基于苯甲酸受体的咔唑染料敏化剂的合成和光电性能

doi:10.3866/PKU.WHXB201509075

摘要/Abstract

摘要：

选择N-正丁基咔唑作为电子给体,芴酮作为桥键,苯甲酸作为受体,通过桥键芴酮与给体和受体连接位置的改变,设计合成了两个咔唑染料4-(6-(N-正丁基咔唑-3-基)-9-氧-9H-芴-3-基)苯甲酸(HXL-3W)和4-(7-(N-正丁基咔唑-3-基)-9-氧-9H-芴-2-基)苯甲酸(HXL-4Z).对咔唑染料的光谱性能、电化学性能和光电转换性能进行了研究,并运用密度泛函理论(DFT)方法对其几何结构和紫外-可见光谱进行了优化计算.结果表明, HXL-4Z的吸收光谱呈现两个明显的π→π^*跃迁吸收峰和一个较小的对应于分子内电荷转移的吸收峰,而HXL-3W的吸收光谱则仅呈现一个π→π^*跃迁吸收峰,且摩尔吸光系数远小于HXL-4Z.可能是HXL-3W分子结构中给体和受体距离较近,张力较大,导致较差的分子平面性和分子内电荷转移.因而HXL-4Z的光吸收能力和电子注入效率较优,从而具有较好的光电转换效率(2.03%) (短路电流(J_SC) = 3.88 mA·cm^-2,开路电压(V_OC) = 700 mV,填充因子(FF) = 0.75).

关键词: 咔唑, 染料敏化剂, 苯甲酸受体, 合成, 光电性能

Abstract:

4-(6-(N-butylcarbazole-3-yl)-9-oxo-9H-fluoren-3-yl)benzoic acid (HXL-3W) and 4-(7-(Nbutylcarbazole-3-yl)-9-oxo-9H-fluoren-2-yl)benzoic acid (HXL-4Z), were designed and synthesized through the linking position variation of the fluorenone π-bridge with the N-butylcarbazole donor and a benzoic acid acceptor. The spectra, electrochemistry and photoelectric conversion properties of these carbazole dyes were investigated and their geometric structure and UV-Vis spectra were optimized and calculated using the density functional theory (DFT) method. The results show two distinct absorption peaks, ascribed to the π→π^* transition, along with a small peak corresponding to intramolecular charge transfer in the absorption spectrum of HXL-4Z. However, only one π→π^* transition absorption peak is found in the spectrum of HXL-3W and its molar extinction coefficient is far smaller than that of HXL-4Z. The reason for this may be a closer distance between the donor and acceptor of HXL-3W leading to a large tension, causing inferior molecular planarity and intramolecular charge transfer. Therefore, HXL-4Z which possesses superior light absorptivity and electron injection efficiency, shows an enhanced photoelectric conversion efficiency of 2.03% (short-circuit photocurrent density (J_sc) = 3.88 mA·cm^-2, open-circuit photovoltage (V_oc) = 700 mV, fill factor (FF) = 0.75).

Key words: Carbazole, Sensitizing dye, Benzoic acid acceptor, Synthesis, Photoelectric property

郝学良,赵金鸽,高建荣,韩亮. 基于苯甲酸受体的咔唑染料敏化剂的合成和光电性能[J]. 物理化学学报, 2015, 31(10), 1977-1984. doi: 10.3866/PKU.WHXB201509075

Xue-Liang. HAO,Jin-Ge. ZHAO,Jian-Rong. GAO,Liang. HAN. Synthesis and Photoelectric Properties of Carbazole Sensitizing Dyes Based on a Benzoic Acid Acceptor[J]. Acta Phys. -Chim. Sin. 2015, 31(10), 1977-1984. doi: 10.3866/PKU.WHXB201509075

