核酸碱基互变异构体的结构、稳定性及其物理化学性质

doi:10.3866/PKU.WHXB201308011

摘要/Abstract

摘要：

核酸碱基是DNA及RNA分子的重要组成部分, 在基因遗传信息的传递方面起着主导作用. 核酸碱基存在多种互变异构体, 它们在DNA及RNA分子中主要以最稳定的异构体形式存在, 但是在气相或凝聚相中也有少量的其他异构体形式存在. 核酸碱基的稀有互变异构体往往能够引起碱基对的错配对, 这可能会导致DNA及RNA分子形成不规则的结构, 并进一步导致DNA或RNA双螺旋的自发突变. 因此, 对核酸碱基的互变异构体进行系统的研究, 有助于人们深入认识DNA和RNA分子的结构和性质. 国际上有很多研究小组已经通过实验和理论对核酸碱基互变异构体的结构、相对能量及其性质进行了研究. 本文对文献中有关核酸碱基互变异构体的实验和理论研究进行了综述. 在对前人研究进行归纳总结的基础上, 我们利用密度泛函计算对核酸碱基的互变异构体进行了排序, 得到的最优异构体结构参数和相对能量与实验值相比较为一致. 此外, 因为核酸碱基的物理化学性质可以为生物、化学、材料等方面的研究提供重要的基础性信息, 因此我们还对它们的电子亲和能、电离能、质子亲和能等研究进行了总结.

关键词: 核酸碱基, 互变异构体, 密度泛函计算, 电子亲和能, 电离能, 质子亲和能

Abstract:

Nucleobases in DNA and RNA are important building blocks of the genetic codes and are critical in transferring genetic information. In general, nucleobases have many tautomers; but in DNA and RNA molecules they are mainly presented in the most stable forms. Uncommon tautomers can cause mispairing of base pairs to form irregular structures of DNA and RNA that lead to spontaneous mutations during replication. Thus, systematic studies of nucleobase tautomers are very important in understanding the structures and the characteristics of DNA and RNA. This review summarizes the experimental and theoretical studies in the literature and our density functional calculations on all the nucleobase tautomers. The relative energies of nucleobase tautomers and the structures of their lowest-energy tautomers fromour calculations are in good agreement with the experimental values in the literature. In addition, we also summarize the information of electron affinities, ionization potentials, and proton affinities of nucleobases reported in the literature.

Key words: Nucleobase, Tautomer, Density functional calculation, Electron affinity, Ionization potential, Proton affinity

曹国进, 郑卫军. 核酸碱基互变异构体的结构、稳定性及其物理化学性质[J]. 物理化学学报, 2013, 29(10): 2135-2147.

CAO Guo-Jin, ZHENG Wei-Jun. Structures, Stabilities and Physicochemical Properties of Nucleobase Tautomers[J]. Acta Phys. -Chim. Sin., 2013, 29(10): 2135-2147.

