: Environ. 2004, 47 (4), 219. doi: 10.1016/j.apcatb.2003.09.010
(5) Chen, G.;Wang, Z. Y.; Xia, D. G. Electrochem. Commun. 2004,6, 268. doi: 10.1016/j.elecom.2003.12.011
(6) Benedict, R. T.; Stapleton, H. M.; Letcher, R. J.; Mitchelmore,C. I. Chemosphere 2007, 69 (6), 987. doi: 10.1016/j.chemosphere.2007.05.010
(7) Zhu, Y. H.; Xu, Y. H.; Ma, H.; Zhao, F. M.; Ma, C. A. ActaPhys. -Chim. Sin. 2009, 25 (6), 1190. [朱英红, 徐颖华,马昊, 赵峰鸣, 马淳安. 物理化学学报, 2009, 25 (6), 1190.]doi: 10.3866/PKU.WHXB20090625
(8) Zheng, L.; Zhu, C. Z.; Xu, Y.; Lu, X.; Hou, H. Q. Resarch ofEnvironmental Sciences 2004, 17 (6), 54. [郑璐, 朱承驻,徐莺, 卢霄, 侯惠奇. 环境科学研究, 2004, 17 (6), 54.]
(9) Wang, Y. L.; Cai, N. C.; Huo, Y. D.; Chen, H. Acta Phys. -Chim.Sin. 2001, 17 (7), 609. [王玉玲, 蔡乃才, 霍耀东, 陈浩. 物理化学学报, 2001, 17 (7), 609.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20010707
(10) Fang, L.; Huang, J.; Yu, G.;Wang, L. N. Chemosphere 2008, 71,258. doi: 10.1016/j.chemosphere.2007.09.041
(11) Sun, S. G.; Gong, H. Petrochemical Technology 2001, 30, 806.[孙世刚, 贡辉. 石油化工, 2001, 30, 806.]
(12) Zhang, X. X.; Zhang, Y. X.; Jiang, J. Z. J. Mol. Struct. 2004,673, 103.
(13) Miki, A.; Ye, S.; Senzaki, T.; Osawa, M. J. Electroanal. Chem.2004, 563, 23. doi: 10.1016/j.jelechem.2003.09.014
(14) Trettenhahn, G.; Köberl, A. Electrochim. Acta 2007, 52, 2716.doi: 10.1016/j.electacta.2006.09.028
(15) Su, K. M.; Pan, T. Y.; Zhang, Y. L. Spectrum Analysis Method;East China University of Science and Technology Press:Shanghai, 2002; pp 106-107. [苏克曼, 潘铁英, 张玉兰. 波谱解析法. 上海: 华东理工大学出版社, 2002: 106-107.]
(16) Li, M. C.; Bao, D. D.; Ma, C. A. Electrochim. Acta 2011, 56,4100. doi: 10.1016/j.electacta.2011.01.115
(17) Sundaraganesan, N.; Meganathan, C.; Karthikeyan, B.Spectrochim. Acta A 2008, 70, 430. doi: 10.1016/j.saa.2007.12.022
(18) Chetty, R.; Christensen, P. A.; Golding, B. T.; Scott, K. Appl.Catal. A: Gen. 2004, 271, 185. doi: 10.1016/j.apcata.2004.02.059
(19) Zhou, M. H.;Wu, Z. C.;Wang, D. H. Chem. J. Chin. Univ.2003, 24 (9), 1637. [周明华, 吴祖成, 汪大翚. 高等学校化学学报, 2003, 24 (9), 1637.]
(20) Wang, H.;Wang, J. L. Electrochim. Acta 2008, 53, 6402. doi: 10.1016/j.electacta.2008.04.080
(21) Li, M. C.; Bao, D. D.; Ma, C. A. Chem. J. Chin. Univ. 2011, 32 (1), 129. [李美超, 鲍丹丹, 马淳安. 高等学校化学学报,2011, 32 (1), 129.]
(22) Swaminathan, J.; Ramalingam, M.; Saleem, H.; Sethuraman, V.;Ameen, M. T. N. Spectrochim. Acta A 2009, 74, 1247. doi: 10.1016/j.saa.2009.09.054
(23) Johnson, S. K.; Houk, L. L.; Feng, J.; Houk, R. S.; Johnson, D.C. Enviro. Sci. Technol. 1999, 33, 2638. doi: 10.1021/es981045r
(24) Jin, G. P.; Lin, X. Q.; Ding, Y. F. J. Solid State Electrochem.2006, 10, 987. doi: 10.1007/s10008-005-0068-9
(25) Tong, S. P.; Ma, C. A.; Fei, H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2007, 23 (3), 424. [童少平, 马淳安, 费会. 物理化学学报, 2007, 23 (3), 424.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20070327

