超分子作用对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑分子内质子转移的影响

doi:10.3866/PKU.WHXB201512291

物理化学学报 >> 2016, Vol. 32 >> Issue (3): 624-630.doi: 10.3866/PKU.WHXB201512291

超分子作用对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑分子内质子转移的影响

向俊峰,易平贵*(),任志勇,于贤勇,陈建,刘武,李桃梅

湖南科技大学化学化工学院, 理论有机化学与功能分子教育部重点实验室, 分子构效关系湖南省普通高校重点实验室, 湖南湘潭 411201

收稿日期:2015-08-28 发布日期:2016-03-04
通讯作者: 易平贵 E-mail:yipinggui@sohu.com
基金资助:
国家自然科学基金(21172066, 20971041);湖南省高校科技创新团队项目(湘教通[2012]318)

Effect of Supra-Molecular Interaction on the Intramolecular Proton Transfer of 2-(2-Aminophenyl)benzothiazole

Jun-Feng XIANG,Ping-Gui YI*(),Zhi-Yong REN,Xian-Yong YU,Jian CHEN,Wu LIU,Tao-Mei LI

Hunan Province College Key Laboratory of QSAR/QSPR, Key Laboratory of Theoretical Chemistry and Molecular Simulation, Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, Hunan Province, P. R. China

Received:2015-08-28 Published:2016-03-04
Contact: Ping-Gui YI E-mail:yipinggui@sohu.com
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(21172066, 20971041);Hunan University of Technology Team Projects , China(湘教通[2012]318)

摘要/Abstract

摘要：

采用稳态荧光、瞬态荧光及量子化学计算等手段对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑(APBT)在不同溶剂中的质子转移进行了研究。结果表明,溶剂的极性及质子化对APBT的质子转移有较大的影响,通过对超分子作用的考察,发现七元瓜环(CB[7])的加入对APBT质子转移起到了一定的抑制作用, APBT与CB[7]能形成化学计量比为1:1的主客体包合物,同时测定了包合物的结合常数等热力学参数。此外,核磁共振氢谱和包合物的理论计算表明APBT分子进入了CB[7]的疏水空腔。

关键词: 质子转移, 七元瓜环, 极化连续介质模型, 热力学, 主客体化学

Abstract:

The excited-state intramolecular proton transfer of 2-(2-aminophenyl)benzothiazole (APBT) in different environments was detected by steady-state and transient fluorescence spectral measurements and quantum chemical calculations. The results showed that the polarity and protonation of the solution strongly affect the proton transfer of APBT. When APBT and cucurbit[7]uril (CB[7]) were mixed with each other, we found that the proton transfer process of APBT was restrained by the formation of a complex with a stoichiometric ratio of 1 : 1. The association constant and thermodynamic parameters of this complex were calculated. 1H NMR spectroscopy and quantum chemical calculation data indicated that a 1 : 1 APBT@CB[7] complex of the amine or imine tautomer of APBT formed.

Key words: Proton transfer, Cucurbit[7]uril, Polarizable continuum model, Thermodynamics, Host-guest chemistry

向俊峰,易平贵,任志勇,于贤勇,陈建,刘武,李桃梅. 超分子作用对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑分子内质子转移的影响[J]. 物理化学学报, 2016, 32(3), 624-630. doi: 10.3866/PKU.WHXB201512291

Jun-Feng XIANG,Ping-Gui YI,Zhi-Yong REN,Xian-Yong YU,Jian CHEN,Wu LIU,Tao-Mei LI. Effect of Supra-Molecular Interaction on the Intramolecular Proton Transfer of 2-(2-Aminophenyl)benzothiazole[J]. Acta Phys. -Chim. Sin. 2016, 32(3), 624-630. doi: 10.3866/PKU.WHXB201512291