链接本文: https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.WHXB201308011

https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/Y2013/V29/I10/2135

参考文献

(1) Blackburn, G. M. Nucleic Acids in Chemistry and Biology;Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2006; p 13.
(2) Wojnarowska, Z.; Paluch, M.; Wlodarczyk, P.; Dulski, M.;Wrzalik, R.; Roland, C. M. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3,2288. doi: 10.1021/jz300541t
(3) Lee, H.; Popodi, E.; Tang, H. X.; Foster, P. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, E2774.
(4) Lippert, B.; Gupta, D. Dalton Transactions 2009, 4619.
(5) Ai, H. Q.; Chen, J. P.; Zhang, C. J. Phys. Chem. B 2012, 116,13624. doi: 10.1021/jp308937k
(6) Neidle, S. Principles of Nucleic Acid Structure; Elsevier:London, 2008; p 1.
(7) van Mourik, T.; Danilov, V. I.; Dailidonis, V. V.; Kurita, N.;Wakabayashi, H.; Tsukamoto, T. Theor. Chem. Acc. 2010, 125,233. doi: 10.1007/s00214-009-0630-0
(8) Beak, P.;White, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7073. doi: 10.1021/ja00389a032
(9) Ferenczy, G.; Harsányi, L.; Rozsondai, B.; Hargittai, I. J. Mol. Struct. 1986, 140, 71. doi: 10.1016/0022-2860(86)80148-X
(10) Fujii, M.; Tamura, T.; Mikami, N.; Ito, M. Chem. Phys. Lett.1986, 126, 583. doi: 10.1016/S0009-2614(86)80178-6
(11) Tsuchiya, Y.; Tamura, T.; Fujii, M.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1988,92, 1760. doi: 10.1021/j100318a013
(12) Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P.J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. doi: 10.1021/ja00215a069
(13) Dougherty, D.;Wittel, K.; Meeks, J.; McGlynn, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3815. doi: 10.1021/ja00429a013
(14) Brady, B. B.; Peteanu, L. A.; Levy, D. H. Chem. Phys. Lett.1988, 147, 538. doi: 10.1016/0009-2614(88)80264-1
(15) Kubota, M.; Kobayashi, T. J. Electron. Spectrosc. Relat. Phenom. 1996, 82, 61. doi: 10.1016/S0368-2048(96)03047-2
(16) Colarusso, P.; Zhang, K.; Guo, B.; Bernath, P. F. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 39. doi: 10.1016/S0009-2614(97)00245-5
(17) Szczesniak, M.; Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Szczepaniak,K.; Person, W. B.; Shugar, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,5969. doi: 10.1021/ja00357a002
(18) Chin, S.; Scott, I.; Szczepani, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3415. doi: 10.1021/ja00324a006
(19) Basch, H.; Garmer, D. R.; Jasien, P. G.; Krauss, M.; Stevens, W.J. Chem. Phys. Lett. 1989, 163, 514. doi: 10.1016/0009-2614(89)85179-6
(20) Bodor, N.; Dewar, M. J. S.; Harget, A. J. J. Am. Chem. Soc.1970, 92, 2929. doi: 10.1021/ja00713a001
(21) Czermiński, R.; Lesyng, B.; Pohorille, A. Int. J. Quantum Chem.1979, 16, 605.
(22) Scanlan, M. J.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106,3737. doi: 10.1021/ja00325a005
(23) Saunders, M.; Webb, G.; Tute, M. J. Mol. Struct. 1987, 158,69. doi: 10.1016/0022-2860(87)80005-4
(24) Katritzky, A. R.; Karelson, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,1561. doi: 10.1021/ja00005a017
(25) Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1649. doi: 10.1021/j100183a029
(26) Boughton, J. W.; Pulay, P. Int. J. Quantum Chem. 1993, 47, 49.
(27) Estrin, D. A.; Paglieri, L.; Corongiu, G. J. Phys. Chem. 1994,98, 5653. doi: 10.1021/j100073a014
(28) Tian, S. X.; Zhang, C. F.; Zhang, Z. J.; Chen, X. J.; Xu, K. Z.Chem. Phys. 1999, 242, 217. doi: 10.1016/S0301-0104(99)00009-9
(29) Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247. doi: 10.1021/cr9800255
(30) Jasien, P. G.; Fitzgerald, G. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2554. doi: 10.1063/1.458894
(31) Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7021. doi: 10.1021/j100381a020
(32) Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288. doi: 10.1021/jp001031j
(33) Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1934. doi: 10.1021/jp0019411
(34) Ozeki, K.; Sakabe, N.; Tanaka, J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1969, 25, 1038. doi: 10.1107/S0567740869003505
(35) Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 37.
(36) Morsy, M.; Al-Somali, A.; Suwaiyan, A. J. Phys. Chem. B 1999,103, 11205. doi: 10.1021/jp990858e
(37) Rejnek, J.; Hanus, M.; Kabelac, M.; Ryjacek, F.; Hobza, P.Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2006. doi: 10.1039/b501499a
(38) Ha, T. K.; Gunthard, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11939.doi: 10.1021/ja00078a036
(39) Ueda, T.; Fox, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4024. doi: 10.1021/ja00907a026
(40) Dreyfus, M.; Bensaude, O.; Dodin, G.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6338. doi: 10.1021/ja00436a045