[1]	黄明辉,金碧瑶,赵莲花,孙世刚. PtNiSnO₂/C的制备、表征及其电催化氧化乙醇活性[J]. 物理化学学报, 2017, 33(3): 563 -572 .
[2]	殷金玲,刘佳,温青,王贵领,曹殿学. 磷钼酸作为低温碳燃料电池的碳间接电氧化介质[J]. 物理化学学报, 2017, 33(2): 370 -376 .
[3]	万昭敏,魏星,彭伟,尹征磊,肖丽,庄林. Pb²⁺促进乙醇氧化C―C键断裂的在线电化学透射红外光谱研究[J]. 物理化学学报, 2016, 32(6): 1467 -1472 .
[4]	李丽, 何小丽, 覃涛, 戴富涛, 张小华, 陈金华. 双牺牲模板法制备一维管状Pt-Mn₃O₄-C复合物及其优越的甲醇电催化氧化性能[J]. 物理化学学报, 2015, 31(5): 927 -932 .
[5]	热依莎·多里坤, 阳耀月, 蔡文斌. Pt纳米晶上CO电吸附及电氧化的表面增强红外吸收光谱研究[J]. 物理化学学报, 2015, 31(2): 199 -203 .
[6]	马忠, 原鲜霞, 夏小芸, 杜娟, 李琳, 马紫峰. 反应pH值对微波法合成的Mo修饰的Pt/C催化剂结构和乙醇电氧化催化性能的影响[J]. 物理化学学报, 2014, 30(5): 973 -979 .
[7]	孙洪岩, 赵莲花, 余凤春. 直接乙醇燃料电池阳极催化剂Pt-Ir-SnO₂/C的制备与表征[J]. 物理化学学报, 2013, 29(05): 959 -965 .
[8]	朱英红, 曾红燕, 李姗姗, 陆在祥, 马淳安. 离子液体BMIMBF₄中对甲氧基甲苯的电化学氧化[J]. 物理化学学报, 2012, 28(02): 421 -426 .
[9]	赵静, 孙越, 李永军, 梁韧. “三明治式”多层Au/Pt复合薄膜的制备及其对甲醇的电氧化[J]. 物理化学学报, 2011, 27(08): 1868 -1874 .
[10]	李永军, 周宥辰, 孙世刚. 层层组装法制备核壳SiO₂/Pt粒子及其CO电氧化和原位电化学FTIR光谱[J]. 物理化学学报, 2010, 26(07): 1773 -1778 .
[11]	安筱莎, 陈德俊, 周志有, 汪强, 樊友军, 孙世刚. 稀土Eu掺杂PtRu/C催化剂及其对甲醇电氧化的性能[J]. 物理化学学报, 2010, 26(05): 1207 -1213 .
[12]	方翔, 沈培康. 乙醇在钯电极上的电氧化机理[J]. 物理化学学报, 2009, 25(09): 1933 -1938 .
[13]	高云芳, 于丽丽, 芦晴晴, 马淳安. 酸性介质中碘离子在铂电极上的电化学氧化行为[J]. 物理化学学报, 2009, 25(07): 1421 -1426 .
[14]	王建设郭勋宋成盈王留成赵建宏邱新平. 在Pt/CNTs催化层中预混-溶解La₂O₃颗粒来构筑孔结构促进甲醇电氧化[J]. 物理化学学报, 2009, 25(04): 767 -772 .
[15]	潘磊明, 周志有, 陈德俊, 孙世刚. 二甲醚在Pt电极上吸附和氧化的循环伏安和原位FTIR光谱研究[J]. 物理化学学报, 2008, 24(10): 1739 -1744 .

间溴苯甲酸在Pt电极上的电氧化反应

Electrooxidation Reaction of 3-Bromobenzoic Acid on Pt Electrode

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