烟酸修饰尾式卟啉的合成及其与人血清白蛋白的相互作用

doi:10.3866/PKU.WHXB201202222

物理化学学报 >> 2012, Vol. 28 >> Issue (05): 1054-1062.doi: 10.3866/PKU.WHXB201202222

烟酸修饰尾式卟啉的合成及其与人血清白蛋白的相互作用

彭玉苓, 王树军, 傅丽, 张成根, 刘新刚

廊坊师范学院化学与材料科学学院, 河北廊坊 065000

收稿日期:2011-11-29 修回日期:2012-02-01 发布日期:2012-04-26
通讯作者: 王树军 E-mail:d022036@mail.nankai.edu.cn
基金资助:
河北省自然科学基金(B2010001803); 廊坊师范学院科学研究项目重点专项基金(LSZZ201003)资助

Synthesis of Tailed Porphyrin Modified with Nicotinic Acid and Interactions with Human Serum Albumin

PENG Yu-Ling, WANG Shu-Jun, FU Li, ZHANG Cheng-Gen, LIU Xin-Gang

College of Chemistry & Material Science, Langfang Teachers College, Langfang 065000, Hebei Province, P. R. China

Received:2011-11-29 Revised:2012-02-01 Published:2012-04-26
Contact: WANG Shu-Jun E-mail:d022036@mail.nankai.edu.cn
Supported by:
The project was supported by the Natural Science Foundation of Hebei Province, China (B2010001803) and Specialized Research Fund for the Program of Langfang Teachers College, China (LSZZ201003).

摘要/Abstract

摘要： 合成了烟酸分子修饰的自由卟啉o-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PP、p-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PP 及锌配合物o-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PPZn、p-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PPZn. 经元素分析、紫外-可见光谱、核磁共振氢谱(¹H NMR)、红外(IR)光谱等对结构进行了表征, 并通过量子化学方法计算了锌卟啉的最低能量构型. 实验结果表明: o-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PPZn中侧链烟酸基团处于卟啉环上方, 烟酸基团中N原子与卟啉环中Zn²⁺存在着Zn―N间的分子内配位作用, 而p-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PPZn 中侧链烟酸基团处于卟啉环较远的位置, 一个锌卟啉的中心Zn²⁺与另一个锌卟啉烟酸中N原子之间存在着Zn―N间的分子间配位作用. 同时,为模拟金属卟啉的生物功能, 采用荧光光谱滴定法测定了金属锌卟啉与人血清白蛋白相互作用的光谱性质. 荧光光谱实验结果显示: 金属锌卟啉与人血清白蛋白(HSA)之间发生了较强的静态荧光猝灭作用, 反应机理是以氢键或van der Waals 力结合反应. 按照Stern-Volmer 方程、Lineweaver-Burk 双倒数方程分析和处理实验数据, 得到了反应的猝灭常数、结合常数和热力学参数等.

关键词: 烟酸, 锌卟啉, 人血清白蛋白, 荧光猝灭, 热力学参数

Abstract: Free porphyrins, namely o-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PP and p-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PP, their complexes, o-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PPZn and p-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PPZn modified with nicotinic acid, were designed, synthesized, and characterized by elementary analysis, and UV-Vis, 1H nuclear magnetic responance (¹H NMR), and infrared (IR) spectroscopies. The conformations of the Zn porphyrins were calculated using a quantum- chemical method. The experimental results showed the following. It was found that the nicotinic acid group was on the porphyrin plane in o-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PPZn and Zn― N intramolecular coordination interactions which existed between the N atom of the nicotinic acid group in the side-chain and the Zn²⁺ in the porphyrin plane. The nicotinic acid group was far from the porphyrin plane in p-(niacin)C₂O-T(3p-OCH₃)PPZn and Zn ― N intermolecular coordination interactions which existed between the N atom of the nicotinic acid group in one Zn porphyrin and the Zn²⁺ in the other porphyrin plane. The fluorescence properties of the interactions between Zn porphyrins and human serum albumin (HSA) were studied using fluorescence spectroscopy. There is a large quenching interaction between the Zn porphyrins and human serum albumin. The mechanism of the combination reaction is hydrogen bonding or van der Waals interactions between the Zn porphyrins and human serum albumin. The fluorescence quenching data were analyzed using the Stem-Volmer equation and a double-reciprocal equation, and the quenching constant, binding constant, and thermodynamic parameters were obtained．

