杯[4]吡咯-卤素、铵离子复合物的理论研究

doi:10.3866/PKU.WHXB201308142

物理化学学报 >> 2013, Vol. 29 >> Issue (10): 2187-2197.doi: 10.3866/PKU.WHXB201308142

杯[4]吡咯-卤素、铵离子复合物的理论研究

陈雪松¹, 路鹏飞¹, 董玉慧², 解菊¹

1 扬州大学化学化工学院, 江苏扬州 225002;
2 潍坊科技学院, 山东潍坊 262700

收稿日期:2013-05-21 修回日期:2013-08-08 发布日期:2013-09-26
通讯作者: 解菊 E-mail:xieju@yzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21103147)资助项目

Theoretical Study of Calix[4]pyrrole Complexes with Halide and AmmoniumIons

CHEN Xue-Song¹, LU Peng-Fei¹, DONG Yu-Hui², XIE Ju¹

1 School of Chemistry and Chemical Engineering, Yangzhou University, Yangzhou 225002, Jiangsu Province, P. R. China;
2 Weifang University of Science and Technology, Weifang 262700, Shandong Province, P. R. China

Received:2013-05-21 Revised:2013-08-08 Published:2013-09-26
Contact: XIE Ju E-mail:xieju@yzu.edu.cn
Supported by:
The project was supported by the National Natural Science Foundation of China (21103147).

摘要/Abstract

摘要：

采用密度泛函理论的M06-2X/6-31G(d, p)方法对杯[4]吡咯(CP)与卤素离子(X^-=F^-, Cl^-, Br^-)及卤素-铵根离子对的各种可能组装体系进行了系统研究. 详细讨论了各体系的结构、结合能、自然键轨道分析(NBO)和Multiwfn波函数分析的情况. 结果显示杯[4]吡咯与卤素阴离子的相互作用主要是氢键, 波函数分析显示在CPCl-和CP-Br-复合物中长程范德华力和空间位阻作用也明显存在. 杯[4]吡咯能与卤素-铵根离子形成稳定的复合物, 主要通过氢键作用、阴-阳离子的静电作用以及阳离子-π相互作用.从理论上探讨了杯[4]吡咯与离子或离子对的2:1组装体系,但相对于1:1组装体系来讲, 2:1体系并不占优势.本文结果进一步表明, 杯[4]吡咯不仅是一种阴离子受体,而且也是一种良好的离子对受体,尤其是对涉及氟离子的客体,更是如此.

关键词: 杯[4]吡咯, 阴离子及离子对, 主-客体相互作用, 量子化学计算

Abstract:

Density functional theory M06-2X/6-31G(d, p) was used on complexes of calix[4]pyrrole (CP) with halide anions (X^-=F^-, Cl^-, Br^-) and NH₄⁺-X^- ion-pairs. Geometries, binding energies, natural bond orbital analysis, and multifunctional wave function analysis (Multiwfn) were presented in detail. The results indicated that the interaction between the calix[4]pyrrole and halide anions mainly involved hydrogen (H)-bonds. Long-range van der Waals forces and steric effects were determined in the CP-Cl^- and CP-Br^- systems by Multiwfn analysis. Calix[4]pyrrole forms stable complexes with NH₄⁺-X^- ion-pairs mainly through H-bonds and electrostatic interactions, as well as via cation-π interactions. The 2:1 complexes of CP and anions or ion-pairs were also considered theoretically, but 2:1 is not the dominant stoichiometry relative to the 1:1 complexes. The current study also demonstrates that calix[4]pyrrole functions not only as an anion receptor, but also as a good ion-pair receptor, especially in cases involving fluoride ions.

Key words: Calix[4]pyrrole, Anion and ion-pair, Host-guest interaction, Quantumchemistry calculation

陈雪松, 路鹏飞, 董玉慧, 解菊. 杯[4]吡咯-卤素、铵离子复合物的理论研究[J]. 物理化学学报, 2013, 29(10), 2187-2197. doi: 10.3866/PKU.WHXB201308142

CHEN Xue-Song, LU Peng-Fei, DONG Yu-Hui, XIE Ju. Theoretical Study of Calix[4]pyrrole Complexes with Halide and AmmoniumIons[J]. Acta Phys. -Chim. Sin. 2013, 29(10), 2187-2197. doi: 10.3866/PKU.WHXB201308142