(41) Yu, C.; Peng, S.; Akiyama, I.; Lin, J.; LeBreton, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2303. doi: 10.1021/ja00476a006
(42) Szczesniak, M.; Szczepaniak, K.; Kwiatkowski, J.; KuBulat, K.;Person, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319. doi: 10.1021/ja00233a006
(43) Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J. Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Spectrosc. 1989, 45, 229. doi: 10.1016/0584-8539(89)80129-1
(44) Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P.J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2308. doi: 10.1021/ja00188a058
(45) Nir, E.; Müller, M.; Grace, L. I.; de Vries, M. S. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 59. doi: 10.1016/S0009-2614(02)00180-X
(46) Tomic, K.; Tatchen, J.; Marian, C. M. J. Phys. Chem. A 2005,109, 8410. doi: 10.1021/jp051510o
(47) Fogarasi, G. J. Mol. Struct. 1997, 413, 271.
(48) Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc.1996, 118, 6811. doi: 10.1021/ja954293l
(49) Kwiatkowski, J. S.; Leszczyński, J. J. Phys. Chem. 1996, 100,941. doi: 10.1021/jp9514640
(50) Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3161. doi: 10.1021/j100063a019
(51) Gould, I. R.; Burton, N. A.; Hall, R. J.; Hillier, I. H. J. Mol. Struct: Theochem 1995, 331, 147. doi: 10.1016/0166-1280(94)03887-Q
(52) Les, A.; Adamowicz, L.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1989, 93,4001. doi: 10.1021/j100347a028
(53) Kobayashi, R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10813. doi: 10.1021/jp9829546
(54) Ha, T. K.; Keller, H. J.; Gunde, R.; Gunthard, H. H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6612. doi: 10.1021/jp984564p
(55) Fogarasi, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381. doi: 10.1021/jp013067x
(56) van Mourik, T.; Benoit, D. M.; Price, S. L.; Clary, D. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1281. doi: 10.1039/a909183a
(57) Sambrano, J. R.; de Souza, A. R.; Queralt, J. J.; Andrés, J.Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 437. doi: 10.1016/S0009-2614(99)01394-9
(58) Kwiatkowski, J. S.; Bartlett, R. J.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2353. doi: 10.1021/ja00216a001
(59) Chenon, M. T.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Panzica, R. P.;Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4636. doi: 10.1021/ja00849a028
(60) Dreyfus, M.; Dodin, G.; Bensaude, O.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2369. doi: 10.1021/ja00842a011
(61) Gonnella, N. C.; Nakanishi, H.; Holtwick, J. B.; Horowitz, D.S.; Kanamori, K.; Leonard, N. J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2050. doi: 10.1021/ja00345a063
(62) Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. 1996, 100, 3527. doi: 10.1021/jp9530008
(63) Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J.S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2813. doi: 10.1021/j100062a015
(64) Laxer, A.; Major, D. T.; Gottlieb, H. E.; Fischer, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5463. doi: 10.1021/jo010344n
(65) Plützer, C.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4,4877. doi: 10.1039/b204595h
(66) Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,13594. doi: 10.1021/ja035628z
(67) Vogt, N.; Dorofeeva, O. V.; Sipachev, V. A.; Rykov, A. N.J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13816. doi: 10.1021/jp905755u
(68) Broo, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 526. doi: 10.1021/jp9713625
(69) Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001,105, 4749. doi: 10.1021/jp0045843
(70) Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Saha, S.; Wang, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4012. doi: 10.1021/jp057275r
(71) Hanus, M.; Kabelac, M.; Rejnek, J.; Ryjacek, F.; Hobza, P.J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087.
(72) Roca-Sanjuán, D.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L.; Rubio, M.J. Chem. Phys. 2008, 129, 095104. doi: 10.1063/1.2958286
(73) Salter, L. M.; Chaban, G. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106,4251. doi: 10.1021/jp014620d
(74) Choi, M. Y.; Dong, F.; Han, S. W.; Miller, R. E. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7185. doi: 10.1021/jp8012688
(75) Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 5324. doi: 10.1021/ja00169a045
(76) Kim, H. S.; Ahn, D. S.; Chung, S. Y.; Kim, S. K.; Lee, S.J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8007. doi: 10.1021/jp074229d
(77) Aidas, K.; Mikkelsen, K. V.; Kongsted, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 761. doi: 10.1039/b915604f