Key words: Nicotinic acid, Zn porphyrin, Human serum albumin, Fluorescence quenching, Thermodynamic parameter

彭玉苓, 王树军, 傅丽, 张成根, 刘新刚. 烟酸修饰尾式卟啉的合成及其与人血清白蛋白的相互作用[J]. 物理化学学报, 2012, 28(05), 1054-1062. doi: 10.3866/PKU.WHXB201202222

PENG Yu-Ling, WANG Shu-Jun, FU Li, ZHANG Cheng-Gen, LIU Xin-Gang. Synthesis of Tailed Porphyrin Modified with Nicotinic Acid and Interactions with Human Serum Albumin[J]. Acta Phys. -Chim. Sin. 2012, 28(05), 1054-1062. doi: 10.3866/PKU.WHXB201202222

链接本文: https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.WHXB201202222

https://www.whxb.pku.edu.cn/CN/Y2012/V28/I05/1054

参考文献

(1) Sara, M. A. P.; Mirtha, A. O. L.; Mario, J. F. C.; Artur, R. A.; Mario, T. S. R.; Hugh, D. B.; Mariette, M. P. Inorg . Chem. 2011, 50, 7916.
(2) Venkata, K.; Andrey, T.; Joseph, S.; Christopher, H. F.; Michael, J. T.; Kent, B. J. J . Am . Chem . Soc. 2010, 132 (32), 11083.
(3) Bart, M. J. M. S.; Duncan, M. T.; Martin, L.; Anthony, L. S.; Leonardus,W. J.; Gerard, V. K.; Robertus, J. M. K. G. J . Org . Chem. 2010, 75 (5), 1534.
(4) Marco, G.; Claudio, C.; You, C. C. J . Phys . Chem . A 2008, 112 (15), 3376.

(5) Wang, R. M.; Zhu, Y. F.; He, Y. F.; Li, Y.; Mao, C.W.; He, N. P. Progress in Chemistry 2011, 22 (10), 1952. [王荣民, 朱永峰, 何玉凤, 李岩, 毛崇武, 何乃普. 化学进展, 2011, 22 (10), 1952.]
(6) Shimshon, B. D.; Irena, B.; Hana,W.; Kevin, M. S.;William, G. O. N.; Peter, A. J.; Benjamin, E. Eur . Biophys . J. 2009, 38, 847.

(7) Roelants, M.; Van Cleynenbreugel, B.; Lerut, E.; Van Poppel, H. ;Witte, P. A. M. Photochem . Photobiol . Sci. 2011, 10, 151.

(8) Divakar, K.; Sujatha, V.; Barath, S.; Srinath, K.; Gautam, P. Analytical Sciences 2011, 27(1), 101.
(9) Marina, K. K.; Hazel, A. C.; Milan, B.; Emma, D.; James, A. L.; Nicolas, S.; Klaus, S.; Mikhail, D.; Nikolay, S. M.; Aleksander, R.; Harry, L. A.; David, P. Org . Biomol . Chem. 2009, 7, 889.
(10) Zhou, B.; Zhang, Z.; Zhang, Y.; Li, R.; Xiao, Q.; Liu, Y.; Li, Z. Y. Journal of Pharmaceutical Sciences 2009, 98 (1), 105.
(11) Lü, Y. Y.; Zhai, Q. G.; Li, X.; Chen,W. X. Chinese Journal of Spectroscopy Laboratory 2010, 27 (3), 1168. [吕艳阳, 翟秋阁, 李雪, 陈伟霞. 光谱实验室, 2010, 27 (3), 1168.]