链接本文: https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.WHXB201512291

https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/Y2016/V32/I3/624

参考文献

1	Liu L. ; Yang D. P. ; Li P. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 11707.
2	Mutai T. ; Sawatani H. ; Shida T. ; Shono H. ; Araki K. J. Org. Chem. 2013, 78, 2482.
3	Lee J. H. ; Kim C. H. ; Joo T. H. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 1400.
4	Bacchi A. ; Carcelli M. ; Compari C. ; Fisicaro E. ; Pala N. ; Rispoli G. ; Rogolino D. ; Sanchez T.W. ; Sechi M. ; Sinisi V. ; Neamati N. J. Med. Chem. 2011, 54, 8407.
5	Xu H. ; Xu Z. F. ; Yue Z. Y. ; Yan P. F. ; Wang B. ; Jia L.W. ; Li G. M. ; Sun W. B. ; Zhang J.W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15517.
6	Abderrazzak D. ; Francisco A. G. ; Acufia A. U. J. Phys. Chem. 1995, 99, 76.
7	Abou-Zied O. K. ; Jimenez R. ; Thompson E. H. Z. ; Millar D.P. ; Romesberg F. E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3665.
8	Shaikh M. ; Dutta C. S. ; Mohanty J. ; Bhasikuttan A. C. ; Nau W. M. ; Pal H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12362.
9	Luque A. M. ; Mulder W. H. ; Calvente J. J. ; Cuesta A. ; Andreu R. Anal. Chem. 2012, 84, 5778.
10	Majumdar P. ; Zhao J. Z. J. Phys. Chem. B 2015, 119, 2384.
11	Aly S. M. ; Usman A. ; AlZayer M. ; Hamdi G. A. ; Alarousu E. ; Mohammed O. F. J. Phys. Chem. B 2015, 119, 2596.
12	Bacchi A. ; Carcelli M. ; Compari C. ; Fisicaro E. ; Pala N. ; Rispoli G. ; Rogolino D. ; Sanchez T.W. ; Sechi M. ; Sinisi V. ; Neamati N. J. Med. Chem. 2011, 54, 8407.
13	Freeman W. A. ; Mock W. L. ; Shih N. Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367.
14	Kaifer A. E. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2160.
15	Dutta C. S. ; Mohanty J. ; Bhasikuttan A. C. ; Pal H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10717.
16	Nuno B. ; Laia C. A. T. ; Pina F. J. Phys. Chem. B 2015, 119, 2749.
17	Hein D.W. ; Alheim R. J. ; Leavitt J. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 427.
18	Polyakov N. E. ; Leshina T. V. ; Salakhutdinov N. F. ; Kispert L. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6991.
19	Mohanty J. ; Bhasikutta A. C. ; Nau W. M. ; Pal H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5132.
20	Qun L. B. ; Wang L. ; Chen X. L. ; Yuan J.W. ; Yang R. ; Li P. Acta Chim. Sin. 2007, 65, 2417.
20	屈凌波; 王玲; 陈晓岚; 袁金伟; 杨冉; 李萍.. 化学学报, 2007, 65, 2417.
21	Liu X. F. ; Xia Y. M. ; Fang Y. ; Zou L. ; Liu L. L. Acta Chim. Sin. 2004, 62, 1484.
21	刘雪锋; 夏咏梅; 方云; 邹鲁; 刘玲玲. 化学学报, 2004, 62, 1484.
22	Ross D. P. ; Subramanian S. Biochemistry 1981, 20, 3096.
23	Paul B. K. ; Samanta A. ; Guchhait N. Langmuir 2010, 26, 3214.

[1]	李明亮, 李硕, 王国治, 郭雪峰. 烷基链工程对两亲有机半导体热力学性能影响的研究[J]. 物理化学学报, 2020, 36(11): 1908036 - .
[2]	谢文,何欢,董家新,郭清莲,刘义. 桑色素与血清白蛋白相互作用热力学行为[J]. 物理化学学报, 2019, 35(7): 725 -733 .
[3]	王庆庆, 王锦玲, 姜胜祥, 李平云. 溶胶-凝胶法设计与制备金属及合金纳米材料的研究进展[J]. 物理化学学报, 2019, 35(11): 1186 -1206 .
[4]	周智华,夏书梅,何良年. 绿色催化二氧化碳、炔丙醇和亲核试剂的三组分反应[J]. 物理化学学报, 2018, 34(8): 838 -844 .
[5]	刘昶江,马鸿文,张盼. 富钾正长岩水热分解生成沸石反应热力学[J]. 物理化学学报, 2018, 34(2): 168 -176 .
[6]	吴广新,彭望君,张捷宇. 金属粉末的吸氢统计热力学模型[J]. 物理化学学报, 2017, 33(6): 1108 -1113 .
[7]	张婷,沈杰. 含酯基Gemini表面活性剂在有机醇-水体系中的胶束热力学及聚集行为[J]. 物理化学学报, 2017, 33(4): 795 -802 .
[8]	程昉,王汉奇,许旷,何炜. 基于二硫代氨基甲酸盐自组装的糖芯片制备与表征[J]. 物理化学学报, 2017, 33(2): 426 -434 .
[9]	于海洋,王昉,刘其春,马青玉,顾正桂. 新型丝素蛋白膜的结构和热分解动力学机理[J]. 物理化学学报, 2017, 33(2): 344 -355 .
[10]	肖明,黄在银,汤焕丰,陆桑婷,刘超. Ag₃PO₄表面热力学性质及光催化原位过程热动力学的晶面效应[J]. 物理化学学报, 2017, 33(2): 399 -406 .
[11]	颜稔,赖璐,许子强,蒋风雷,刘义. 量子点与蛋白质相互作用热力学[J]. 物理化学学报, 2017, 33(12): 2377 -2387 .
[12]	荆鹏飞,刘慧君,张勤,胡胜勇,雷兰林,冯志远. 联苯甲酰桥联β-环糊精吸附U(VI)的动力学和热力学[J]. 物理化学学报, 2016, 32(8): 1933 -1940 .
[13]	谭天,杨佳慧,朱春华,王官武,陈家富,苏吉虎. 利用原位变温EPR研究富勒烯双体笼间的弱C―C键[J]. 物理化学学报, 2016, 32(8): 1929 -1932 .
[14]	赵岩,敖银勇,陈建,宋宏涛,黄玮,彭静. 基于密度泛函理论研究锂-冠醚复合物的结构和热力学参数[J]. 物理化学学报, 2016, 32(7): 1681 -1690 .
[15]	姜涛,彭述明,李梅,裴婷婷,韩伟,孙杨,张密林. Pr(Ⅲ)离子在LiCl-KCl熔体中Bi膜W电极上的电化学行为[J]. 物理化学学报, 2016, 32(7): 1708 -1714 .

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