(78) Lin, J.; Yu, C.; Peng, S.; Akiyama, I.; Li, K.; Lee, L. K.;LeBreton, P. R. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1006. doi: 10.1021/j100446a015
(79) Nir, E.; Grace, L.; Brauer, B.; de Vries, M. S. J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 4896. doi: 10.1021/ja984088g
(80) Nir, E.; Janzen, C.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S.J. Chem. Phys. 2001, 115, 4604. doi: 10.1063/1.1391443
(81) Piuzzi, F.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Zhao, Q. Chem. Phys. 2001, 270, 205. doi: 10.1016/S0301-0104(01)00393-7
(82) Mons, M.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Tardivel, B.; Elhanine, M.J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5088. doi: 10.1021/jp0139742
(83) Choi, M. Y.; Miller, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,7320. doi: 10.1021/ja060741l
(84) Mons, M.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Gorb, L.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10921. doi: 10.1021/jp063738x
(85) Zhou, J.; Kostko, O.; Nicolas, C.; Tang, X.; Belau, L.; deVries, M. S.; Ahmed, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4829.doi: 10.1021/jp811107x
(86) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C. J. Phys. Chem. 1990, 94,1366. doi: 10.1021/j100367a032
(87) Gorb, L.; Kaczmarek, A.; Gorb, A.; Sadlej, A. J.; Leszczynski,J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13770. doi: 10.1021/jp050394m
(88) Shukla, M. K.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 429,261. doi: 10.1016/j.cplett.2006.08.037
(89) Liang, W.; Li, H. R.; Hu, X. B.; Han, S. J. Chem. Phys. 2006,328, 93. doi: 10.1016/j.chemphys.2006.06.025
(90) Schiedt, J.; Weinkauf, R.; Neumark, D. M.; Schlag, E. W.Chem. Phys. 1998, 239, 511. doi: 10.1016/S0301-0104(98)00361-9
(91) Desfrancois, C.; Abdoul Carime, H.; Schermann, J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792. doi: 10.1063/1.471484
(92) Hendricks, J.; Lyapustina, S.; De Clercq, H.; Snodgrass, J.;Bowen, K. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7788. doi: 10.1063/1.471482
(93) Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 220. doi: 10.1016/S0009-2614(99)00492-3
(94) Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer,H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023. doi: 10.1021/ja003814o
(95) Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106,1596. doi: 10.1021/jp013337b
(96) Desfrancois, C.; Periquet, V.; Bouteiller, Y.; Schermann, J. P.J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1274. doi: 10.1021/jp9728417
(97) Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8411. doi: 10.1021/jp020080o
(98) Hush, N. S.; Cheung, A. S. Chem. Phys. Lett. 1975, 34, 11. doi: 10.1016/0009-2614(75)80190-4
(99) Orlov, V.; Smirnov, A.; Varshavsky, Y. M. Tetrahedron Lett.1976, 17, 4377. doi: 10.1016/0040-4039(76)80120-7
(100) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A. O. J. Phys. Chem. 1995,99, 1060. doi: 10.1021/j100003a032
(101) Hutter, M.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7574. doi: 10.1021/ja953370+
(102) Leão, M. B. C.; Longo, R. L.; Pavão, A. C. J. Mol. Struct. -Theochem 1999, 490, 145. doi: 10.1016/S0166-1280(99)00095-0
(103) Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2396. doi: 10.1021/ja00503a027
(104) Lias, S. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695. doi: 10.1063/1.555719
(105) Greco, F.; Liguori, A.; Sindona, G.; Uccella, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9092. doi: 10.1021/ja00181a009
(106) Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000,104, 7346. doi: 10.1021/jp000740u
(107) Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Jolibois, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 989.
(108) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853. doi: 10.1021/jp990647+
(109) Cao, G. J.; Xu, H. G.; Li, R. Z.; Zheng, W. J. Chem. Phys.2012, 136, 014305. doi: 10.1063/1.3671945
(110) Esteruelas, M. A.; Garcia-Raboso, J.; Olivan, M. Inorg. Chem.2012, 51, 9522. doi: 10.1021/ic3013238
(111) Javan, M. J.; Tehrani, Z. A.; Fattahi, A.; Jamshidi, Z. Struct. Chem. 2012, 23, 1843. doi: 10.1007/s11224-012-9993-2
(112) Lin, Y. X.; Wang, H. Y.; Gao, S. M.; Wu, Y. X.; Li, R. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2013, 29, 1233. [林月霞, 王红艳, 高思敏,吴颖曦,李汝虎. 物理化学学报, 2013, 29, 1233.] doi: 10.3866/PKU.WHXB201304022
(113) Palamarchuk, G. V.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. B 2013, 117, 2841. doi: 10.1021/jp311363c
(114) Villabona-Monsalve, J. P.; Noria, R.; Matsika, S.; Peon, J.J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7820. doi: 10.1021/ja300546x