(12) Hu, Z. Z.; Chen, F. Chemical World 2010, 51 (9), 527. [胡珍珠, 陈芳. 化学世界, 2010, 51 (9), 527.]

(13) Wang, D.; Cheng, X. L.; Shi, Y. H. Solid State Sciences 2009, 11 (1), 195.

(14) Jiang, G. F.; Gao, F.; Zhang, M. S.; Liu, C.; Guo, C. C. Chem . J . Chin . Univ. 2008, 29 (9), 1724. [江国防, 高峰, 张满生, 刘畅, 郭灿城. 高等学校化学学报, 2008, 29 (9), 1724.]

(15) Cheng, X. L.; Chen, Z. X.; Sun, E. J.; Shi, Y. H.; Shi, T. S. Chem . J . Chin . Univ. 2007, 28 (3), 402. [程秀利, 陈正霞, 孙二军, 师宇华, 师同顺. 高等学校化学学报, 2007, 28 (3), 402.]

(16) Wang, S. J.; Peng, Y. L.; Zhou, X.W. Chinese J . Inorg . Chem. 2010, 26 (5), 793. [王树军, 彭玉苓, 周学文. 无机化学学报, 2010, 26 (5), 793.]
(17) Feng, X. T.; Yu, J. G.; Lei, M.; Fang,W. H.; Liu, S. B. J . Phys . Chem . B 2009, 113 (40), 13381.
(18) Patrik, R.; Lars, O. J . Phys . Chem . A 2009, 113 (43), 11949.

(19) Yang, M. M.; Yang, P.; Zhang, L.W. Chinese Science Bulletin 1994, 39 (1), 31 [杨曼曼, 杨频, 张立伟. 科学通报, 1994, 39 (1), 31.]
(20) Wang, S. J.; Zang, N.; Ruan,W. J.; Zhu, Z. A. Acta Phys . -Chim . Sin. 2008, 24 (3), 507. [王树军, 臧娜, 阮文娟, 朱志昂. 物理化学学报, 2008, 24 (3), 507.]

(21) Gouterman, M. J . Chem . Phys. 1959, 30, 1139.

(22) Sun, E. J.;Wang, D.; Cheng, X. L.; Shi, Y. H.; Shi, T. S. Chem . J . Chin . Univ. 2007, 28 (7), 1208. [孙二军, 王栋, 程秀利, 师宇华, 师同顺. 高等学校化学学报, 2007, 28 (7), 1208.]

(23) Zhang, C. F.; Sun, Y. Y.;Wang, Y. F.; Shi, J. H.; Shi, Y. H.; Shi, T. S. Acta Chimical Sinica 2010, 68 (22), 2319. [庄长福, 孙园园, 王运方, 石建慧, 师宇华, 师同顺. 化学学报, 2010, 68 (22), 2319.]

(24) Yi, P. G.; Yu, X. Y.; Zhang, J.; Zheng, B. S.; Huang, H.W.; Zeng, Y. L.; Chen, Z. Acta Chimical Sinica 2008, 66 (20), 2203. [易平贵, 于贤勇, 张峻, 郑柏树, 黄昊文, 曾云龙, 陈忠. 化学学报, 2008, 66 (20), 2203.]

(25) James, P. C.; Miroslav, R.; Martin, B. J . Am . Chem . Soc. 1999, 121 (6), 1387.
(26) Christopher, A. H.; Robert, K. H. Angew . Chem . Int . Edit. 1996, 35 (17), 1936.

(27) Everly, B. F.; Amy, M. S. Inorg . Chem. 1991, 30, 3763.

(28) Wang, S. J.; Luo, D. B.; Ruan,W. J.; Zhu, Z. A.; Ma, Y. Acta Phys . -Chim . Sin. 2005, 21( 8), 834. [王树军, 罗代兵, 阮文娟, 朱志昂, 马毅. 物理化学学报, 2005, 21 (8), 834.]