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参考文献

1	Mishra A. ; Fischer M. K. R. ; Bäuerle P. Angew. Chem. Int. Edit 2009, 48, 2474.
2	Hou L. M. ; Wen Z. ; Li Y. X. ; Hu H. Y. ; Kan Y. H. ; Su Z. M. Acta Phys. -Chim. Sin 2015, 31, 1504.
2	候丽梅; 温智; 李银祥; 胡华友; 阚玉和; 苏忠民. 物理化学学报, 2015, 31, 1504.
3	Li H. X. ; Zuo G. F. ; Li Z. F. ; Wang X. F. ; Zheng R. H. Acta Phys. -Chim. Sin 2015, 31, 866.
3	李会学; 左国防; 李志峰; 王晓峰; 郑仁慧. 物理化学学报, 2015, 31, 866.
4	Zhan W. S. ; Li R. ; Pan S. ; Guo Y. N. ; Zhang Y. Acta Phys. -Chim. Sin 2013, 29, 255.
4	詹卫伸; 李睿; 潘石; 郭英楠; 张毅. 物理化学学报, 2013, 29, 255.
5	Polo A. S. ; Itokazu M. K. ; Iha N. Y. M. Coordin. Chem. Rev 2004, 248, 1343.
6	Zhang S. F. ; Yang X. D. ; Numata Y. H. ; Han L. Y. Energy Environ. Sci 2013, 6, 1443.
7	Gupta K. S. V. ; Suresh T. ; Singh S. P. ; Islam A. ; Han L. Y. ; Chandrasekharam M. Org. Electron 2014, 15, 266.
8	Li T. ; Cui Y. H. ; Zhong C. J. ; Ye Q. ; Han L. J. Photochem. Photobiol. A: Chem 2015, 303, 91.
9	Seo K. D. ; Choi I. T. ; Park Y. G. ; Kang S. ; Lee J. Y. ; Kim H. K. Dyes Pigm 2012, 94, 469.
10	Han L. ; Wu H. B. ; Cui Y. H. ; Zu X. Y. ; Ye Q. ; Gao J. R. J. Photochem. Photobiol. A: Chem 2014, 290, 54.
11	Wang L. ; Liang M. ; Zhang Y. ; Cheng F. ; Wang X. ; Sun Z. ; Xue S. Dyes Pigm 2014, 101, 270.
12	Liang G. J. ; Zhong Z. C. ; Chen M. H. ; Xu J. ; Xu W. L. ; He P. ; Hou Q. F. ; Li Z. F. Acta Phys. -Chim. Sin 2012, 28, 1885.
12	梁桂杰; 钟志成; 陈美华; 许杰; 徐卫林; 和平; 候秋飞; 李在房. 物理化学学报, 2012, 28, 1885.
13	Liang M. ; Chen J. Chem. Soc. Rev 2013, 42, 3453.
14	Zhong C. J. ; Gao J. R. ; Cui Y. H. ; Li T. ; Han L. J.Power Sources 2015, 273, 831.
15	Tang J. ; Hua J. L. ; Wu W. J. ; Li J. ; Jin Z. G. ; Long Y. T. ; Tian H. Energy Environ. Sci 2010, 3, 1736.
16	Li P. P. ; Chen Y. ; Zhu J. ; Feng M. ; Zhuang X. ; Lin Y. ; Zhan H. Chem. -Eur. J 2010, 17, 780.
17	Duan T. N. ; Fan K. ; Zhong C. ; Peng T. Y. ; Qin J. G. ; Chen X. G. RSC Adv 2012, 2, 7081.
18	Han L. ; Zu X. Y. ; Cui Y. H. ; Wu H. B. ; Ye Q. ; Gao J. R. Org. Electron 2014, 15, 1536.
19	Liu J. ; Yang X. D. ; IsIam A. ; Numata Y. H. ; Zhang S. F. ; Salim N. T. ; Chen H. ; Han L. Y. J.Mater. Chem. A 2013, 1, 10889.
20	Liu B. ; Wang R. ; Mi W. J. ; Li X. Y. ; Yu H. T. J. Mater. Chem 2012, 22, 15379.
21	Venkateswararao A. ; Justin Thomas K. R. ; Lee C. P. ; Ho K. C. Tetrahedron Lett 2013, 54, 3985.
22	Wang X. Z. ; Yang J. ; Yu H. ; Li F. ; Fan L. ; Sun W. ; Liu Y. ; Koh Z. Y. ; Pan J. ; Yim W. L. ; Yan L. ; Wang Q. Chem. Commun 2014, 50, 3965.
23	Liu B. ; Wang B. ; Wang R. ; Gao L. ; Huo S. ; Liu Q. ; Li X. ; Zhu W. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 804.
24	Yu, H. H. Synthesis and Properties of Novel Organic Sensitizers Based on Indoline for Dye-Sensitized Solar Cells. Master Dissertation, East China University of Science and Technology, Shanghai, 2012.
24	于晖晖.新型含吲哚啉纯有机太阳能电池敏化染料的合成与性能研究[D].上海:华东理工大学, 2012.
25	Katono M. ; Bessho T. ; Wielopolski M. ; Marszalek M. ; Moser J. E. ; Baker-Humphry R. ; Zakkeruddin S. M. ; Grätzel M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 16876.
26	Zhang M. ; Wang Y. ; Xu M. ; Ma W. ; Li R. ; Wang P. Energy Environ. Sci 2013, 6, 2944.