链接本文: https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.WHXB201308142

https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/Y2013/V29/I10/2187

参考文献

(1) Gale, P. A.; Anzenbacher, P.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev.2001, 222, 57. doi: 10.1016/S0010-8545(01)00346-0
(2) Allen, W. E.; Gale, P. A.; Brown, C. T.; Lynch, V. M.; Sessler, J.L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12471. doi: 10.1021/ja9632217
(3) Rambo, B. M.; Sessler, J. L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4946. doi: 10.1002/chem.v17.18
(4) Cafeo, G.; Carbotti, G.; Cuzzola, A.; Fabbi, M.; Ferrini, S.;Kohnke, F. H.; Papanikolaou, G.; Plutino, M. R.; Rosano, C.;White, A. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2514 .
(5) Blas, J. R.; Marquez, M.; Sessler, J. L.; Luque, F. J.; Orozco, M.J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12796. doi: 10.1021/ja020318m
(6) Wu, Y. D.; Wang, D. F.; Sessler, J. L. J. Org. Chem. 2001, 66,3739. doi: 10.1021/jo0016273
(7) Pichierri, F. J. Mol. Struct. 2002, 581, 117.
(8) Wintergerst, M. P.; Levitskaia, T. G.; Moyer, B. A.; Sessler, J.L.; Delmau, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4129.
(9) Kriz, J.; Dybal, J.; Makrlik, E.; Sedlakova, Z. J. Chem. Phys.2012, 400, 19.
(10) Xia, Y.; Wang, X.; Zhang, Y.; Luo, B.; Liu, Y. Journal of Molecular Modeling 2012, 18 (6), 2291.
(11) Blas, J. R.; Marquez, M.; Sessler, J. L.; Luque, F. J.; Orozco, M.Chem. Eur. J. 2007, 13, 1108.
(12) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Accounts Chem. Res. 2008, 41, 157.doi: 10.1021/ar700111a
(13) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215. doi: 10.1007/s00214-007-0310-x
(14) Sun, T.; Wang, Y. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27 (11), 2553.[孙涛, 王一波.物理化学学报, 2011, 27 (11), 2553.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20111017
(15) Weinhold, F.; Schleyer, P. v. R.; Clark, T.; Gasteiger, J.;Kollman, P. A.; SchaeferI, H. F., III; Schreiner, P. R.Encyclopedia of Computational Chemistry; John Wiley& Sons:Chichester, UK, 1998; Vol. 3, pp 1792-1811.
(16) Frish, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; et al . Gaussian 09,Revision B1; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2010.
(17) Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sanchez, P.; Contreras-Garcia,J.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498.
(18) Lu, T.; Chen, F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580.
(19) Chen, P. Q.; Sun, H. W.; Chen, L.; Shen, R. X.; Yuan, M. X.;Lai, C. M. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25 (12), 2290. [陈沛全,孙宏伟,陈兰,沈荣欣, 袁满雪,赖城明.高等学校化学学报,2004, 25 (12), 2290.]
(20) Liu, K.; Guo, Y.; Xu, J.; Shao, S. J.; Jiang, S. X. Chinese Chemical Letters 2006, 17 (3), 387.

[1]	蒋礼林. 光致电子转移对Rhodamine 6G基态分子结构影响的非共振Raman光谱研究[J]. 物理化学学报, 2014, 30(11): 1987 -1992 .
[2]	李向红, 邓书端, 谢小光, 杜官本. 竹叶提取物对铝在HCl溶液中的缓蚀作用[J]. 物理化学学报, 2014, 30(10): 1883 -1894 .
[3]	李向红, 谢小光. 嘧啶衍生物对钢在盐酸溶液中的缓蚀作用[J]. 物理化学学报, 2013, 29(10): 2221 -2231 .
[4]	韩冰, 褚月英, 郑安民, 邓风. 分子筛限域孔道中吡啶的吸附结构和能量[J]. 物理化学学报, 2012, 28(02): 315 -323 .
[5]	钱保华, 马卫兴, 陆路德, 杨绪杰, 汪信. 芳香二磺酸根桥联的锌配位聚合物的合成、表征、晶体结构及量子化学计算[J]. 物理化学学报, 2010, 26(03): 610 -616 .
[6]	何书珩, 蒲敏, 李军男, 何静, EVANS David G.. 酸性橙插层锌铝水滑石的组装及其结构与性能[J]. 物理化学学报, 2010, 26(01): 259 -264 .
[7]	曾凡桂, 贾建波. 霍林河褐煤热解甲烷生成反应类型及动力学的热重-质谱实验与量子化学计算[J]. 物理化学学报, 2009, 25(06): 1117 -1124 .
[8]	刘瑕郑玉贵. 流动条件下两种不同亲水基团咪唑啉型缓蚀剂的缓蚀性能[J]. 物理化学学报, 2009, 25(04): 713 -718 .
[9]	钱保华;马卫兴;许兴友;陆路德;杨绪杰;汪信. 一维链状配位聚合物[Zn(acac)₂(4,4’-bipy)]_n的合成、表征及量子化学研究[J]. 物理化学学报, 2008, 24(09): 1650 -1654 .
[10]	张军;赵卫民;郭文跃;王勇;李中谱. 苯并咪唑类缓蚀剂缓蚀性能的理论评价[J]. 物理化学学报, 2008, 24(07): 1239 -1244 .
[11]	张振江;路建美;周为群;祁秀秀. 聚酰胺酸及其接枝衍生物的三阶非线性光学性能研究[J]. 物理化学学报, 2005, 21(07): 711 -715 .
[12]	冯东东;庄启昕;吴平平;韩哲文. PBO聚合物紫外吸收光谱中环境因素影响的理论研究[J]. 物理化学学报, 2005, 21(01): 16 -21 .
[13]	陈雷;邓风;叶朝辉. 铝在MCM-22分子筛骨架上分布的²⁷Al MQ MAS NMR研究[J]. 物理化学学报, 2003, 19(09): 805 -809 .
[14]	侯廷军, 李有勇, 何元康, 陈慧英, 徐筱杰. 取代基对苯腈类低聚物几何及电子特征的影响[J]. 物理化学学报, 2000, 16(10): 886 -891 .
[15]	缪方明, 樊志, 周卫红, 齐丽宁, 李爱秀, 刘小兰. 三(2-苯并咪唑亚甲基)胺合锰的结构和量化计算[J]. 物理化学学报, 1999, 15(09): 775 -782 .

杯[4]吡咯-卤素、铵离子复合物的理论研究

Theoretical Study of Calix[4]pyrrole Complexes with Halide and AmmoniumIons

PDF

赞

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

Metrics

推荐阅读 0