(29) Zhang, Y.; Yan, X. L.; Lei, Y. C.; Shen, X. F.; Pan, J. H.; Liu, D. S. Spectroscopy and Spectral Analysis 2005, 25 (8), 1274. [张勇, 燕新梁, 雷亚春, 沈晓芳, 潘景浩, 刘滇生. 光谱学与光谱分析, 2005, 25 (8), 1274.]

(30) Ross, D. P.; Sabramanian, S. Biochemistry 1981, 20, 3096.

[1]	谢文,何欢,董家新,郭清莲,刘义. 桑色素与血清白蛋白相互作用热力学行为[J]. 物理化学学报, 2019, 35(7): 725 -733 .
[2]	韦邦帜,郭志勇,王帆,黄爱民,马林. 聚乙烯亚胺对人血清白蛋白的构象和结合能力的影响[J]. 物理化学学报, 2018, 34(2): 185 -193 .
[3]	张婷,沈杰. 含酯基Gemini表面活性剂在有机醇-水体系中的胶束热力学及聚集行为[J]. 物理化学学报, 2017, 33(4): 795 -802 .
[4]	颜稔,赖璐,许子强,蒋风雷,刘义. 量子点与蛋白质相互作用热力学[J]. 物理化学学报, 2017, 33(12): 2377 -2387 .
[5]	赵岩,敖银勇,陈建,宋宏涛,黄玮,彭静. 基于密度泛函理论研究锂-冠醚复合物的结构和热力学参数[J]. 物理化学学报, 2016, 32(7): 1681 -1690 .
[6]	郭清莲,何欢,潘凌立,刘义. BCBP与牛血清白蛋白相互作用热力学[J]. 物理化学学报, 2016, 32(6): 1383 -1390 .
[7]	谢湖均,刘程程,孙强,顾青,雷群芳,方文军. 季铵盐型阳离子表面活性剂与牛血清白蛋白的相互作用[J]. 物理化学学报, 2016, 32(12): 2951 -2960 .
[8]	郭清莲,潘凌立,杨立云,何欢,张业中,刘义. 吡虫啉与人血清白蛋白相互作用热力学行为[J]. 物理化学学报, 2016, 32(1): 274 -282 .
[9]	何文英, 姚小军, 华英杰, 黄国雷, 吴秀丽, 李小宝, 韩长日, 宋小平. 考拉维酸对人血清白蛋白结构的影响[J]. 物理化学学报, 2014, 30(11): 2142 -2148 .
[10]	刘媛, 龙梅, 谢孟峡. 白杨素与不同构型人血清白蛋白的作用机制[J]. 物理化学学报, 2013, 29(12): 2647 -2654 .
[11]	华小辉, 李维红, 徐怡庄, 吴瑾光. Co(II)与烟酸类分子形成的配位聚合物的晶体结构与孔道稳定性[J]. 物理化学学报, 2012, 28(08): 1815 -1822 .
[12]	田惠文, 李伟华, 王大鹏, 侯保荣. 烟酸在铁钝化膜层表面的吸附机理[J]. 物理化学学报, 2012, 28(01): 137 -145 .
[13]	吴晓静, 代云, 张楠, 李静. 盐/甲醇体系荧光光谱的分析和指认[J]. 物理化学学报, 2011, 27(11): 2535 -2540 .
[14]	邵爽, 胡晓环, 游金宗, 雷群芳. N-烷基-N,N-二(2-羟乙基)-N-甲基溴化铵与牛血清白蛋白的相互作用[J]. 物理化学学报, 2010, 26(11): 2997 -3001 .
[15]	王悦辉, 王婷, 周济. 纳米银粒子对[Ru(bpy)₃]²⁺光谱学性质的影响及电解质效应[J]. 物理化学学报, 2010, 26(06): 1607 -1616 .

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