[1]	张珹博, 陶晓萍, 蒋文超, 郭俊雪, 张鹏飞, 李灿, 李仁贵. 微波辅助合成促进铬酸铋晶体的光生电荷分离[J]. 物理化学学报, 2024, 40(1): 2303034 - .
[2]	陈帅, 余创, 罗启悦, 魏超超, 李莉萍, 李广社, 程时杰, 谢佳. 卤化物固态电解质研究进展[J]. 物理化学学报, 2023, 39(8): 2210032 -0 .
[3]	谢垚, 张启涛, 孙宏丽, 滕镇远, 苏陈良. 聚合物半导体光催化合成过氧化氢：光氧化还原中心的空间分离和协同利用[J]. 物理化学学报, 2023, 39(11): 2301001 - .
[4]	叶成玉, 郁晓菲, 李文翠, 贺雷, 郝广平, 陆安慧. 磷化镍@镍-氮-碳双功能催化剂电还原CO₂-H₂O制合成气[J]. 物理化学学报, 2022, 38(4): 2004054 - .
[5]	刘影, 刘晓放, 夏林, 黄超杰, 吴兆萱, 王慧, 孙予罕. 以类水滑石为前驱体的Cu/ZnO/Al₂O₃催化剂用于CO_x加氢合成甲醇：CO在反应混合物中的作用[J]. 物理化学学报, 2022, 38(3): 2002017 - .
[6]	王键, 尹波, 高天, 王星懿, 李望, 洪兴星, 汪竹青, 何海勇. 还原氧化石墨烯改性少层剥离石墨增强石墨基钾离子电池负极稳定性[J]. 物理化学学报, 2022, 38(2): 2012088 - .
[7]	杨艳, 何博文, 马华隆, 杨森, 任州宏, 秦天, 卢发贵, 任力闻, 张熠霄, 王天富, 刘晰, 陈立桅. PtRuAgCoNi高熵合金纳米颗粒高效电催化氧化5-羟甲基糠醛[J]. 物理化学学报, 2022, 38(12): 2201050 - .
[8]	杜忆忱, 张壮壮, 徐一帆, 包建春, 周小四. 金属硫化物基钾离子电池负极：储存机制和合成策略[J]. 物理化学学报, 2022, 38(11): 2205017 - .
[9]	郎雪玲, 雷淑桃, 李愽龙, 李晓红, 马冰, 赵晨. 高熔点蜡合成技术的研究进展[J]. 物理化学学报, 2022, 38(10): 2204045 - .
[10]	许桐, 马奔原, 梁杰, 岳鲁超, 刘倩, 李廷帅, 赵海涛, 罗永岚, 卢思宇, 孙旭平. 非金属电催化剂环境条件下氮还原反应的研究进展[J]. 物理化学学报, 2021, 37(7): 2009043 - .
[11]	崔新江, 石峰. 基于单原子催化剂的二氧化碳选择性转化[J]. 物理化学学报, 2021, 37(5): 2006080 - .
[12]	王艳秋, 钟子欣, 刘唐康, 刘国亮, 洪昕林. Cu@UiO-66衍生的Cu⁺-ZrO₂界面位点用于高效催化CO₂加氢制甲醇[J]. 物理化学学报, 2021, 37(5): 2007089 - .
[13]	邵自龙, 刘晓放, 张书南, 王慧, 孙予罕. 负载型Rh基催化剂上的CO加氢制乙醇反应：载体效应[J]. 物理化学学报, 2021, 37(10): 1911053 - .
[14]	张建, 王亮, 伍芷毅, 王成涛, 苏泽瑞, 肖丰收. 理性设计核-壳Rh@沸石催化材料用于二烯烃选择加氢反应[J]. 物理化学学报, 2020, 36(9): 1912001 - .
[15]	杨天怡, 崔铖, 戎宏盼, 张加涛, 王定胜. 铂基金属间化合物纳米晶的最新进展：可控合成与电催化应用[J]. 物理化学学报, 2020, 36(9): 2003047 - .