[1]	梁艳妮, 王繁. AuX (X=O, S)低电子态的理论研究[J]. 物理化学学报, 2014, 30(8): 1447 -1455 .
[2]	曹战利, 王治钒, 杨明理, 王繁. 硫族铅化物阳离子低电子态的理论研究[J]. 物理化学学报, 2014, 30(3): 431 -438 .
[3]	李松, 陈善俊, 朱德生, 韦建军. ClF^-分子离子的结构与势能函数[J]. 物理化学学报, 2013, 29(04): 737 -744 .
[4]	李敏杰, 刘卫霞, 彭淳容, 陆文聪. 第一性原理方法预测水相核酸碱基及其代谢物的氧化还原电动势[J]. 物理化学学报, 2011, 27(03): 595 -603 .
[5]	李伟伟, 侯若冰, 孙彦丽. 气相中疏水氨基酸的单电子氧化还原性质[J]. 物理化学学报, 2010, 26(10): 2772 -2778 .
[6]	唐典勇, 黄雪娜, 邹婷, 金诚, 胡建平, 伏秦超. 金钯二元小团簇的几何结构与电子性质[J]. 物理化学学报, 2010, 26(02): 453 -460 .
[7]	徐晓芳, 高放, 李红茹, 张胜涛. 生色团连接的苯骈三氮唑衍生物的激发态分子内质子转移[J]. 物理化学学报, 2010, 26(01): 131 -140 .
[8]	曹晨忠;刘金玲. 烷烃电离能和生成焓的相关性[J]. 物理化学学报, 2007, 23(06): 955 -958 .
[9]	郭彩红;贾建峰;郭玲;武海顺. Ga_xP_y(x+y=8)及其阴离子团簇的结构与性质的DFT研究[J]. 物理化学学报, 2006, 22(10): 1253 -1259 .
[10]	曹晨忠;曾荣今. 原子电负性和极化度对卤代甲烷C 1s电子电离能的影响[J]. 物理化学学报, 2006, 22(09): 1085 -1089 .
[11]	张敬来;王连宾;吴文鹏;曹泽星. 线性簇合物SC_2nS^2－(n =1～12)电子吸收光谱[J]. 物理化学学报, 2004, 20(12): 1428 -1433 .
[12]	李宝宗. 6-硫代黄嘌呤互变异构体的密度泛函理论计算[J]. 物理化学学报, 2004, 20(05): 503 -506 .
[13]	陈文凯;许娇;章永凡;周立新;李俊篯. 2-羟基吡啶质子转移过程的理论研究[J]. 物理化学学报, 2002, 18(09): 802 -807 .
[14]	莫依;黎乐民. 对体系局部进行高精度量子化学计算的研究[J]. 物理化学学报, 2002, 18(08): 716 -720 .
[15]	王芳;李桂琴;张弢;宁传刚;王岩;邓景康;郑延友. 环戊烷分子的电子动量谱[J]. 物理化学学报, 2001, 17(08): 673 -675 .